6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline | 596845-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 4-(trifluoromethyl)-6-methyl-quinoline
• CAS: 596845-35-1
• 化学式: C₁₁H₈F₃N
• 分子量: 211.186
• InChiKey: LZOOVEJBURRNRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 在 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以provided the title compound as a white solid (62.1 mg, 22%)的产率得到6-(bromomethyl)-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders

  摘要：

  本发明涵盖了I式化合物，包括药学上可接受的盐，它们的药物组成物以及它们在治疗中枢神经系统疾病方面的使用。

  公开号：

  US20090018163A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 正丁基锂 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 6-methyl-4-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  六元杂芳族化合物的 4 位选择性 C–H 全氟烷基化和全氟芳基化

  摘要：

  使用亲核全氟烷基化和全氟芳基化试剂实现了六元杂芳族化合物的第一个 4 位选择性 CH 全氟烷基化和全氟芳基化。区域选择性是通过亲电激活杂芳环来控制的，同时空间阻碍了 2 位，使用空间上庞大的硼烷路易斯酸。反应以良好的收率进行，甚至以克规模进行，并且通过不分离中间体的顺序反应进行。该反应可应用于生物活性化合物的后期三氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b01753

文献信息

• 4-(Trifluoromethyl)quinoline Derivatives
  作者：Olivier Lefebvre、Marc Marull、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/ejoc.200200633

  日期：2003.6

  subsequently cyclized to give 4-trifluoromethyl-2-quinolinones although only in poor yield. Heating these products with phosphoryl tribromide affords 2-bromo-4-(trifluoromethyl)quinolines which can be converted into 4-(trifluoromethyl)quinolines by redn., 4-trifluoromethyl-2-quinolinecarboxylic acids by permutational halogen/metal exchange followed by carboxylation, and 2-bromo-4-trifluoromethyl-3-quinolinecarboxylic

  在仔细控制的条件下，Et 4,4,4-三氟乙酰乙酸酯（Et 4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoate）可以与苯胺缩合，随后环化得到 4-三氟甲基-2-喹啉酮，尽管收率很低。用三溴化磷加热这些产物，得到 2-溴-4-（三氟甲基）喹啉，其可被还原为 4-（三氟甲基）喹啉，4-三氟甲基-2-喹啉羧酸通过置换卤素/金属交换然后羧化，和 2-溴-4-三氟甲基-3-喹啉羧酸通过连续用二异丙基氨基锂和干冰处理。酸的脱溴使 4-三氟甲基-3-喹啉羧酸可用。由于在任何时候都可能形成 2-三氟甲基-4-喹啉酮，而不是预期的 4-三氟甲基-2-喹啉酮异构体，必须根据明确的 NMR 光谱标准来分配结构。[在 SciFinder (R) 上]
• [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLIC ETHERS AND THEIR USE IN CNS DISORDERS<br/>[FR] ETHERS HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES TROUBLES DU SNC
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009009633A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  该发明涵盖了I式化合物，包括药学上可接受的盐，它们的药物组合物以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINE-4-FORMIC ACID DERIVATIVE, HERBICIDAL COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ D'ACIDE PYRIMIDINE-4-FORMIQUE SUBSTITUÉ, COMPOSITION HERBICIDE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物和用途
  申请人：QINGDAO KINGAGROOT CHEMICAL COMPOUND CO LTD

  公开号：WO2019227771A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  一种取代的嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物，该嘧啶-4-甲酸衍生物及其除草组合物具有优异的除草活性和作物选择性。
• US8507489B2
  申请人：——

  公开号：US8507489B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• Substituted Heterocyclic Ethers and Their Use in CNS Disorders
  申请人：Schmitz William D.

  公开号：US20090018163A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The invention encompasses compounds of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts, their pharmaceutical compositions, and their use in treating CNS disorders.

  这项发明涵盖了Formula I的化合物，包括药用盐，它们的药物组合物，以及它们在治疗中枢神经系统疾病中的用途。