6,8-二甲基芹菜甙元 | 94451-48-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 6,8-二甲基芹菜甙元
• 英文名称: syzalterin
• 英文别名: 5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6,8-dimethylchromen-4-one
• CAS: 94451-48-6
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: VDYGMHWAKRDYQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性

Syzalterin 是一氧化氮（NO）生成的抑制剂，其半数抑制浓度（IC50）为 1.87 μg/mL。

靶点

• IC50: 1.87 μg/mL (针对 NO)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6,8-二甲基芹菜甙元 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以15 mg的产率得到triacetate of 6,8-dimethylapigenin
  参考文献：
  名称：

  Rao, Rajasekhara J.; Rao, R. Srinivasa, Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 1, p. 66 - 67

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,2,5-二氟-3-羟基- 在 硫酸 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,8-二甲基芹菜甙元
  参考文献：
  名称：

  Isolation, modification and cytotoxic evaluation of flavonoids from Rhododendron hainanense

  摘要：

  本研究旨在寻找黄酮化合物的抗肿瘤活性。评估这些化合物在体外对人类白血病（HL-60）和人类肝癌（SMMC-7721）细胞系的细胞毒性活性。

  从海南杜鹃的空气部分中分离出八种天然黄酮类化合物（1-8），并使用简单的合成方法从天然产物matteucinol（1）获得了一系列修饰的黄酮类衍生物（9-18）。使用硫酸罗丹明B法评估这些黄酮类化合物的抗肿瘤抑制活性。

  大多数化合物表现出良好的药理活性，并描述了初步的结构-活性关系。在本研究的黄酮类衍生物系列中，化合物3（2,3-二氢-5-羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）和16（5-羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-二甲基黄烷）对HL-60细胞系表现出强烈的抑制活性，IC50值分别为15.2和13.2微米。

  对黄酮类衍生物的重新关注揭示了化合物3和16可能被视为新抗肿瘤剂的先导化合物。我们的结果不仅丰富了天然来源活性黄酮类化合物家族，而且鼓励合成黄酮类类似物以改善细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01560.x

文献信息

• Spectral characteristics of C-methylflavones
  作者：G. G. Zapesochnaya、T. A. Sokol'skaya

  DOI：10.1007/bf00575747

  日期：——