5-甲氧基靛红 | 39755-95-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基靛红
• 中文别名: 5-甲氧基-1H-吲哚-2,3-二酮
• 英文名称: 5-methoxyisatine
• 英文别名: 5-Methoxyisatin；5-methoxyindoline-2,3-dione；5-methoxy-1H-indole-2,3-dione；5-methoxylisatin；5-methoxyindole-2,3-dione；5-methoxyindolin-2,3-dione
• CAS: 39755-95-8
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD00169023
• 分子量: 177.159
• InChiKey: DMHGXMPXHPOXBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-203°C
• 密度：
  1.346±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• RTECS号：
  NL7938000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将密封、阴凉、干燥的环境作为储存条件。

SDS

5-甲氧基靛红 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Methoxyisatin
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-甲氧基靛红
百分比： >95.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 39755-95-8
俗名： 5-Methoxyindole-2,3-dione , 5-Methoxy-2,3-indolinedione
分子式： C9H7NO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
5-甲氧基靛红 修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄红色-深黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
203°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
5-甲氧基靛红 修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:658 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NL7938000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
5-甲氧基靛红 修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-甲氧基靛红是一种有机色素类物质，可用作生物染色剂。

合成方法

以水为溶剂，在90℃条件下，将5-甲氧基苯胺与水合氯醛及盐酸羟胺反应3.5小时，得到对甲氧基异亚硝基乙酰苯胺，产率可达95%。随后在92℃、75%的浓硫酸条件下进行环合，经水解后得到5-甲氧基靛红，产率为88%。采用此方法合成5-甲氧基靛红，操作简便且高效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5-甲氧基-1H-吲哚-2-基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  从靛红简单合成2-酰基吲哚

  摘要：

  Ñ -Phenacyl-和Ñ -acetonyl-靛红可制备并通过用氢氧化钠处理转化成2-酰基吲哚和/或2-酰基吲哚-3-羧酸。

  DOI：

  10.1039/c39800000200
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到5-甲氧基靛红
  参考文献：
  名称：

  氯化钠/ oxone高效合成通用的合成子3-氯代吲哚

  摘要：

  本工作描述了使用简单的可持续合成方法将吲哚-3-甲醛直接转化为3-氯氧吲哚的简便方法。从环境的角度出发，开发了一种在CH 3 CN：H 2 O（1：1）系统中的NaCl /恶烷组合物，用于多种吲哚衍生物的直接氧化氯化。这种氯化策略更可行，更便宜，并且易于获得潜在的3-氯代吲哚。另外，这种环境友好的方法也可适用于以高收率构建伊斯汀衍生物。

  DOI：

  10.1039/c8nj04855j

文献信息

• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• 一种含吡唑啉酮取代-3-羟基氧化吲哚衍生物 及制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN110256407B

  公开（公告）日：2020-08-25

  本发明提供了一种含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物及制备方法，属于有机合成技术领域。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物，具有式I所示结构，式I中，R1包括氢、甲基、乙基、烯丙基、苯基或苄基；或者5位的氢替换为硝基、卤素、甲基、甲氧基或三氟甲氧基；或者，7位的氢替换为卤素；或者，4位和7位的氢替换为卤素。本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物具有潜在的生物活性和药物活性，还可以与亲核试剂在酸催化的作用下发生亲核取代反应；本发明提供的含吡唑啉酮取代‑3‑羟基氧化吲哚衍生物的制备方法收率高，且操作简单。
• Type IIA - Type IIB protein tyrosine kinase inhibitors hybridization as an efficient approach for potent multikinase inhibitor development: Design, synthesis, anti-proliferative activity, multikinase inhibitory activity and molecular modeling of novel indolinone-based ureides and amides
  作者：Wagdy M. Eldehna、Ahmed M. El Kerdawy、Ghada H. Al-Ansary、Sara T. Al-Rashood、Mamdouh M. Ali、Abeer E. Mahmoud

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.061

  日期：2019.2

  potent derivative towards HepG2 cells (IC50 = 2.67 ± 0.14 μM), 6r stood out as the most potent indolinone against A498 cells (IC50 = 0.78 ± 0.02 μM). Additionally, the target indolinones displayed non-significant cytotoxic impact towards human normal melanocyte (HFB4). ADME prediction study of the designed compounds showed that they are not only with promising multikinase inhibitory activity but also

  基于我们对开发新型多激酶抑制剂的努力，在此我们报告了新型基于2-吲哚满酮的酰脲6a-u和酰胺10a - j的设计和合成。在这项工作中，我们采用IIA型PTK抑制剂（索拉非尼）和IIB型PTK抑制剂（舒尼替尼和nintedanib）之间的杂交策略。这是通过以下方式实现的舒尼替尼和nintedanib中的吲哚酮核心之间的连接非常合适，而索拉非尼中的茚满酮核心适合于激酶结构域前裂的铰链区和联芳基脲延伸区，而索拉非尼则位于门区域和疏水性后袋中。按照计划，设计的杂合化合物在VEGFR-2和FGFR-1活性位点上的分子对接揭示了它们建立由原始IIA型和IIB型抑制剂实现的结合相互作用的能力。评价所设计的化合物对VEGFR-2，PDGFR-b和FGFR-1的多激酶抑制活性以及对HepG2，MCF-7，A549和A498癌细胞系的抗增殖活性。脲基类似物6u成为具有VEGFR-2，FGFR-1和PDGFR-b
• A cinchona alkaloid catalyzed enantioselective sulfa-Michael/aldol cascade reaction of isoindigos: construction of chiral bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters
  作者：Yong-Yuan Gui、Jian Yang、Liang-Wen Qi、Xiao Wang、Fang Tian、Xiao-Nian Li、Lin Peng、Li-Xin Wang

  DOI：10.1039/c5ob00774g

  日期：——

  Enantioselective sulfa-Michael/aldol reaction of isoindigos has been successfully developed to afford bispirooxindole tetrahydrothiophenes with vicinal quaternary spirocenters.

  对isoindigos进行的对映选择性磺酰-Michael/aldol反应已成功开发，以获得具有邻位季铵螺环中心的双螺环氧吲哚四氢噻吩。
• Synthesis and anti-cancer activity evaluation of 5-(2-carboxyethenyl)-isatin derivatives
  作者：Yu-Ou Teng、Hong-Ye Zhao、Jing Wang、Huan Liu、Mei-Le Gao、Yao Zhou、Kai-Lin Han、Zhen-Chuan Fan、Yong-Min Zhang、Hua Sun、Peng Yu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.12.050

  日期：2016.4

  LC-MS. The anticancer activity of the fourty-three new isatin derivatives against human T lymphocyte cells Jurkat was evaluated by MTT assay in vitro. SAR study suggested that the combination of 1-benzyl and 5-[trans-2-(methoxycarbonyl)ethen-1-yl] substitution greatly enhanced their cytotoxic activity. Among them, compound 2h was shown to have a significant cytotoxic activity with an IC50 value of

  设计并合成了一系列新颖的二或三取代的靛红衍生物，以5–6的步骤合成，总产率为25–45％。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC-MS确认。体外MTT法检测了43种新的伊斯汀衍生物对人T淋巴细胞Jurkat的抗癌活性。SAR研究表明1-苄基和5- [反式-2-（甲氧羰基）乙烯-1-基]取代的组合大大增强了它们的细胞毒活性。其中，化合物2h被证明具有显着的细胞毒性活性，IC50值为0.03μM，比其母分子isatin高330倍以上。对细胞形态变化的研究和膜联蛋白-V / PI染色研究表明，化合物2h通过诱导凋亡来抑制Jurkat细胞的增殖。由于化合物2h诱导线粒体膜电位的耗散和caspase-3的激活，很明显，化合物2h通过线粒体的凋亡途径抑制Jurkat细胞的增殖。除此之外，化合物2h对许多其他肿瘤细胞具有抑制作用，并且仅显示出对人正常细胞的弱细胞毒性，这表明化合物2h 具有广泛的抗癌谱和对正常细胞的高安全性。

表征谱图