5-羟基-7-乙酰氧基黄酮 | 6674-40-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 5-羟基-7-乙酰氧基黄酮
• 英文名称: 7-O-acetyl chrysin
• 英文别名: 5-Hydroxy-7-acetoxyflavone；(5-hydroxy-4-oxo-2-phenylchromen-7-yl) acetate
• CAS: 6674-40-4
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: WMJRZPKTPVQOMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2915390090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封保存。

制备方法与用途

生物活性方面，5-羟基-7-乙酰氧基黄酮是一种天然的黄酮衍生物，在多种植物中被发现，具备多种生物调节作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  白杨素	5,7-dihydroxy-2-phenyl-chromen-4-one	480-40-0	C15H10O4	254.242

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  杨芽黄素	tectochrysine	520-28-5	C16H12O4	268.269
  柯因二甲醚	Dimethyl-chrysin	21392-57-4	C17H14O4	282.296
  黄芩素-7-甲醚	5,6-dihydroxy-7-methoxyflavone	29550-13-8	C16H12O5	284.268
  6-羟基-5,7-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮	6-hydroxy-5,7-dimethoxyflavone	119892-40-9	C17H14O5	298.295
  汉黄芩素	5,8-dihydroxy-7-methoxyflavone	4431-47-4	C16H12O5	284.268
  ——	5,7-dimethoxyflavonol	15236-07-4	C17H14O5	298.295
  8-羟基-5,7-二甲氧基-2-苯基色烯-4-酮	8-hydroxy-5,7-dimethoxyflavone	89971-04-0	C17H14O5	298.295
  ——	Acetic acid 5-hydroxy-6,8-diiodo-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl ester	539823-65-9	C17H10I2O5	548.072
  三叶海棠素	toringin	1329-10-8	C21H20O9	416.384
  ——	tectochrysin 5-glucoside	128508-07-6	C22H22O9	430.411

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-7-乙酰氧基黄酮 在 一氯化碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 Acetic acid 5-hydroxy-6,8-diiodo-4-oxo-2-phenyl-4H-chromen-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anticancer effect of chrysin derivatives

  摘要：

  A series of chrysin derivatives, prepared by alkylation, halogenation, nitration, methylation, acetylation and trifluoromethylation, were tested in vitro against human gastric adenocarcinoma cell line (SGC-7901) and colorectal adenocarcinoma (HT-29) cells. Among these derivatives of chrysin, 5,7-dimethoxy-8-iodochrysin 3 and 8-bromo-5-hydroxy-7-methoxychrysin 11 have the strongest activities against SGC-7901 and HT-29 cells, respectively. 5,7-Dihydroxy-8-nitrochrysin 12 were found to have strong activities against both SGC-7901 and HT-29 cells. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)01081-8
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 、 乙酸酐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以35%的产率得到5-羟基-7-乙酰氧基黄酮
  参考文献：
  名称：

  黑草 Phi 类谷胱甘肽转移酶的类黄酮抑制剂可对抗多种除草剂抗性

  摘要：

  禾本科杂草多重除草剂抗性（MHR）的进化和增长继续威胁着全球谷物生产。虽然多种过程可能导致耐药性，但早期的工作已将 phi 类谷胱甘肽-S-转移酶 ( Am GSTF1) 确定为黑草 ( Alopecurus myosuroides ) 中 MHR 的功能性生物标志物。这项研究结合化学和结构生物学，进一步深入了解Am GSTF1 在 MHR 中的作用。获得了野生型Am GSTF1 的晶体结构，以及两个专门设计的变体，这些变体允许与Am GSTF1 抑制剂 4-氯-7-硝基-苯并呋喃 (NBD-Cl) 的谷胱甘肽和谷胱甘肽加合物进行共晶结构测定。这些研究表明NBD-Cl的抑制活性与活性位点的封闭和底物结合的阻碍有关。使用配体钓鱼实验寻找Am GSTF1 的其他选择性抑制剂，确定了许多黄酮类化合物作为潜在的配体。随后使用黑草提取物进行的实验发现了一种特定的黄酮类化合物作为重组酶的天然配体。制备

  DOI：

  10.1039/d1ob01802g

文献信息

• Anti-glycation, Carbonyl Trapping and Anti-inflammatory Activities of Chrysin Derivatives
  作者：Seung Hwang、Hyun Kim、Guanglei Zuo、Zhiqiang Wang、Jae-Yong Lee、Soon Lim

  DOI：10.3390/molecules23071752

  日期：——

  aim of this study was searching anti-glycation, carbonyl trapping and anti-inflammatory activities of chrysin derivatives. The inhibitory effect of chrysin on advanced glycation end-products (AGEs) was investigated by trapping methylglyoxal (MGO), and MGO-conjugated adducts of chrysin were analyzed using LC-MS/MS. The mono- or di-MGO-conjugated adducts of chrysin were present at 63.86 and 29.69% upon

  本研究的目的是寻找白杨素衍生物的抗糖化、羰基捕获和抗炎活性。通过捕获甲基乙二醛 (MGO) 研究了白杨素对晚期糖基化终产物 (AGE) 的抑制作用，并使用 LC-MS/MS 分析了白杨素的 MGO 缀合加合物。在 1:10 的白杨素:MGO 比例下孵育 48 小时后，白杨素的单或双 MGO 共轭加合物分别为 63.86% 和 29.69%。通过经典的羟醛缩合，白杨素上的 MGO 加成位置在 A 环中的碳 6 或 6 和 8 处。为了为开发白杨素衍生物作为 AGE 抑制剂提供适用知识，我们合成了白杨素的几种 O-烷基或酯衍生物，并比较了它们的 AGE 形成抑制、抗炎和水溶性特性。结果表明，5、7-di-O-乙酰白杨素比原始白杨素具有更高的AGE抑制性和水溶性，并保留了抗炎活性。这些结果表明，5,7-di-O-乙酰白杨素可以作为一种有效的功能性食品成分作为AGE抑制剂和抗炎剂，并促进了白杨素在功能性食品中的应用的发展。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING DIABETES COMPLICATIONS COMPRISING NOVEL CHRYSIN DERIVATIVE COMPOUND AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：FRONTBIO INC.

  公开号：EP3747435A1

  公开（公告）日：2020-12-09

  Disclosed is a pharmaceutical composition for preventing or treating diabetes complications containing a novel chrysin derivative compound as an active ingredient, and more specifically, a pharmaceutical composition for preventing or treating diabetes complications containing, as an active ingredient, a novel chrysin derivative compound that is capable of preventing or treating diabetes complications due to the ability thereof to inhibit the formation of an advanced glycation end-product (AGE).

  本发明公开了一种用于预防或治疗糖尿病并发症的药物组合物，该组合物含有一种新型蛹虫草素衍生物化合物作为活性成分，更具体地说，是一种用于预防或治疗糖尿病并发症的药物组合物，该组合物含有一种新型蛹虫草素衍生物化合物作为活性成分，该化合物能够抑制高级糖化终产物（AGE）的形成，因此能够预防或治疗糖尿病并发症。
• Biophysical studies of the interaction of hRSV Non-Structural 1 protein with natural flavonoids and their acetylated derivatives by spectroscopic techniques and computational simulations
  作者：Isabella Ottenio de Lourenço、Evelyn Toscano Pedroso Quintino、Matheus Henrique Pereira、Caroline Sprengel Lima、Gabriela Campos Araújo、Luis Octávio Regasini、Fernando Alves de Melo、Fátima Pereira de Souza、Marcelo Andres Fossey、Ícaro Putinhon Caruso

  DOI：10.1016/j.saa.2022.121751

  日期：2022.12

  interacting with proteins in the type I interferon pathway. The influence of NS1 on the cell’s immune response denotes the potential of its inhibition, being a possible target of treatment against hRSV infection. Here, it was studied the interaction of hRSV NS1 with natural flavonoids chrysin, morin, kaempferol, and myricetin and their mono-acetylated chrysin and penta-acetylated morin derivatives using spectroscopic

  人类呼吸道合胞病毒 (hRSV) 感染是儿童和老年人急性下呼吸道感染的主要原因之一。尚未开发出针对 hRSV 的有效抗病毒疗法或预防性疫苗。因此，有必要寻找蛋白质靶点来对抗这种病毒感染，以及阻止它们的潜在方法。非结构 1 (NS1) 蛋白是病毒复制成功的重要因素，因为通过与 I 型干扰素途径中的蛋白质相互作用来降低免疫反应。NS1 对细胞免疫反应的影响表明了它的抑制潜力，是治疗 hRSV 感染的可能目标。在这里，研究了 hRSV NS1 与天然黄酮类化合物白杨素、桑椹素、山柰酚的相互作用，杨梅素及其单乙酰化白杨素和五乙酰化桑色素衍生物使用光谱技术和计算模拟。荧光数据表明结合亲和力约为 105 M -1，与每种黄酮的分配系数直接相关，皮尔逊相关系数为0.76-0.80。热力学分析表明疏水相互作用在 NS1/类黄酮复合物的形成中起关键作用，焓和熵变化为正值。计算方法提出黄酮类化合物结合在 C-末端
• Use of acyl substituents to favour 2,3-epoxidation of 5,7-dioxygenated flavones with dimethyldioxirane
  作者：Benjamin J. Compton、Lesley Larsen、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.076

  日期：2011.1

  The reaction of 5,7-dimethoxyflavone with dimethyldioxirane (DMDO) gives the 2,3-epoxide rapidly at first. However, low levels of ring A hydroxylated by-products are also formed. With increasing proportions of DMDO, demethylation at C-5 becomes apparent and consumption of substrate is not matched by further significant build-up of the epoxide. Deactivation of ring A by the use of acyl groups removes this complication. 5,7-Diacylflavones give excellent yields of epoxides and monoacyl derivatives also react in good yield. Ionization potential mans derived from density functional theory calculations (B3LYP/6-31G*), provide good visual indicators of the relative reactivity of the key nucleophilic loci. The epoxides may be isolated as such, or transformed into flavonols by treatment with p-toluenesulfonic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hattori; Simokoriyama, Acta Phytochimica, 1942, vol. 13, p. 109,110, 115
  作者：Hattori、Simokoriyama

  DOI：——

  日期：——