6-甲基喹啉-2-甲醛 | 38462-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-甲基喹啉-2-甲醛
• 中文别名: 2-醛基-6-甲基喹啉
• 英文名称: 6-methylquinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-methylquinoline-2-carboxaldehyde
• CAS: 38462-78-1
• 化学式: C₁₁H₉NO
• mdl: MFCD06824176
• 分子量: 171.199
• InChiKey: DAPDFTQLJHLWBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  329.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-甲基喹啉-2-甲醛 在 potassium cyanide 、 乙醇 作用下， 生成 2-hydroxy-1,2-bis-(6-methyl-[2]quinolyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  The Benzoin Condensation of 6-Methylquinaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01124a032
• 作为产物：
  描述：

  乙烷,三氯氟- 在 盐酸 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 6-甲基喹啉-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  通过活性酯的电子供体-受体配合物对醛进行可见光驱动的脱羧烷基化

  摘要：

  有一些从广泛使用的醛到相应的酮的合成方法，但是它们涉及与格氏试剂或过渡金属催化剂的多步反应。在本文中，我们开发了无光催化剂和可见光驱动的吡啶醛脱羧烷基化。光化学反应是通过在电子供体-受体复合物中从三乙胺到N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的光诱导单电子转移引发的。这种光化学方法可以实现将15个吡啶醛和11个2-喹啉醛转化为相应的酮。此外，该策略还可以实现另外两种转化，二硫烷转化为芳基硫化物，苯乙烯砜转化为烷基取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02586

文献信息

• Selective Electrochemical Oxygenation of Alkylarenes to Carbonyls
  作者：Xue Li、Fang Bai、Chaogan Liu、Xiaowei Ma、Chengzhi Gu、Bin Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02651

  日期：2021.10.1

  An efficient electrochemical method for benzylic C(sp3)–H bond oxidation has been developed. A variety of methylarenes, methylheteroarenes, and benzylic (hetero)methylenes could be converted into the desired aryl aldehydes and aryl ketones in moderate to excellent yields in an undivided cell, using O2 as the oxygen source and lutidinium perchlorate as an electrolyte. On the basis of cyclic voltammetry

  已经开发了一种用于苄基 C(sp 3 )-H 键氧化的有效电化学方法。各种甲基芳烃、甲基杂芳烃和苄基（杂）亚甲基可以在未分割的电池中以中等至极好的收率转化为所需的芳醛和芳酮，使用 O 2作为氧源，高氯酸镥作为电解质。在循环伏安法研究、18 O 标记实验和自由基捕获实验的基础上，提出了一种可能的单电子转移机制用于电氧化反应。
• <scp>Rh‐Catalyzed</scp> Formal [3+2] Cyclization for the Synthesis of <scp>5‐Aryl</scp> ‐2‐(quinolin‐2‐yl)oxazoles and Its Applications in Metal Ions Probes
  作者：Tongtong Zhou、Xinwei He、Youpeng Zuo、Yuhao Wu、Wangcheng Hu、Shiwen Zhang、Jiahui Duan、Yongjia Shang

  DOI：10.1002/cjoc.202000454

  日期：2021.3

  efficient strategy for the synthesis of 5‐aryl‐2‐(quinolin‐2‐yl)oxazoles via rhodium‐catalyzed formal [3+2] cyclization of 4‐aryl‐1‐tosyl‐1H‐1,2,3‐triazoles with quinoline‐2‐carbaldehydes has been described. The protocol employs mild conditions and offers good yields of diverse 2,5‐aryloxazole derivatives with a broad reaction scope. It is amenable to gram‐scale synthesis and easily transformation.

  通过铑催化4-芳基-1-甲苯磺酰基-1 H 1,2的正式[3 + 2]环化反应，合成5-芳基-2-（喹啉-2-基）恶唑的简便有效方法，已经描述了3-三唑与喹啉-2-甲醛。该方案采用温和的条件，并具有良好的反应范围，可提供各种2,5-芳基恶唑衍生物的良好收率。它适用于克级合成和轻松转换。此外，这种5-芳基-2-（喹啉-2-基）恶唑骨架确实是一种新的荧光团，并且还研究了其在金属离子探针中的应用，并显示了对汞离子的荧光响应。
• Discovery of fused heterocyclic carboxamide derivatives as novel α7-nAChR agonists: Synthesis, preliminary SAR and biological evaluation
  作者：Yu Xue、Xiaomeng He、Taoyi Yang、Yuxi Wang、Zhenming Liu、Guisen Zhang、Yanxing Wang、Kewei Wang、Liangren Zhang、Lihe Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111618

  日期：2019.11

  Emax than EVP-6124. The result illustrated the importance of aromaticity to the activity of agonism. Compound 10a, which showed EC50 of 1.88 μM and Emax of 72.4%, was further characterized comprehensively, including co-application with type II positive allosteric modulator PNU-120596, selectivity with other closely related ligand-gated ion channel, etc. The results showed that 10a showed moderate selectivity

  α7烟碱乙酰胆碱受体（α7nAChR）已成为精神分裂症的有希望的治疗靶标。在我们之前的工作中，发现了一系列新型的带有吲哚嗪骨架的α7-nAChR激动剂。为了探索芳香性对活性的影响并找到更多的活性剂，本文设计并合成了稠合的杂环羧酰胺衍生物。根据非洲爪蟾卵母细胞的两电极电压钳评估，合成的27种化合物显示出明显的α7nAChR激动作用。特别地，化合物10a和10e显示出比EVP-6124明显更高的Emax。结果表明芳香性对激动活性的重要性。化合物10a的EC50为1.88μM，Emax为72.4％，对其进行了进一步的全面表征，包括与II型正变构调节剂PNU-120596共同应用，与其他紧密相关的配体门控离子通道的选择性等。结果显示10a对其他亚型（如α4β2和α3β4nAChR）表现出中等选择性。图10a引起了被MLA抑制并在α7PAM PNU-120596的存在下增强的α7样电流。结合模式的分
• Iron-Catalyzed C-H Bond Functionalization for the Exclusive Synthesis of Pyrido[1,2-<i>a</i>]indoles or Triarylmethanols
  作者：Iyyanar Karthikeyan、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/ejoc.201403233

  日期：2014.12

  The efficient and selective iron-catalyzed C–H activation of 2-benzhydrylpyridine derivatives was employed for the preparation of pyrido[1,2-a]indoles through an intramolecular C–H amination reaction. In the presence of molecular oxygen as the sole oxidant, the same 2-benzhydrylpyridines were also used for the synthesis of the corresponding tertiary alcohols. In these approaches, the iron catalyst

  2-二苯甲基吡啶衍生物的高效和选择性铁催化C-H活化用于通过分子内C-H胺化反应制备吡啶并[1,2-a]吲哚。在分子氧作为唯一氧化剂的存在下，同样的 2-二苯甲基吡啶也用于合成相应的叔醇。在这些方法中，铁催化剂用于选择性激活 2-二苯甲基吡啶的 C(sp2)-H 键，在分子内闭环 C-H 胺化反应的情况下，吡啶氮原子是一个导向基团，如以及亲核试剂和相同化合物的 C(sp3)-H 键，在氧化反应的情况下，得到相应的三芳基甲醇。
• Metal- and radical-free aerobic oxidation of heteroaromatic methanes: an efficient synthesis of heteroaromatic aldehydes
  作者：Rongzi Ye、Yuanjie Cao、Xiaoxiang Xi、Long Liu、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9ob00490d

  日期：——

  A metal-free and radical-free synthesis of heteroaromatic aldehydes was developed through aerobic oxidation of methyl groups in an I2/DMSO/O2 catalytic system. Under the reaction conditions, various functional groups such as methoxy, aldehyde, ester, nitro, amide, and halo (F, Cl, Br) groups were well tolerated. The bioactive compounds like chlorchinaldin derivative and papaverine were also oxidized

  通过在I 2 / DMSO / O 2催化系统中对甲基进行好氧氧化，开发了杂芳醛的无金属和无自由基合成方法。在反应条件下，各种官能团如甲氧基，醛基，酯基，硝基，酰胺基和卤素（F，Cl，Br）基团均具有良好的耐受性。诸如氯霉素衍生物和罂粟碱的生物活性化合物也被氧化成相应的醛和酮。该反应提供了制备有价值的杂芳族醛的有效方法。