6-甲基喹啉 | 91-62-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 内酯和含氧杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基喹啉
• 中文别名: MS培养基；对甲基喹啉；6-甲基氮杂萘；MS 培养基
• 英文名称: 6-methylquinoline
• CAS: 91-62-3
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: LUYISICIYVKBTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22°C
• 沸点：
  256-260 °C (lit.)
• 密度：
  1.067 g/mL at 20 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  >1 (vs air)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.54
• 物理描述：
  6-methylquinoline appears as clear pale yellow liquid or oil. (NTP, 1992)
• 蒸汽压力：
  3 mm Hg at 75 °F ; 5.6 mm Hg at 111° F; 10.5 mm Hg at 149° F (NTP, 1992)
• 折光率：
  1.611-1.617
• 保留指数：
  1321.2;1343;1358;1343;1358;1335;1318;230.75

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R68,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29334990
• 危险品运输编号：
  200kgs
• RTECS号：
  VC0550000
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储运。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	6-甲基喹啉，6-甲基氮杂萘
化学品英文名称：	6-Methylquinoline；p-Toluquinoline
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	91-62-3
分子式：	C 10 H 9 N
分子量：	143.20

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：6-甲基喹啉，6-甲基氮杂萘

有害物成分 含量 CAS No. 6-甲基喹啉 100 91-62-3

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	有毒。对皮肤和眼睛有明显的刺激作用，并可引起较严重的持久性的损害。资料报道有致突变作用。受热分解放出氮氧化物烟雾。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。
灭火方法及灭火剂：	在上风向灭火。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：	不宜用水。
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用水冲洗，经稀释的污水放入废水系统。或用砂土吸收，收集倒至空旷地方深埋。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾。避免与氧化剂、酸类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。保持容器密封。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，佩戴防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，应该佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作前后不饮酒，用温水洗澡。保持良好的卫生习惯。严禁皮肤直接接触。

第九部分：理化特性

外观与性状：	淡黄色油状液体。
pH：
熔点(℃)：	-22
沸点(℃)：	257．4～258．6／99．32kPa
相对密度(水=1)：	1．0654
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 10 H 9 N
分子量：	143.20
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚。1．6157
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：	光照。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1260mg／kg(大鼠经口)；5000mg／kg(兔经皮) LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：	家兔经皮：500mg/24小时，中度刺激。
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61848
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准 6-甲基喹啉 基本信息

• 中文名称：食品添加剂
• 允许使用的食品：食品
• 功能：食品用香料，用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

• 几乎无色至棕黄色液体
• 沸点：259℃
• 相对密度：1.063-1.067
• 折射率：1.612-1.616
• 闪光点：100℃以上
• 可溶于4体积50%乙醇或同倍体积的60%乙醇及油质香料中
• 具有辛辣刺鼻的辛浊动物香气，高浓度时香气令人不愉快，适当稀释后具有灵猫香、蜜香、花香、烟草香、皮草香和壤香，并隐约带有茴香的甜气

用途

• 用于蜜香型、百花型、紫丁香型、铃兰型、依兰型、茉莉型、烟草型、橡苔型等香精配方，以增强加重气息
• 常与橡苔或树苔制品、依兰、乙酸苯乙酯共用于有色皂用香精中
• 也可用于有机合成

分类

• 类别：有毒物品
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性：
  • 口服 - 大鼠 LD50: 1260 毫克/公斤
  • 腹腔 - 小鼠 LD50: 386 毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤接触 - 兔子 500 毫克/24小时，中度刺激

可燃性危险特性

• 受热分解产生有毒氧化氮气体

储运特性

• 库房通风低温干燥
• 与食品原料分开储运

灭火剂

• 二氧化碳、砂土、泡沫、水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-(methoxycarbonyl)quinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescence Pyriproxyfen Analogues as Juvenile Hormone Agonists

  摘要：

  Four fluorescence analogues of juvenile hormone agonist pyriproxyfen were designed and synthesized. The synthetic analogue having a dimethylamino group exhibited fluorescence, and therefore can be used for investigation of the mode of action of pyriproxyfen as a juvenile hormone analogue.

  DOI：

  10.3987/com-11-12232
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-1,2-dihydroquinoline 在 sodium hydrogen sulfate 、 CrO₂^(1-)*Na⁽¹⁺⁾ 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  OXIDATION OF 1,2-DIHYDROQUINOLINES UNDER MILD AND HETEROGENEOUS CONDITIONS

  摘要：

  A combination of NaHSO4.H2O and Na2Cr2O7.2H(2)O in the presence Of Wet SiO2 were used as an effective oxidizing agent for the oxidation of 1,2-dihydroquinolines to their corresponding quinoline derivatives in dichloromethane at room temperature with excellent yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100105895
• 作为试剂：
  描述：

  2-丙基苯胺 在 aluminum oxide 、 nickel molybdenum 6-甲基喹啉 、 二甲基二硫 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 349.9 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 生成 正丙基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Perot, G.; Brunet, S.; Canaff, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 11-12, p. 865 - 870

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• CYTOTOXIC PEPTIDES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20130129753A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention is directed to cytotoxic pentapeptides, to antibody drug conjugates thereof, and to methods for using the same to treat cancer.

  本发明涉及细胞毒性五肽，其抗体药物偶联物，以及使用它们治疗癌症的方法。
• Catalytic Transfer Hydrogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Coralie Gelis、Arne Heusler、Zackaria Nairoukh、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.202002777

  日期：2020.11.6

  Transfer hydrogenation reactions are of great interest to reduce diverse molecules under mild reaction conditions. To date, this type of reaction has only been successfully applied to alkenes, alkynes and polarized unsaturated compounds such as ketones, imines, pyridines, etc. The reduction of benzene derivatives by transfer hydrogenation has never been described, which is likely due to the high energy

  转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止，这种类型的反应仅成功地用于烯烃，炔烃和极化的不饱和化合物，例如酮，亚胺，吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法，这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下，我们开发了一种催化转移氢化反应，用于还原苯衍生物和杂芳烃，从而在不需要压缩氢气的情况下，在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。
• Synthesis of Cyclic Amidines from Quinolines by a Borane-Catalyzed Dearomatization Strategy
  作者：Vinh Do Cao、So Hwa Mun、Seo Ha Kim、Gyeong Un Kim、Hyung Guk Kim、Seewon Joung

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04275

  日期：2020.1.17

  herein is the development of a new synthetic route to cyclic amidines from quinolines. The borane-catalyzed 1,4-hydrosilylation of quinoline was utilized for the dearomatization of the quinolines. The dearomatized enamine intermediate was subsequently reacted with a broad range of organic azides to produce the corresponding cyclic amidines (3,4-dihydroquinolinimines) via a [3 + 2] cycloaddition pathway

  本文描述了从喹啉向环am的新合成路线的开发。硼烷催化的喹啉的1，4-氢化硅烷化被用于喹啉的脱芳香化。随后将脱芳香化的烯胺中间体与各种有机叠氮化物反应，以通过[3 + 2]环加成途径生成相应的环状am（3,4-二氢喹啉亚胺）。初步的机理研究表明，在环加成反应中涉及到氢化物的转变。

表征谱图