6,8-二甲基芹菜甙元 | 94451-48-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6,8-二甲基芹菜甙元
• 英文名称: syzalterin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,8-dimethylchromen-4-one
• CAS: 94451-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: VDYGMHWAKRDYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Syzalterin 是一氧化氮（NO）生成的抑制剂，其半数抑制浓度（IC50）为 1.87 μg/mL。

靶点

• IC50: 1.87 μg/mL (针对 NO)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6,8-二甲基芹菜甙元 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以15 mg的产率得到triacetate of 6,8-dimethylapigenin
  参考文献：
  名称：

  Rao, Rajasekhara J.; Rao, R. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 66 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,2,5-二氟-3-羟基- 在 硫酸 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,8-二甲基芹菜甙元
  参考文献：
  名称：

  Isolation, modification and cytotoxic evaluation of flavonoids from Rhododendron hainanense

  摘要：

  本研究旨在寻找黄酮化合物的抗肿瘤活性。评估这些化合物在体外对人类白血病（HL-60）和人类肝癌（SMMC-7721）细胞系的细胞毒性活性。

  从海南杜鹃的空气部分中分离出八种天然黄酮类化合物（1-8），并使用简单的合成方法从天然产物matteucinol（1）获得了一系列修饰的黄酮类衍生物（9-18）。使用硫酸罗丹明B法评估这些黄酮类化合物的抗肿瘤抑制活性。

  大多数化合物表现出良好的药理活性，并描述了初步的结构-活性关系。在本研究的黄酮类衍生物系列中，化合物3（2,3-二氢-5-羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）和16（5-羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-二甲基黄烷）对HL-60细胞系表现出强烈的抑制活性，IC50值分别为15.2和13.2微米。

  对黄酮类衍生物的重新关注揭示了化合物3和16可能被视为新抗肿瘤剂的先导化合物。我们的结果不仅丰富了天然来源活性黄酮类化合物家族，而且鼓励合成黄酮类类似物以改善细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01560.x

文献信息

• Spectral characteristics of C-methylflavones
  作者：G. G. Zapesochnaya、T. A. Sokol'skaya

  DOI：10.1007/bf00575747

  日期：——
• Isolation, modification and cytotoxic evaluation of flavonoids from <i>Rhododendron hainanense</i>
  作者：Jie Zhao、Huan-Xing Ding、Deng-Gao Zhao、Chun-Ming Wang、Kun Gao

  DOI：10.1111/j.2042-7158.2012.01560.x

  日期：2012.11.12

  The aim of this study was to search for antitumour activity of flavonoid compounds. The cytotoxic activity of these compounds in vitro was evaluated against the human leukaemia (HL-60) and human hepatoma (SMMC-7721) cell lines.

  Eight natural flavonoids (1–8) were isolated from the aerial parts of Rhododendron hainanense and a series of modified flavonoid derivatives (9–18) were obtained from the natural product matteucinol (1), using simple synthetic methods. Antitumour inhibitory activity of these flavonoids was assessed using the sulforhodamine B method.

  Most of the compounds exhibited good pharmacological activity and the preliminary structure–activity relationships were described. Within the series of flavonoid derivatives in this study, compounds 3 (2,3-dihydro-5-hydroxy-7-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one) and 16 (5-hydroxy-7, 4′-dimethoxy-6, 8-dimethylflavan) exhibited strong inhibitory activity against the HL-60 cell line with IC50 values (the drug concentration that resulted in a 50% reduction in cell viability or inhibition of the biological activity) of 15.2 and 13.2 µm, respectively.

  Renewed attention to flavonoid derivatives revealed the possibility that compounds 3 and 16 could be considered as lead compounds for the development of new antitumour agents. Our results have not only enriched the family of active flavonoids from natural sources, but have encouraged the synthesis of flavonoid analogues for improving cytotoxic activity.

  本研究旨在寻找黄酮化合物的抗肿瘤活性。评估这些化合物在体外对人类白血病（HL-60）和人类肝癌（SMMC-7721）细胞系的细胞毒性活性。

  从海南杜鹃的空气部分中分离出八种天然黄酮类化合物（1-8），并使用简单的合成方法从天然产物matteucinol（1）获得了一系列修饰的黄酮类衍生物（9-18）。使用硫酸罗丹明B法评估这些黄酮类化合物的抗肿瘤抑制活性。

  大多数化合物表现出良好的药理活性，并描述了初步的结构-活性关系。在本研究的黄酮类衍生物系列中，化合物3（2,3-二氢-5-羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）和16（5-羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-二甲基黄烷）对HL-60细胞系表现出强烈的抑制活性，IC50值分别为15.2和13.2微米。

  对黄酮类衍生物的重新关注揭示了化合物3和16可能被视为新抗肿瘤剂的先导化合物。我们的结果不仅丰富了天然来源活性黄酮类化合物家族，而且鼓励合成黄酮类类似物以改善细胞毒性活性。

• Rao, Rajasekhara J.; Rao, R. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 66 - 67
  作者：Rao, Rajasekhara J.、Rao, R. Srinivasa

  DOI：——

  日期：——