6-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 52054-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 6-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-Butyl-5,6-dihydro-4H-pyran；6-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran；6-Butyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 52054-82-7
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: JYYFQSTVSLWYGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.879±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran 在 叔丁基过氧化氢 、 dirhodium tetrakis(caprolactamate) 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以52%的产率得到6-butyl-2H-pyran-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  TBHP催化环烯酰胺和3,4-二氢-2 H-吡喃的烯丙基氧化

  摘要：

  叔丁基过氧化氢（水中70％TBHP）使用己内酰胺基己二酸酯催化的[Rh 2（cap）4 ]烯丙基氧化杂烯取代的环状烯烃，形成烯酮产物，该产物具有各种2-取代的环状酰胺和3,4-二氢- 2 H-吡喃。这些反应在温和的反应条件下发生，操作上易于实施，并且对于低至0.25mol％的催化剂负载量的产物形成有效。通过中间烯丙基自由基的杂原子稳定化，可以形成两个氧化产物位点，并且当R = H时，氧化过程的选择性随杂原子而变化。当R =烷基或芳基时，环酰胺会以高收率生成4-哌啶酮，但是2的氧化H-吡喃还产生烷基裂解产物。TBHP氧化的替代催化剂显示出可比的选择性，但产物收率较低。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01163
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 6-n-butyl-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Normant, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1950, vol. 231, p. 909

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diels-Alder reaction of aldehydes with simple dienes
  申请人：QUEST INTERNATIONAL B.V.

  公开号：EP0854143A1

  公开（公告）日：1998-07-22

  The invention concerns Diels-Alder reactions between non-activated aldehydes RCHO in which R is a C1-C10 aliphatic group or phenyl group, which is unsubstituted or substituted with one or more C1-C5 alkyl groups or one other functional group, with simple aliphatic dienes R1CH=CR2-CR3=CHR4 in which R1-R4 are H or C1-C5 alkyl groups using as a catalyst a perfluorinated organic sulphonic acid or a Brönsted acid derivative thereof. The reaction leads to dihydropyrans of the structure below in which R1-R4 have the meaning indicated above. The preferred perfluorinated organic sulfonic acids are perfluorooctanesulphonic acid, triflic acid, Nafion or a Brönsted acid derivative of triflic acid. The preferred aldehydes are those wherein R is a C2-C6 aliphatic group or a phenyl group which is unsubstituted or mono-substituted with C1-C3 alkyl or with 4-Cl, 4-nitro or 3-methoxy. The preferred dienes are those wherein the groups R1-R4 are H or methyl.

  本发明涉及非活化醛 RCHO（其中 R 为未取代或被一个或多个 C1-C5 烷基或一个其它官能团取代的 C1-C10 脂肪族基团或苯基）与简单脂肪族二烯 R1CH=CR2-CR3=CHR4 （其中 R1-R4 为 H 或 C1-C5 烷基）之间的 Diels-Alder 反应，该反应使用全氟有机磺酸或其勃氏酸衍生物作为催化剂。反应生成以下结构的二氢吡喃，其中 R1-R4 具有上述含义。 优选的全氟有机磺酸是全氟辛烷磺酸、三氟丙烯磺酸、Nafion 或三氟丙烯磺酸的勃氏酸衍生物。 优选的醛是那些其中 R 为 C2-C6 脂肪族基团或苯基的醛，该基团未被 C1-C3 烷基或 4-Cl、4-硝基或 3-甲氧基取代或被 C1-C3 烷基单取代。优选的二烯烃是基团 R1-R4 为 H 或甲基的二烯烃。
• Tsushima, Kazunori; Araki, Katsumi; Murai, Akio, Chemistry Letters, 1989, p. 1313 - 1316
  作者：Tsushima, Kazunori、Araki, Katsumi、Murai, Akio

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of trans olefins by a nickel-catalyzed reduction of enol ethers. A formal, total synthesis of (.+-.)-recifeiolide
  作者：Jean Philippe Ducoux、Patrick Le Menez、Nicole Kunesch、Ernest Wenkert

  DOI：10.1021/jo00057a055

  日期：1993.2
• [¹⁸O]-Oxygen Incorporation Reveals Novel Pathways in Spiroacetal Biosynthesis by <i>Bactrocera cacuminata</i> and <i>B. cucumis</i>
  作者：Mary T. Fletcher、Barry J. Wood、Ian M. Brereton、Jeanette E. Stok、James J. De Voss、William Kitching

  DOI：10.1021/ja026215l

  日期：2002.7.1

  The origins of the oxygen atoms in 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (1) and hydroxyspiroacetal (2) from Bactrocera cacuminata, and in 2,8-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane (3) and hydroxyspiroacetal (4) from B. cucumis, have been investigated by incorporation studies from both [(18)O(2)]-dioxygen and [(18)O]-water. Combined GC-MS examination and high-field NMR analysis have demonstrated that all oxygen atoms in 1 and 2 from B. cacuminata are dioxygen derived, but in contrast, the spiroacetals 3 and 4 from B. cucumis incorporate one ring oxygen from water and one ring oxygen (and the hydroxyl oxygen in 4) from [(18)O(2)]-dioxygen. These results reveal not only the generality of monoxygenase mediation of spiroacetal formation in Bactrocera sp., but also an unexpected complexity in their biosynthesis. A general paradigm accommodating these and other observations is presented.
• DELAUNAY J.; LEBOUC A.; RIOBE O., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART 2, NO 9-10, 547-551
  作者：DELAUNAY J.、 LEBOUC A.、 RIOBE O.

  DOI：——

  日期：——