5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-4′-methoxyflavone；5,7-dihydroxy-6,8-dimethyl-4'-methoxyflavone；6,8-dimethyl-5,7-dihydroxy-4′-methoxyflavone；6,8-Dimethylacacetin；5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethylchromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: JLTNXQILENYGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到6,8-二甲基芹菜甙元
  参考文献：
  名称：

  Isolation, modification and cytotoxic evaluation of flavonoids from Rhododendron hainanense

  摘要：

  本研究旨在寻找黄酮化合物的抗肿瘤活性。评估这些化合物在体外对人类白血病（HL-60）和人类肝癌（SMMC-7721）细胞系的细胞毒性活性。

  从海南杜鹃的空气部分中分离出八种天然黄酮类化合物（1-8），并使用简单的合成方法从天然产物matteucinol（1）获得了一系列修饰的黄酮类衍生物（9-18）。使用硫酸罗丹明B法评估这些黄酮类化合物的抗肿瘤抑制活性。

  大多数化合物表现出良好的药理活性，并描述了初步的结构-活性关系。在本研究的黄酮类衍生物系列中，化合物3（2,3-二氢-5-羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）和16（5-羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-二甲基黄烷）对HL-60细胞系表现出强烈的抑制活性，IC50值分别为15.2和13.2微米。

  对黄酮类衍生物的重新关注揭示了化合物3和16可能被视为新抗肿瘤剂的先导化合物。我们的结果不仅丰富了天然来源活性黄酮类化合物家族，而且鼓励合成黄酮类类似物以改善细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01560.x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4,6-三羟基-3,5-二甲基苯基)乙酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethyl-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Hauteville, Marcelle; Gaillard, Pascale; Kaouadji, Mourad, Liebigs Annalen, 1996, # 7, p. 1217 - 1222

  摘要：

  DOI：