5-methoxy-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methoxy-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: 5-Methoxy-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione；5-methoxy-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indole-2,3-dione
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₃
• 分子量: 317.344
• InChiKey: BHQBUWBGZFRCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-methoxy-1-(naphthalen-2-ylmethyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  靛红衍生物的设计和合成作为有效的 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶抑制剂

  摘要：

  SARS-CoV-2 胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶 (3CL pro ) 是针对 COVID-19 开发最广泛的药物靶点之一。本研究旨在设计和合成靛红衍生物，以共价结合方式靶向 SARS-CoV-2 3CL pro 。通过这个过程，我们发现了一种有效的 3CL前体抑制剂 (5g)，其 IC 50值为 0.43 ± 0.17 μM。为了了解 5g 作为 SARS-CoV-2 3CL pro候选抑制剂的结合亲和力和特异性，进行了多项测定，包括 FRET 酶活性测定、基于热力学和动力学的抑制剂-靶标相互作用验证以及细胞-基于 FlipGFP 的检测。3CL pro之间的相互作用机制-5g通过对接进行了表征。总体而言，这些发现表明 5g 是一种用于治疗 COVID-19 的新型有效 SARS-CoV-2 3CL前体抑制剂。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14296

文献信息

• Design and synthesis of isatin derivatives as effective <scp>SARS‐CoV</scp>‐2 <scp>3CL</scp> protease inhibitors
  作者：Hong‐Lei Bao、Gao Tu、Qiu Yue、Pei Liu、Hui‐Li Zheng、Xiao‐Jun Yao

  DOI：10.1111/cbdd.14296

  日期：2023.10

  SARS-CoV-2 chymotrypsin-like cysteine protease (3CLpro) is one of the most widely developed drug targets for COVID-19. This study aimed to design and synthesize isatin derivatives to target SARS-CoV-2 3CLpro in a covalent binding manner. Through the process, a potent 3CLpro inhibitor (5g) was discovered with an IC50 value of 0.43 ± 0.17 μM. To understand the binding affinity and specificity of 5g as

  SARS-CoV-2 胰凝乳蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶 (3CL pro ) 是针对 COVID-19 开发最广泛的药物靶点之一。本研究旨在设计和合成靛红衍生物，以共价结合方式靶向 SARS-CoV-2 3CL pro 。通过这个过程，我们发现了一种有效的 3CL前体抑制剂 (5g)，其 IC 50值为 0.43 ± 0.17 μM。为了了解 5g 作为 SARS-CoV-2 3CL pro候选抑制剂的结合亲和力和特异性，进行了多项测定，包括 FRET 酶活性测定、基于热力学和动力学的抑制剂-靶标相互作用验证以及细胞-基于 FlipGFP 的检测。3CL pro之间的相互作用机制-5g通过对接进行了表征。总体而言，这些发现表明 5g 是一种用于治疗 COVID-19 的新型有效 SARS-CoV-2 3CL前体抑制剂。