5-甲氧基靛红酸酐 | 37795-77-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羧酸酐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 5-甲氧基靛红酸酐
• 英文名称: 6-methoxy-2H-3,1-benzoxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 6-methoxy-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione；5-methoxyisatoic anhydride；6-methoxy-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；6-methoxy-1H-3,1-benzoxazine-2,4-dione
• CAS: 37795-77-0
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: JFAFNQOODJCVGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-246℃ (decomposition)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-methoxy-1-methyl-2H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione	52851-64-6	C10H9NO4	207.186
  ——	1-(3-bromo-propyl)-6-methoxy-1H-benzo[d][1,3]oxazine-2,4-dione	70381-14-5	C12H12BrNO4	314.136

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基靛红酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 正己基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 贝曲西班
  参考文献：
  名称：

  一种贝曲西班的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种制备贝曲西班的方法，以5?甲氧基靛红酸酐为原料，其与2?氨基?5?氯吡啶在叔丁醇钾的条件下经亲核加成消除制得N?(5?氯?2?吡啶基)?5?甲氧基?2?氨基苯甲酰胺，化合物4与对氰基苯甲酰氯反应制得N?(5?氯?2?吡啶基)?2?[(4?氰基苯甲酰基)氨基]?5?甲氧基苯甲酰胺盐酸盐，最后与二甲胺亲核加成共3步反应得制得目标产物贝曲西班，总收率57.8％。本发明原料价廉易得，反应条件温和，反应可控性高，具有良好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN105732490A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 三光气 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-甲氧基靛红酸酐
  参考文献：
  名称：

  优化取代咪唑并二氮杂卓类药物作为新的哮喘治疗方法

  摘要：

  我们描述了XHE-III-74（一种选择性的α4β3γ2GABA A R配体）的类似物的合成，证明其能离体释放气道平滑肌并降低小鼠哮喘模型中的气道高反应性。为了改善该化合物作为哮喘治疗药的性能，在临床前测定中评估了一系列类似的类似物，这些类似物在C-8位上用氘代甲氧基代替甲氧基。包括微粒体稳定性，细胞毒性和感觉运动障碍。氘代化合物与相应的非氘代类似物具有相同或更高的代谢稳定性，并且观察到某些氘代化合物的感觉运动损伤增加。与该化合物系列的其他羧酸衍生物相比，硫酯具有更高的细胞毒性。从体外筛选中鉴定出的最有前途的化合物16也强烈抑制了大鼠的平滑肌收缩。离体豚鼠气管环。通过用鼠卵清蛋白致敏和激发的模型降低气道高反应性来确定平滑肌松弛，表明16在低乙酰甲胆碱浓度下是有效的。但是，由于16的药代动力学欠佳，因此这种作用受到了限制。基于这些发现，将研究XHE-III-74的其他类似物，以改善体内代谢稳

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.045

文献信息

• [EN] WNT PATHWAY ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA VOIE WNT
  申请人：SIENA BIOTECH SPA

  公开号：WO2011042145A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to known and novel compounds of formula (I) as herein described and pharmaceutical compositions thereof. The compounds of formula (I) have inhibitory effect on the Wnt pathway and are therefore useful in the preparation of a medicament, in particular for the treatment of cancer.

  本发明涉及如下所述的已知和新颖的化合物（I）的公式及其药物组成。公式（I）的化合物对Wnt途径具有抑制作用，因此在制备药物方面特别适用于治疗癌症。
• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。
• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009143049A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives of formula (I), compositions comprising a Bicyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of GPR1 19 in a patient.

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，包含双环杂环衍生物的组合物，以及使用双环杂环衍生物治疗或预防患者的肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与GPR119活性相关的疾病的方法。
• 표적 단백질의 분해를 유도하기 위한 데그라듀서, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 표적 단백질 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20200024669A

  公开（公告）日：2020-03-09

  본 발명은 표적 단백질의 분해를 유도하기 위한 데그라듀서, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 표적 단백질 관련 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 신규 화합물은, 세레브론(cereblon) E3 유비퀴틴 리가제를 활용한, 타깃 단백질의 분해를 유도하는 데그라듀서 (Degraducer) 화합물로서, 세레브론(cereblon) E3 유비퀴틴 리가제 결합 바인더의 우수한 결합 활성으로, 타깃 단백질 분해 유도 활성 역시 현저하게 달성되는 측면이 있고, 이에 다양한 질환과 관계되는 단백질 또는 폴리펩타이드를 타깃하여 우수한 단백질 분해활성을 달성할 수 있는 바, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 신규 화합물을 유효성분으로 함유하는, 브로모도메인-함유 단백질 관련 질환 또는 병태의 예방 또는 치료용 약학적 조성물, 및 예방 또는 개선용 건강기능식품 조성물을 제공할 수 있는 유용한 효과가 있다.

  本发明涉及诱导靶蛋白降解的降解酶、其制备方法以及含有其作为有效成分的用于预防或治疗靶蛋白相关疾病的药学组合物，根据本发明，化学式1所示的新化合物是利用Cereblon E3泛素连接酶，诱导靶蛋白降解的降解酶化合物，具有优异的Cereblon E3泛素连接酶结合结合活性，使得靶蛋白降解诱导活性也显著实现，从而能够将与多种疾病相关的蛋白质或多肽作为靶点，实现优异的蛋白质降解活性。根据本发明，含有化学式1所示的新化合物作为有效成分的，可提供用于预防或治疗Bromodomain-含有蛋白质相关疾病或病理的药学组合物，以及可提供用于预防或改善健康的功能性食品组合物，具有有益的效果。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。