6-氯烟酸甲酯 | 73781-91-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 6-氯烟酸甲酯
• 中文别名: 6-氯尼古丁酸甲酯；2-氯吡啶-5-甲酸甲酯；6-氯吡啶-3-甲酸甲酯；6-氯-3-吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: 6-Chloronicotinic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-chloronicotinate；methyl 6-chloropyridine-3-carboxylate
• CAS: 73781-91-6
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• mdl: MFCD00023420
• 分子量: 171.583
• InChiKey: RMEDXVIWDFLGES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-90 °C(lit.)
• 沸点：
  231.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂。

SDS

6-氯烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Methyl 6-Chloronicotinate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 6-氯烟酸甲酯
百分比： >98.0%(GC)(N)
CAS编码： 73781-91-6
俗名： 6-Chloronicotinic Acid Methyl Ester , Methyl 6-Chloro-3-pyridinecarboxylate
, 6-Chloro-3-pyridinecarboxylic Acid Methyl Ester
6-氯烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H6ClNO2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
6-氯烟酸甲酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
87°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂]
溶于： 甲醇, 醚, 乙醇
log水分配系数 = 1.62

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 1.62
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

将DBDMH（20 mmol）分批加入1b（5 mmol）和甲醇（30 ml）的混合物中。反应在室温下进行。搅拌混合物12小时后，真空蒸发甲醇。残余物用甲基叔丁基醚（MTBE）（30 ml）溶解并用水（3×30 ml）洗涤。有机提取物用无水MgSO4干燥，过滤，减压浓缩。残余物通过柱色谱法（硅胶石油醚/乙酸乙酯，30:1）纯化，得到6-氯烟酸甲酯：白色固体。

用途

6-氯烟酸甲酯具有保护动物机体神经系统、缓解炎症反应和维持脂肪代谢平衡等作用。目前，关于6-氯烟酸甲酯的功能及其对脂肪代谢的影响进行了广泛的研究，但仍存在许多问题值得进一步深入研究，包括探究6-氯烟酸甲酯对不同部位脂肪代谢差异性影响的分子机制，探明6-氯烟酸甲酯对胰岛素抵抗双重影响的作用过程等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯烟酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢溴酸 、 三苯基膦 、 红铝 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 5-(溴甲基)-2-吡啶-2-基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用紧凑的三脚架Tris（联吡啶）配体稳定单金属中心手性：半刚性六肽大环上铁（II）和钌（II）的立体选择性配位。

  摘要：

  设计并合成了含有三个2,2'-联吡啶部分作为侧链的Fe（II）配位六肽。具有三个[（2,2'-联吡啶）-5-基]甲环六肽- d -丙氨酸（d -Bpa5）残基，其中ð -Bpa5和甘氨酸交替排列用3重旋转对称，具有铁协调（II）形成具有金属中心手性的单个面部-Λ构型的1：1八面体Fe（II）-肽复合物。NMR光谱和分子动力学模拟表明，Fe（II）-肽配合物具有明显的C 3在NMR时标上具有对称的构象，而肽主链则在三个非对称的β/γ构象和一个C 3对称的γ/γ/γ构象之间进行动态构象交换。半刚性环状六肽优先排列小八面体Fe（II）-联吡啶配合物以及Ru（II）同源物的这些构象，以支撑以金属为中心的手性的单一构型。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00416
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-6-氧代-1H-吡啶-3-羧酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-氯烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  安全和经济合成6-氯-5-（三氟甲基）烟酸甲酯的开发：千克级的三氟甲基化

  摘要：

  本文报道了6-氯-5-（三氟甲基）烟酸甲酯的安全和经济的合成，它是合成新型抗感染剂的中间体。该方法的关键是使用廉价的氯代二氟乙酸甲酯（MCDFA）/ KF / CuI系统对芳基碘进行三氟甲基化，重点是导致这一有效方法的开发工作。

  DOI：

  10.1021/op400061w
• 作为试剂：
  描述：

  5-[2-(2-chloro-4-hydroxy-phenyl)-1-hydroxy-1-trifluoromethyl-propyl]-3-methyl-3H-benzooxazol-2-one 、 6-氯烟酸甲酯 、 三乙胺 、 三乙烯二胺 在 6-氯烟酸甲酯 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 正庚烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以to give the desired compound as a colorless foam (33 mg, 16%)的产率得到6-{3-chloro-4-[3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-1-methyl-2-(3-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-benzooxazol-5-yl)-propyl]-phenoxy}-nicotinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-diaryl- or heteroaryl-substituted 1,1,1-trifluoro-2-hydroxypropyl compounds

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物，其中R1a到R1e，R2，R3和R5如描述和要求中所定义，R4表示双环杂芳基团或氰基苯基团，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是糖皮质激素受体拮抗剂，可用于治疗和/或预防糖尿病、脂质代谢异常、肥胖症、高血压、心血管疾病、肾上腺失衡或抑郁症等疾病。

  公开号：

  US08450313B2

文献信息

• SUBSTITUTED ISOXAZOLES
  申请人：Buettelmann Bernd

  公开号：US20100256127A1

  公开（公告）日：2010-10-07