1-(quinolin-6-yl)propan-2-one | 1401722-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(quinolin-6-yl)propan-2-one
• 英文别名: 1-(Quinolin-6-yl)propan-2-one；1-quinolin-6-ylpropan-2-one
• CAS: 1401722-40-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: DDKOMBCAZRXPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(quinolin-6-yl)propan-2-one 在 aluminum oxide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 1-金刚烷甲酸 、 copper (I) acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过 Cu 催化的氧化还原中性脱酰作用进行位点特异性和程度可控的烷基氘化

  摘要：

  氘代有机化合物在许多领域变得越来越重要；然而，通过控制氘化程度将氘选择性地安装到未激活的脂肪族位置仍然具有挑战性。在这里，我们报告了铜催化的不同烷基的度控制脱酰氘化，甲基酮（乙酰基）部分作为无痕活化基团。的使用-methylpicolino-hydrazonamide (MPHA) 促进有效的芳构化驱动的 C-C 裂解。可以选择性地实现特定站点的单、双和三氘化。该反应是氧化还原中性的，具有广泛的官能团耐受性。该方法的实用性已在形成一套完整的氘代乙基、与 Diels-Alder 反应合并、净脱乙烯基氘化以及合成 d 2 -Austedo 类似物方面得到证明。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04382
• 作为产物：
  描述：

  quinolin-6-yl methanesulfonate 、 丙酮 在 potassium phosphate 、 bis[chloro(1,2,3-trihapto-allylbenzene)palladium(II)] 、 N-[2-二(1-金刚烷)磷苯基]吗啉 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 以55%的产率得到1-(quinolin-6-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  应对甲磺酸烷基酯的钯催化交叉偶联中的挑战：酮和伯烷基胺的单芳基化

  摘要：

  甲基（甲酸酯）的Mor（DalPhos）：描述了使用甲磺酸甲磺酸酯偶合伙伴进行酮单α-芳基化和脂肪族伯胺单芳基化的第一个实例。与二烷基酮，伯胺和仲胺以及否则具有挑战性的偶联伙伴丙酮和甲胺一起使用了一系列官能化的甲磺酸烷基酯。Ad =金刚烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201303305

文献信息

• Design of an Indolylphosphine Ligand for Reductive Elimination-Demanding Monoarylation of Acetone Using Aryl Chlorides
  作者：Wai Chung Fu、Chau Ming So、Wing Kin Chow、On Ying Yuen、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02344

  日期：2015.9.18

  elimination-demanding Pd-catalyzed mono-α-arylation of acetone is demonstrated and reported. The catalyst is tolerant of previously proven challenging electron-deficient aryl chlorides and provides excellent product yields with down to 0.1 mol % Pd. Preliminary investigations suggest that the rate-limiting step for the proposed system is the oxidative addition of aryl chlorides, in which it contradicts

  证明并报道了膦配体的合理设计，该膦配体用于还原性消除要求的Pd催化的丙酮单α-芳基化反应。该催化剂可耐受先前证明的具有挑战性的缺乏电子的芳基氯化物，并能以低至0.1 mol％的Pd提供出色的产品收率。初步研究表明，所提出系统的限速步骤是氧化加成芳基氯，在该反应中，它与先前有关丙酮与芳基卤化物的α-芳基化的发现相矛盾。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。
• Nickel‐Catalyzed Mono‐Selective α‐Arylation of Acetone with Aryl Chlorides and Phenol Derivatives
  作者：Sary Abou Derhamine、Tetiana Krachko、Nuno Monteiro、Guillaume Pilet、Johannes Schranck、Anis Tlili、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1002/anie.202006826

  日期：2020.10.19

  The challenging nickel‐catalyzed mono‐α‐arylation of acetone with aryl chlorides, pivalates, and carbamates has been achieved for the first time. A nickel/Josiphos‐based catalytic system is shown to feature unique catalytic behavior, allowing the highly selective formation of the desired mono‐α‐arylated acetone. The developed methodology was applied to a variety of (hetero)aryl chlorides including

  丙酮与芳基氯化物，新戊酸酯和氨基甲酸酯的具有挑战性的镍催化的单α-芳基化反应已首次实现。镍/ Josiphos基催化体系显示出独特的催化行为，可以高度选择性地形成所需的单α-芳基化丙酮。所开发的方法适用于各种（杂）芳基氯化物，包括生物学相关的衍生物。该方法已扩展到丙酮与苯酚衍生物的空前偶联。机理研究允许分离和表征关键的Ni 0和Ni II催化中间体。已证明Josiphos配体在稳定Ni II中间体以产生Ni 0方面起关键作用/ Ni II催化途径。然后利用对空气稳定的Ni II预催化剂，利用机理上的理解来改进方案。
• [EN] CDK2 INHIBITORS AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK2 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：CEDILLA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022272106A1

  公开（公告）日：2022-12-29

  The present disclosure relates generally to Cyclin-dependent kinase 2 (CDK2) inhibiting chemical compounds and uses thereof in the inhibition of the activity of CDK2. The disclosure also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds disclosed herein and methods of using said compounds and compositions in the treatment of various disorders related to CDK2 activity.

  本公开涉及抑制Cyclin-dependent kinase 2（CDK2）活性的化学化合物及其在抑制CDK2活性方面的用途。本公开还提供了包含所披露化合物的药学上可接受的组合物以及使用上述化合物和组合物在治疗与CDK2活性相关的各种疾病方面的方法。
• Preparation of a Highly Congested Carbazoyl-Derived P,N-Type Phosphine Ligand for Acetone Monoarylations
  作者：Wai Chung Fu、Zhongyuan Zhou、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00154

  日期：2016.5.23

  We report a newly developed carbazoyl-derived P,N-type phosphine ligand (L1) for the monoarylation of acetone with aryl chlorides. The proposed Pd(dba)(2)/L1 catalyst exhibited remarkable catalytic reactivity toward highly electron rich and sterically congested aryl chlorides, with catalyst loading as low as 0.1 mol % of Pd along with excellent chemoselectivity. A reaction rate study of the system using electronically diverse aryl chlorides determined the mechanisms regarding the rate-limiting steps in this reaction. The oxidative addition adduct of Pd-PhenCar-Phos with p-chlorotoluene showed the participation of N-Pd coordination in the metal complex. The isolated palladium complex C1 could be utilized as a precatalyst in the transformation and achieved performance comparable to that of the in situ generated palladium species.