5-methoxyl-3-hydroxy-2-oxindole | 871888-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxyl-3-hydroxy-2-oxindole
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methoxyindolin-2-one；3-Hydroxy-5-methoxy-indolin-2-on；3-hydroxy-5-methoxy-2,3-dihydro-1H-indol-2-one；3-hydroxy-5-methoxy-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 871888-23-2
• 化学式: C₉H₉NO₃
• 分子量: 179.175
• InChiKey: ANEGAKBSJHBRBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  396.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxyl-3-hydroxy-2-oxindole 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 1-acetyl-5-methoxy-2-oxo-3-phenylindolin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过用二芳基碘鎓盐处理3-乙酰氧基-2-氧吲哚的无金属方法制备3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经实现了轻度，无金属的方法来轻松构建高度有价值的3-（杂）芳基-3-羟基-2-氧吲哚。在室温下，在K 2 CO 3存在下，使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂直接进行3-酰氧基-2-氧吲哚的芳基化反应，而无需使用有机金属助催化剂来递送一系列3-（杂）芳基-3-羟基- 2-吲哚的产率高。

  DOI：

  10.1002/asia.201500854
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到5-methoxyl-3-hydroxy-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  通过用二芳基碘鎓盐处理3-乙酰氧基-2-氧吲哚的无金属方法制备3-芳基-3-羟基-2-氧吲哚

  摘要：

  已经实现了轻度，无金属的方法来轻松构建高度有价值的3-（杂）芳基-3-羟基-2-氧吲哚。在室温下，在K 2 CO 3存在下，使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂直接进行3-酰氧基-2-氧吲哚的芳基化反应，而无需使用有机金属助催化剂来递送一系列3-（杂）芳基-3-羟基- 2-吲哚的产率高。

  DOI：

  10.1002/asia.201500854

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Spirooxindoles with Contiguous Tetrasubstituted Stereocenters via Catalytic Coupling of Two Tertiary Radicals
  作者：Zhi-Yong Song、Kun-Quan Chen、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03161

  日期：2018.3.2

  and dioxindoles was developed, giving the spirocyclic oxindole-γ-lactones bearing two contiguous tetrasubstituted stereocenters in good yields with excellent diastereoselectivities and good enantioselectivities.

  开发了氧化的N-杂环卡宾催化的β，β-二取代的烯醛和二恶吲哚的[3 + 2]环化反应，使螺环的羟吲哚-γ-内酯具有两个连续的四取代的立体中心，且收率高，具有出色的非对映选择性和良好的对映选择性。
• Halberkann, Chemische Berichte, 1921, vol. 54, p. 3096
  作者：Halberkann

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of tetrahydrofuranyl spirooxindole-based SMYD3 inhibitors against gastric cancer via inducing lethal autophagy
  作者：Hong-Ping Zhu、Jinlong Chai、Rui Qin、Hai-Jun Leng、Xiang Wen、Cheng Peng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115009

  日期：2023.1