(5-methoxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile | 713510-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-methoxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-methoxy-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；2-(1-methyl-5-methoxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile；(5-Methoxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acetonitrile；2-(5-methoxy-1-methyl-2-oxo-3H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 713510-04-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: QPKLGKFDDVOMGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methoxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl(3a)-(13)C-N(1)-noresermethole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isotope Labeled Me(3a)-13C-Physostigmine and Debromoflustramine B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10041
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (5-methoxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isotope Labeled Me(3a)-13C-Physostigmine and Debromoflustramine B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10041

文献信息

• Enantioseletive Fluorination of 3-Functionalized Oxindoles Using Electron-rich Amino Urea Catalyst
  作者：Xiaojian Jiang、Haitao Wang、Haoquan He、Wei Wang、Yuqiang Wang、Zhihai Ke、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/adsc.201801133

  日期：2018.12.21

  An enantioselective fluorination of 3‐functionalized oxindoles using electron‐rich amino urea catalyst is described. Various 3‐functionalized 3‐fluoro‐2‐oxindoles were obtained in good yields and enantio‐selectivity. The resulting enantioenriched 3‐methylene nitrile 3‐fluoro‐2‐oxindole product was found to inhibit indoleamine 2,3‐dioxygenase considerably.

  描述了使用富电子氨基脲催化剂对3-官能化吲哚进行对映选择性氟化的方法。获得了各种3官能化的3-氟-2-氧吲哚，并具有良好的收率和对映选择性。发现所得的对映体富集的3-亚甲基腈3-氟-2-氧吲哚产物可显着抑制吲哚胺2,3-二加氧酶。
• Stereochemistry modulates the catalytic hydrogenolysis of nitrile-substituted cyclopropanes
  作者：Daphne E. González-Juárez、J. Benjamín García-Vázquez、Violeta Zúñiga-García、Joel J. Trujillo-Serrato、Oscar R. Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1016/j.tet.2012.06.025

  日期：2012.9

  The study of Raney-Ni catalyzed chemo- and regioselective hydrogenolysis of diastereomeric nitrile-substituted spirocyclopropyloxindoles is presented. The chemoselectivity outcome of the reaction is remarkably influenced by the relative stereochemistry of the nitrile-substituted spirocyclopropyloxindoles. Chemo- and high regioselective cyclopropane ring-opening occurs from the syn diastereomers to

  提出了阮内镍催化非对映异构腈取代的螺环丙基氧吲哚的化学和区域选择性氢解的研究。反应的化学选择性结果受到腈取代的螺环丙基丙基吲哚的相对立体化学的显着影响。顺式非对映异构体发生化学和高区域选择性环丙烷的开环，得到相应的3-丙基乙酰胺衍生物。X射线晶体学研究以及DFT模型化学计算表明，化学和区域选择性直接取决于环丙烷环的键长不对称性。
• Synthesis of New 2,3-Dihydroindole Derivatives and Evaluation of Their Melatonin Receptor Binding Affinity
  作者：Maria S. Volkova、Alexander M. Efremov、Elena N. Bezsonova、Michael D. Tsymliakov、Anita I. Maksutova、Maria A. Salykina、Sergey E. Sosonyuk、Elena F. Shevtsova、Natalia A. Lozinskaya

  DOI：10.3390/molecules27217462

  日期：——

  3-Dihydroindoles are promising agents for the synthesis of new compounds with neuroprotective and antioxidant properties. Usually, these compounds are obtained by direct reduction of the corresponding indoles containing acceptor groups in the indole ring for its activation. In this work, we propose a synthetic strategy to obtain new 2,3-dihydroindole derivatives from the corresponding polyfunctional 2-oxindoles

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。