1,3-二氢-5-甲氧基-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 | 7699-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二氢-5-甲氧基-1-甲基-2H-吲哚-2-酮
• 英文名称: 5-methoxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-5-methoxy-1-methyl-2H-indol-2-one；N-methyl-5-methoxy-2-oxindole；5-Methoxy-N-methyl-oxindol；5-methoxy-1-methyl-3H-indol-2-one
• CAS: 7699-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• mdl: MFCD07847625
• 分子量: 177.203
• InChiKey: YXVGOFNUARFVQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-5-甲氧基-1-甲基-2H-吲哚-2-酮 在 哌啶 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 109.5h， 生成 (3AS,8AR)-5-甲氧基-1,3A,8-三甲基-1,2,3,3A,8,8A-六氢吡咯并[2,3-B]吲哚
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排和绝对构型的改变在内酰胺的C-3碳上生成全碳四元立体中心：（-）-毒扁豆碱的全合成

  摘要：

  通过γ-羟基-α，β-不饱和内酰胺的Johnson-Claisen重排，已经开发了到环状内酰胺C-3位置上所有碳四级立体中心的非对映选择性途径（最高> 99％）。已经观察到烯烃的几何形状在产物的绝对立体化学的发展中起重要作用。通过假设可能的过渡态来解释产物构型对烯烃几何形状的依赖性。从可商购的廉价起始原料成功地以克级合成这些取代的内酰胺，表明了该方法的成功。通过进行（-）-毒扁豆碱的全合成也证明了该方法的合成有用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03537
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 生成 1,3-二氢-5-甲氧基-1-甲基-2H-吲哚-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Rewcastle, Gordon W.; Denny, William A., Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 701 - 708

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Autoxidation/Aldol Tandem Reaction of 2-Oxindoles with Ketones: A Green Approach for the Synthesis of 3-Hydroxy-2-Oxindoles
  作者：Qing-Bao Zhang、Wen-Liang Jia、Yong-Liang Ban、Yong Zheng、Qiang Liu、Li-Zhu Wu

  DOI：10.1002/chem.201504282

  日期：2016.2.18

  In the presence of tetrabutylammonium fluoride and molecular sieves (MS) 4 Å in DMF, an efficient autoxidation reaction of 2‐oxindoles with ketones under air at room temperature has been developed. This approach may provide a green, practical, and metal‐free protocol for a wide range of biologically important 3‐hydroxy‐3‐(2‐oxo‐alkyl)‐2‐oxindoles.

  在DMF中存在四丁基氟化铵和分子筛（MS）4Å的情况下，已开发出室温下空气中2-氧吲哚与酮的有效自氧化反应。这种方法可能为多种生物学上重要的3-羟基-3-（2-氧代烷基）-2-氧吲哚提供绿色，实用且不含金属的方案。
• Acylation of oxindoles using methyl/phenyl esters <i>via</i> the mixed Claisen condensation – an access to 3-alkylideneoxindoles
  作者：Ramdas Sreedharan、Purushothaman Rajeshwaran、Pradeep Kumar Reddy Panyam、Saurabh Yadav、C. M. Nagaraja、Thirumanavelan Gandhi

  DOI：10.1039/d0ob00789g

  日期：——

  Predominantly, aggressive acid chlorides and stoichiometric coupling reagents are employed in the acylating process for synthesizing carbonyl tethered heterocycles. Herein, we report simple acyl sources, viz. methyl and phenyl esters, which acylate oxindoles via the mixed Claisen condensation. This straightforward protocol is mediated by LiHMDS and KOtBu and successfully applied to a wide range of

  在酰化过程中，主要使用侵蚀性的酰氯和化学计量的偶联剂来合成羰基束缚的杂环。在这里，我们报告简单的酰基来源，即。甲酯和苯酯，它们通过混合的克莱森缩合反应酰化吲哚。这种简单的方法是由LiHMDS和KOtBu介导的，并成功地应用于各种基材。这是一个值得注意的转变，它跳过了烯醇化物和酰化的逐步生成，并且该反应在中等温度下进行，没有任何副反应。该方案产生了芳基环中的邻位取代基的第一个例子，该芳基环上有供电子和吸电子底物。有趣的是，坚固的有机金属二茂铁基甲基酯在这些条件下容易裂解。此外，
• Transition-metal-free Chemoselective Oxidative C−C Coupling of the sp³C−H Bond of Oxindoles with Arenes and Addition to Alkene: Synthesis of 3-Aryl Oxindoles, and Benzofuro- and Indoloindoles
  作者：Moh. Sattar、Vandana Rathore、Ch. Durga Prasad、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201601647

  日期：2017.4.4

  A transition‐metal (TM)‐free and halogen‐free NaOtBu‐mediated oxidative cross‐coupling between the sp3 C−H bond of oxindoles and sp2 C−H bond of nitroarenes has been developed to access 3‐aryl substituted and 3,3‐aryldisubstituted oxindoles in DMSO at room temperature in a short time. Interestingly, the sp3 C−H bond of oxindoles could also react with styrene under TM‐free conditions for the practical

  过渡金属（TM）-free和无卤素的NaO吨卜介导的氧化的SP之间的交叉耦合3羟吲哚和SP的C-H键2硝基芳烃的C-H键已经发展到接入3-芳基取代的室温下，短时间内在DMSO中有3,3-芳基二取代的羟吲哚。有趣的是，在没有TM的条件下，羟吲哚的SP 3 C-H键也可以与苯乙烯反应，用于实际合成季铵3,3-二取代的羟吲哚。合成的3-氧吲哚也进一步转化为高级杂环，即苯并呋喃吲哚，吲哚吲哚和取代的吲哚。反应的机理实验表明，由SP 3形成阴离子中间体在DMSO中由叔丁醇碱形成的羟吲哚的CH键。在原位产生的碳负离子中添加硝基苯会导致DMSO中的3-（硝基苯基）氧杂吲哚基碳负离子，随后被DMSO氧化为3-（硝基-芳基）羟吲哚。
• [EN] KINASE INHIBITORS AND METHOD OF TREATING CANCER WITH SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASES ET PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DU CANCER AVEC CEUX-CI
  申请人：UNIV HEALTH NETWORK

  公开号：WO2010115279A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention is directed to a compound represented by the following structural formula and pharmaceutically acceptable salts thereof: Compounds represented by this structural formula are kinase inhibitors and are therefore disclosed herein for the treatment of cancer. Definitions for the variables in the structural formula are provided herein.

  这项发明涉及一种由以下结构式表示的化合物及其药用可接受的盐：由该结构式表示的化合物是激酶抑制剂，因此在此披露用于治疗癌症。结构式中变量的定义在此提供。
• Substituted Pyran Derivatives
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20140309427A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Certain 3,6-disubstituted and 2, 4, 5-trisubstituted pyran derivatives that exhibit potent activity on monoamine transport systems are provided. The 3, 6 and 2, 4, 5 pyrans are useful in probing the effects of their binding to monoamine transporter systems and the corresponding relationships to various afflictions affecting the CNS, or as a treatment for various CNS-related disorders in which the monoamine transport and related systems are implicated.

  提供了在单胺转运系统上表现出强效活性的某些3,6-二取代和2,4,5-三取代吡喃衍生物。这些3,6和2,4,5吡喃物在探究它们与单胺转运体系的结合效应以及与影响中枢神经系统的各种疾病之间的关系，或作为治疗涉及单胺转运和相关系统的各种中枢神经系统相关疾病的方法中是有用的。