5,6-endo-trimethylene-8-endo-norbornanol | 10271-47-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5,6-endo-trimethylene-8-endo-norbornanol
• 英文别名: endo-5,6-Trimethylen-endo-8-norbornanol；(1alpha,3Abeta,4beta,7beta,7abeta)-octahydro-4,7-methano-1H-inden-1-ol；(1R,2R,3S,6S,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]decan-3-ol
• CAS: 10271-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: QIBGUXADVFUERT-CVPUBMOQSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 5,6-endo-trimethylene-8-endo-norbornanol 在 吡啶 作用下， 生成 5,6-endo-trimethylene-8-endo-norbornanol tosylate
  参考文献：
  名称：

  Structural effects in solvolytic reactions. 51. Examination of the differences in the behavior of secondary and tertiary U-shaped bicyclic derivatives toward solvolysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a028
• 作为产物：
  描述：

  endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 Lipase PS 、 氢气 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 5,6-endo-trimethylene-8-endo-norbornanol
  参考文献：
  名称：

  基于二环戊二烯骨架的新型手性二醇的合成与评价

  摘要：

  脂肪酶PS对rac - 5的拆分（由二环戊二烯的酮6还原，通过新的环境友好合成法制得）得到（2 S）-5，进一步还原为内含（2 R）-1a醇。的内切（2小号- ）1B是从樟脑用多步合成得到的醇。分别用Mg / Hg或Corey's通用方法进行的3a，b的Pinacol偶联可提供非对映选择性高的C 2对称二醇（2 R，2'R）-2a和（2 S，2 'S）-2b具有面向内的OH功能。所述的enantiogenic功率内醇（2 - [R - ）1A和（2小号） - 1B和二醇的（2 - [R，2' - [R ）-图2a和（2小号，2'小号） -图2b是向着的LiAlH测试4还原苯乙酮。在c ^ 2对称性似乎发挥基础性作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00664-6

文献信息

• Structural effects in solvolytic reactions. 51. Examination of the differences in the behavior of secondary and tertiary U-shaped bicyclic derivatives toward solvolysis
  作者：Herbert C. Brown、Irvin Rothberg、J. Chandrasekharan

  DOI：10.1021/jo00350a028

  日期：1985.12
• Synthesis and evaluation of new chiral diols based on the dicyclopentadiene skeleton
  作者：Giuseppe Borsato、Ottorino De Lucchi、Fabrizio Fabris、Vittorio Lucchini、Pietrogiulio Frascella、Alfonso Zambon

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00664-6

  日期：2003.4

  rac-5 (from reduction of ketone 6, obtained from dicyclopentadiene with a new environment-friendly synthesis) gives (2S)-5, which was further reduced to the endo(2R)-1a alcohol. The endo(2S)-1b alcohol was obtained from camphor with a multistep synthesis. Pinacol couplings of 3a,b, carried out with Mg/Hg or Corey's general procedure respectively, afforded with high diastereoselectivity the C2 symmetry

  脂肪酶PS对rac - 5的拆分（由二环戊二烯的酮6还原，通过新的环境友好合成法制得）得到（2 S）-5，进一步还原为内含（2 R）-1a醇。的内切（2小号- ）1B是从樟脑用多步合成得到的醇。分别用Mg / Hg或Corey's通用方法进行的3a，b的Pinacol偶联可提供非对映选择性高的C 2对称二醇（2 R，2'R）-2a和（2 S，2 'S）-2b具有面向内的OH功能。所述的enantiogenic功率内醇（2 - [R - ）1A和（2小号） - 1B和二醇的（2 - [R，2' - [R ）-图2a和（2小号，2'小号） -图2b是向着的LiAlH测试4还原苯乙酮。在c ^ 2对称性似乎发挥基础性作用。