臭灵丹二醇 | 60132-35-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 倍半萜
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 臭灵丹二醇
• 英文名称: (2R)-pterodondiol
• 英文别名: pterodondiol；4β,11-dihydroxy-10-epi-eudesmane；(1S,4aS,7R,8aS)-7-(2-hydroxypropan-2-yl)-1,4a-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 60132-35-6
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂
• 分子量: 240.386
• InChiKey: LKKDASYGWYYFIK-DHMWGJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  臭灵丹二醇 在 喹啉 、 aluminum oxide 作用下， 生成 intermedeol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to 10-epieudesmane sesquiterpenes. A synthesis of intermedeol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00885a011
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,7R,8aR)-8a-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-octahydronaphthalen-2(1H)-one 在 Pd/SrCO₃ 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙醇 、 氨 、 氢气 、 aluminum isopropoxide 、 lithium 、 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -65.0~150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.33h， 生成 臭灵丹二醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Syntheses of (−)-7βH-Eudesmane-4α,11-diol and (+)-ent-7βH-Eudesmane-4α,11-diol

  摘要：

  The syntheses of (-)-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (2) and (+)-ent-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (ent-2) were carried out starting from (-)- and (+)-dihydrocarvones. As a result, the structure, including absolute configuration, of the naturally occurring eudesmane-4,11-diol isolated from Pluchea arguta was determined to be (+)-ent-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (ent-2).

  DOI：

  10.1021/np9702906

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of (−)-7β<i>H</i>-Eudesmane-4α,11-diol and (+)-<i>ent</i>-7β<i>H</i>-Eudesmane-4α,11-diol
  作者：Fumito Shimoma、Hisao Kondo、Saori Yuuya、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/np9702906

  日期：1998.1.1

  The syntheses of (-)-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (2) and (+)-ent-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (ent-2) were carried out starting from (-)- and (+)-dihydrocarvones. As a result, the structure, including absolute configuration, of the naturally occurring eudesmane-4,11-diol isolated from Pluchea arguta was determined to be (+)-ent-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (ent-2).
• Synthetic approaches to 10-epieudesmane sesquiterpenes. A synthesis of intermedeol
  作者：J. W. Huffman、C. A. Miller、A. R. Pinder

  DOI：10.1021/jo00885a011

  日期：1976.11