6,10,14-三甲基十五碳-5,9,13-三烯-2-酮 | 762-29-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,10,14-三甲基十五碳-5,9,13-三烯-2-酮
• 中文别名: 金合欢基丙酮；法呢酮；2,6,10-三甲基-2,6,10-十五碳三烯-14-酮
• 英文名称: 6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-2-one
• 英文别名: farnesyl acetone；6,10,14,Trimethyl-pentadeca-5,9,13-trien-2-on；6,10,14-Trimethylpentadeca-5,9,13-trien-2-one
• CAS: 762-29-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O
• mdl: MFCD00036517
• 分子量: 262.436
• InChiKey: LTUMRKDLVGQMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80.5-81.5 °C
• 沸点：
  120-121 °C(Press: 0.45 Torr)
• 密度：
  0.88 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  110°C
• LogP：
  6.16
• 物理描述：
  Colourless or pale straw-coloured oily liquid; intensely sweet, floral odour
• 溶解度：
  soluble in water; soluble in oils
• 折光率：
  1.478-1.483
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• WGK Germany：
  2
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  请将容器密封后，存放在一个紧密封装的容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 金合欢基丙酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadECatrien-2-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6,10,14-Trimethyl-5,9,13-pentadECatrien-2-one
别名
: C18H30O
分子式
: 262.43 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
110 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
0.88 g/mL 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10,14-三甲基十五碳-5,9,13-三烯-2-酮 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 替普瑞酮
  参考文献：
  名称：

  Weichet,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1960, vol. 25, p. 1914 - 1921

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 吡啶 、 乙醇 、 三溴化磷 、 Petroleum ether 作用下， 生成 6,10,14-三甲基十五碳-5,9,13-三烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka; Firmenich, Helvetica Chimica Acta, 1939, vol. 22, p. 395

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  橙花叔醇 、 、 acetoacetic acid anion 在 6,10,14-三甲基十五碳-5,9,13-三烯-2-酮 作用下， 以153-157 (1958)] to give 6,10,14-trimethyl-5,9,13-pentadecatrien-2-one [compound (6)]的产率得到6,10,14-三甲基十五碳-5,9,13-三烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Topical composition for preventing or treating acne vulgaris

  摘要：

  一种用于治疗或预防痤疮的局部组合物，其中包括至少一种由式（1）表示的具有18个碳原子的饱和或不饱和链状醇，其中点线表示双键的存在或不存在作为活性成分，能够抑制引起痤疮的丙酸杆菌的增殖或杀死细菌，从而有效地治疗或预防痤疮。式（1）所表示的化合物可以很容易地合成，并且毒性极低。此外，即使在相对低的浓度下使用，它对丙酸杆菌具有出色的抗菌作用。因此，它只需使用很少的量，这确保了高度的安全性。

  公开号：

  US05344850A1

文献信息

• Olefination via Cu-Mediated Dehydroacylation of Unstrained Ketones
  作者：Xukai Zhou、Yan Xu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c09587

  日期：2021.12.8

  unique reaction pathway involving aromatization-driven C–C cleavage to remove the acyl moiety, followed by Cu-mediated oxidative elimination to form an alkene between the α and β carbons. The newly adopted N′-methylpicolinohydrazonamide (MPHA) reagent is key to enable efficient cleavage of ketone C–C bonds at room temperature. Diverse alkyl- and aryl-substituted olefins, dienes, and special alkenes

  酮脱氢酰化为烯烃是在温和条件下实现的，它表现出独特的反应途径，包括芳构化驱动的 C-C 裂解以去除酰基部分，然后通过 Cu 介导的氧化消除在 α 和 β 碳之间形成烯烃。新采用的N'-甲基吡啶甲酰肼 (MPHA) 试剂是在室温下有效裂解酮 C-C 键的关键。生成具有广泛官能团耐受性的多种烷基和芳基取代的烯烃、二烯和特殊烯烃。还展示了该方法的战略应用。
• [EN] NOVEL USE OF PHENYL PHOSPHINIC ACID<br/>[FR] NOUVELLE UTILISATION D'ACIDE PHÉNYLPHOSPHINIQUE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2018091624A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention is directed towards a process for the manufacture of gamma, delta-unsaturated ketones of the general formula (III) by reacting a tertiary vinyl carbinol of the general formula (I) with an isopropenyl alkyl ether of the general formula (II) in the presence of a catalyst of the general formula (IV), wherein R1 and R6 are independently from each other methyl or ethyl, R3 is methyl, and R2 is a saturated or unsaturated linear, branched or cyclic hydrocarbyl group with 1 to 46 C atoms. The present invention is also directed towards the reaction mixture as such, i.e. the mixture of the compound of formula (I), the compound of formula (II) and the catalyst of formula (IV).

  本发明涉及一种用于制备通式（III）的γ，δ-不饱和酮的方法，该方法通过将通式（I）的三级乙烯羟基化合物与通式（II）的异丙烯基醚在通式（IV）的催化剂存在下反应而得到，其中R1和R6分别独立为甲基或乙基，R3为甲基，R2为具有1至46个碳原子的饱和或不饱和线性、支链或环烃基。本发明还涉及反应混合物，即通式（I）化合物、通式（II）化合物和通式（IV）催化剂的混合物。
• [EN] PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF 6,10,14-TRIMETHYLPENTADECAN-2-ONE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU 6,10,14-TRIMÉTHYLPENTADÉCAN-2-ONE
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017098049A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention is directed to a process for the manufacture of 6,10,14- trimethylpentadecan-2-one ("C18-ketone") comprising the step of hydrogenating a mixture of (5E, 9E)-farnesylacetone and (5Z, 9E)- farnesylacetone with hydrogen in the presence of a catalyst, whereby the catalyst is capable of preferentially hydrogenating carbon-carbon double bonds over carbon-oxygen double bonds. Preferably the catalyst comprises a metal selected from the group consisting of palladium, platinum, rhodium, iridium and nickel and mixtures thereof.

  本发明涉及一种制造6,10,14-三甲基十五碳二酮（“C18-酮”）的方法，包括在催化剂的存在下，用氢气对（5E，9E）-法尼醇酮和（5Z，9E）-法尼醇酮的混合物进行加氢，其中催化剂能够优先加氢碳碳双键而不是碳氧双键。优选，催化剂包括从钯、铂、铑、铱和镍及其混合物中选择的金属。
• Catalytic Epoxypolyene Cyclization via Radicals: A Simple Total Synthesis of Sclareol Oxide and its 8-Epimer
  作者：Andreas Gansäuer、Dennis Worgull、José Justicia

  DOI：10.1055/s-2006-942406

  日期：2006.7

  A short synthesis of sclareol oxide from epoxyfarnesyl acetone in six steps is described. The strategy features a titanocene- catalyzed epoxypolyene cyclization for the construction of the car- bocyclic core structure. The exo olefin formed during the termina- tion of the cyclization is essential for the ensuing functional group modification that results in the preparation of the dihydropyran.

  描述了从环氧法呢基丙酮中通过六个步骤合成香紫苏醇氧化物的简短合成方法。该策略的特点是二茂钛催化的环氧多烯环化，用于构建碳环核心结构。在环化终止过程中形成的外烯烃对于随后的官能团修饰是必不可少的，从而导致制备二氢吡喃。
• Process for preparing chromanol derivatives
  申请人：BASF Aktiengesellscahft

  公开号：US06096907A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  A process for preparing chromanol derivatives of the formula I ##STR1## where n is from 1 to 10, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 independently of one another are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.6 -C.sub.10 aryl, C.sub.7 -C.sub.18 aralkyl, C.sub.7 -C.sub.18 alkylaryl, C.sub.1 -C.sub.22 acyl, or a group protecting the hydroxyl, by reduction of the corresponding 4-oxochromanol derivatives of the formula II ##STR2## comprises reacting the 4-oxochromanol derivatives of the formula II with metallic zinc in the presence of an acid or an acid mixture. Compounds of the formula I having C.sub.1 -C.sub.22 acyl as radical R.sup.5 can also be prepared by the above-described reduction of the compounds of the formula II with hydrogen as radical R.sup.5 and simultaneous or subsequent esterification.

  一种制备式I的色酚衍生物的方法##STR1##其中n为1至10，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3，R.sup.4独立地为氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sup.5为氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.6-C.sub.10芳基，C.sub.7-C.sub.18芳基烷基，C.sub.7-C.sub.18烷基芳基，C.sub.1-C.sub.22酰基或保护羟基的基团，通过将式II的相应4-氧代色酚衍生物与金属锌在酸或酸混合物的存在下反应来实现。具有C.sub.1-C.sub.22酰基作为基团R.sup.5的式I的化合物也可以通过上述所述的用氢作为基团R.sup.5的化合物的还原和同时或随后的酯化反应来制备。

表征谱图