5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2,3-dione | 16077-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2,3-dione
• 英文别名: 5-methoxy-1-methylindoline-2,3-dione；5-methoxy-N-methylisatin；N-methyl-5-methoxyisatin；5-methoxy-1-methylindolin-2,3-dione；5-methoxy-1-methylisatin；1-methyl-5-methoxy isatin；5-methoxy-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 16077-09-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: CZRPSRARMQINMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: benzene (71-43-2); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  352.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2,3-dione 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙醇锂 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 (5-methoxy-1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-乙酰基-2-氧吲哚的脱酰基烷基化反应合成3,3-二取代的2-Oxindoles

  摘要：

  摘要 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1,3-二甲基-2-氧吲哚。随后使用LiOEt或在室温下在氩气下在Triton B存在下，在Triton B的存在下，通过与电子不足的烯烃共轭加成，可以有效地进行烷基化3-乙酰基-2-氧吲哚与烷基卤化物的后续脱酰基烷基化（DaA），得到相应的不对称3 ，3-二取代的2-氧吲哚。这种简单的方法已应用于合成霍斯菲林，乙二胺， 已经实现了创新和有效的羟吲哚单烷基化和不对称3,3-二烷基化。首先，在室温下，使用烷基卤和苄基三甲基氢氧化铵（Triton B）作为碱，可以在温和的反应条件下以高收率进行3-乙酰基-2-恶吲哚的单烷基化。该方法学被用于构建具有合成挑战性的化合物1

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590880
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基甲酰苯胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 羟胺 作用下， 生成 5-methoxy-1-methyl-1H-indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Mescaline Analogs. VIII. Substituted 5-Methoxy-and 5,6,7-Trimethoxyindoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01095a007

文献信息

• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Insights into Structure-Activity Relationships of 3-Arylhydrazonoindolin-2-One Derivatives for Their Multitarget Activity on β-Amyloid Aggregation and Neurotoxicity
  作者：Rosa Purgatorio、Modesto de Candia、Annalisa De Palma、Francesco De Santis、Leonardo Pisani、Francesco Campagna、Saverio Cellamare、Cosimo Altomare、Marco Catto

  DOI：10.3390/molecules23071544

  日期：——

  3-(2-arylhydrazono)indolin-2-one derivatives was synthesized and assayed, investigating the effects of substitutions on both the indole core and arylhydrazone moiety. Compared with the reference compound 1, we disclosed equipotent derivatives bearing alkyl substituents at the indole nitrogen, and fairly tolerated bioisosteric replacements at the arylhydrazone moiety. For most of the investigated compounds

  尽管迄今为止进行的临床试验存在争议，但通过寻找小分子Aβ聚集抑制剂来预防β淀粉样蛋白（Aβ）沉积和神经毒性仍然是寻找有效治疗阿尔茨海默氏病（AD）及其相关药物的目标。神经变性综合征。作为先前研究的延续，合成并测定了一系列新的3-（2-芳基hydr基）吲哚-2-酮衍生物，研究了取代基对吲哚核心和芳基moiety部分的影响。与参考化合物1相比，我们公开了在吲哚氮上带有烷基取代基和在芳基moiety部分上具有相当耐受性的生物等位取代基的等价衍生物。对于大多数研究的化合物，通过双线性关系，通过反相HPLC方法评估，发现Aβ40聚集的抑制作用（表示为pIC50）与亲脂性相关。N 1-环丙基衍生物28在Aβ42低聚物毒性和过氧化氢诱导的氧化应激的基于细胞的试验中进行了测试，显示出显着的细胞保护作用。这项研究证实了isatin在制备可影响AD涉及的不同生化途径的多靶标小分子中的多功能性。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Facile Synthesis of Azaarene-Substituted 3-Hydroxy-2-oxindoles via Brønsted Acid Catalyzed sp³ C–H Functionalization
  作者：Rui Niu、Jian Xiao、Tao Liang、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol2030982

  日期：2012.2.3

  Brønsted acid catalyzed functionalization of sp3 C–H bonds in 2-methyl azaarenes has been achieved in the reaction with isatins. This method provides facile synthesis of biologically important azaarene-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles in one step in moderate to good yields.

  通过与靛红的反应，布朗斯台德酸催化了2-甲基氮杂芳烃中sp 3 C–H键的官能化。该方法以中等至良好的收率一步地提供了生物学上重要的氮杂芳烃取代的3-羟基-2-氧吲哚的容易的合成。
• N-Heterocycle-Triggered MCRs: An Approach to the Concise Synthesis of Perfluoroalkylated Spiro-1,3-oxazines
  作者：Hui Zhang、Weiguo Cao、Gang Liu、Yueci Wu、Jing Han、Weimin He、Jie Chen、Hongmei Deng、Min Shao

  DOI：10.1055/s-0037-1609563

  日期：2018.12

  affording the products in good to excellent yields. Multicomponent reactions involving methyl perfluoroalk-2-ynoates initiated by N-heterocycles (quinoline, isoquinoline, and benzothiazole) in the presence of isatins and diaryl 1,2-diketones allowed efficient access to trifluoromethyl- or other perfluoroalkyl-substituted spiro-1,3-oxazine derivatives. This facile transformation is regioselective and proceeded

  摘要 在靛红和二芳基1,2-二酮的存在下，由N-杂环（喹啉，异喹啉和苯并噻唑）引发的涉及全氟烷-2-酸甲酯的多组分反应可有效地获得三氟甲基或其他全氟烷基取代的螺-1,3 -恶嗪衍生物。这种简便的转化具有区域选择性，并在温和的条件下顺利通过1，4-偶极中间体进行转化，从而使产品收率良好至优异。 在靛红和二芳基1,2-二酮的存在下，由N-杂环（喹啉，异喹啉和苯并噻唑）引发的涉及全氟烷-2-酸甲酯的多组分反应可有效地获得三氟甲基或其他全氟烷基取代的螺-1,3 -恶嗪衍生物。这种简便的转化具有区域选择性，并在温和的条件下顺利通过1，4-偶极中间体进行转化，从而使产品收率良好至优异。