5-甲氧基-2-氧代吲哚啉-3-甲醛 | 52508-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-甲氧基-2-氧代吲哚啉-3-甲醛
• 英文名称: 5-Methoxy-3-formyloxindol
• 英文别名: 5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-indole-3-carbaldehyde；5-Methoxy-2-oxoindoline-3-carbaldehyde；5-methoxy-2-oxo-1,3-dihydroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 52508-88-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD08691731
• 分子量: 191.186
• InChiKey: OOQUAIXBELNELL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-2-氧代吲哚啉-3-甲醛 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-Methoxy-1'-methyl-4'-(toluene-4-sulfonyl)-1H-spiro[indole-3,3'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxindole alkaloids. A novel non-biomimetic entry to (−)-Horsfiline.

  摘要：

  A novel non-biomimetic synthesis of horsfiline has been developed. The key pyrrolidine forming reaction is the 1,3-dipolar cycloaddition of the thermally generated N-methylazomethine ylide to a suitable 3-alkylidene-indolin-2(3H)one. The same strategy was also applied to the synthesis of pure (R)-(-)-enantiomer.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00406-8
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 sodium ethanolate 、 肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-甲氧基-2-氧代吲哚啉-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Oxindole alkaloids. A novel non-biomimetic entry to (−)-Horsfiline.

  摘要：

  A novel non-biomimetic synthesis of horsfiline has been developed. The key pyrrolidine forming reaction is the 1,3-dipolar cycloaddition of the thermally generated N-methylazomethine ylide to a suitable 3-alkylidene-indolin-2(3H)one. The same strategy was also applied to the synthesis of pure (R)-(-)-enantiomer.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00406-8

文献信息

• Oxindole alkaloids. A novel non-biomimetic entry to (−)-Horsfiline.
  作者：Giovanni Palmisano、Rita Annunziata、Gianluca Papeo、Massimo Sisti

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00406-8

  日期：1996.1

  A novel non-biomimetic synthesis of horsfiline has been developed. The key pyrrolidine forming reaction is the 1,3-dipolar cycloaddition of the thermally generated N-methylazomethine ylide to a suitable 3-alkylidene-indolin-2(3H)one. The same strategy was also applied to the synthesis of pure (R)-(-)-enantiomer.