5-methoxyl-3-hydroxy-2-oxindole | 871888-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyl-3-hydroxy-2-oxindole
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one；3-Hydroxy-5-methoxy-indolin-2-on；3-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-hydroxy-5-methoxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 871888-23-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ANEGAKBSJHBRBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyl-3-hydroxy-2-oxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-acetyl-5-methoxy-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过用二芳基碘鎓盐处理3-乙酰氧基-2-氧吲哚的无金属方法制备3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经实现了轻度，无金属的方法来轻松构建高度有价值的3-（杂）芳基-3-羟基-2-氧吲哚。在室温下，在K 2 CO 3存在下，使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂直接进行3-酰氧基-2-氧吲哚的芳基化反应，而无需使用有机金属助催化剂来递送一系列3-（杂）芳基-3-羟基- 2-吲哚的产率高。

  DOI：

  10.1002/asia.201500854
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到5-methoxyl-3-hydroxy-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  通过用二芳基碘鎓盐处理3-乙酰氧基-2-氧吲哚的无金属方法制备3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经实现了轻度，无金属的方法来轻松构建高度有价值的3-（杂）芳基-3-羟基-2-氧吲哚。在室温下，在K 2 CO 3存在下，使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂直接进行3-酰氧基-2-氧吲哚的芳基化反应，而无需使用有机金属助催化剂来递送一系列3-（杂）芳基-3-羟基- 2-吲哚的产率高。

  DOI：

  10.1002/asia.201500854

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters via Catalytic Coupling of Two Tertiary Radicals
  作者：Zhi-Yong Song、Kun-Quan Chen、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03161

  日期：2018.3.2

  and dioxindoles was developed, giving the spirocyclic oxindole-γ-lactones bearing two contiguous tetrasubstituted stereocenters in good yields with excellent diastereoselectivities and good enantioselectivities.

  开发了氧化的N-杂环卡宾催化的β，β-二取代的烯醛和二恶吲哚的[3 + 2]环化反应，使螺环的羟吲哚-γ-内酯具有两个连续的四取代的立体中心，且收率高，具有出色的非对映选择性和良好的对映选择性。
• Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 3096
  作者：Halberkann

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of tetrahydrofuranyl spirooxindole-based SMYD3 inhibitors against gastric cancer via inducing lethal autophagy
  作者：Hong-Ping Zhu、Jinlong Chai、Rui Qin、Hai-Jun Leng、Xiang Wen、Cheng Peng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115009

  日期：2023.1
• A Metal-free Approach to 3-Aryl-3-hydroxy-2-oxindoles by Treatment of 3-Acyloxy-2-oxindoles with Diaryliodonium Salts
  作者：Xiaokang Li、Wei Ni、Fei Mao、Wei Wang、Jian Li

  DOI：10.1002/asia.201500854

  日期：2016.1

  A mild, metal‐free approach has been realized for the facile construction of highly valuable 3‐(hetero)aryl‐3‐hydroxy‐2‐oxindoles. Direct arylations of 3‐acyloxy‐2‐oxindoles with diaryliodonium salts as arylation reagents are implemented in the presence of K2CO3 at room temperature without using an organometallic promoter to deliver an array of 3‐(hetero)aryl‐3‐hydroxy‐2‐oxindoles in good yields.

  已经实现了轻度，无金属的方法来轻松构建高度有价值的3-（杂）芳基-3-羟基-2-氧吲哚。在室温下，在K 2 CO 3存在下，使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂直接进行3-酰氧基-2-氧吲哚的芳基化反应，而无需使用有机金属助催化剂来递送一系列3-（杂）芳基-3-羟基- 2-吲哚的产率高。