5-溴-6-甲基喹啉 | 65513-45-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-6-甲基喹啉
• 英文名称: 5-bromo-6-methylquinoline
• CAS: 65513-45-3
• 化学式: C₁₀H₈BrN
• mdl: MFCD18260463
• 分子量: 222.084
• InChiKey: CHONOBMGSBMLDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5-49 °C
• 沸点：
  126-130 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.488±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以53%的产率得到5-bromo-6-bromomethylquinoline
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的6-、7-和8-(N-甲基-N-丙炔-2-基氨基甲基)喹啉的合成和抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。

  DOI：

  10.1007/bf00764440
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以91%的产率得到5-溴-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  多功能钯催化分子内环化以获得新的发光氮杂磷菲烯基序

  摘要：

  本文提出了一种快速且通用的钯环化方法，使用易于获得的催化剂和起始材料来生产新的氮杂磷菲那烯基序。对这些产品的发光特性进行了评估，一些关键化合物的结构通过 X 射线分析得到了明确的证实。磷原子为后官能化提供了有趣的可能性。

  DOI：

  10.1002/chem.202303072

文献信息

• [EN] FUSED TRICYCLIC DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSYCHOTIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES TRICYCLIQUES ACCOLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHOTIQUES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2006024517A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula (I) wherein R1, R2, X, A, Y, B, Z1, Q, p, r and s are defined in the specification for treating inter alia psychotic disorders, depressive disorders, anxiety disorders and sexual dysfunctions.

  式中R1、R2、X、A、Y、B、Z1、Q、p、r和s在说明书中定义的用于治疗精神疾病、抑郁障碍、焦虑障碍和性功能障碍的(I)式化合物。
• [EN] NEW P2X7 RECEPTOR ANTAGONISTS AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX COMOSES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004106305A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention provides compounds of formula (IA), processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy. [Chemical formula should be inserted here. Please see paper copy] (IA)

  这项发明提供了式（IA）的化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物，以及它们在治疗中的应用。【化学式应在此处插入。请参阅纸质副本】（IA）
• Synthesis and biological evaluation of C-ring truncated deguelin derivatives as heat shock protein 90 (HSP90) inhibitors
  作者：Ho Shin Kim、Mannkyu Hong、Jihyae Ann、Suyoung Yoon、Cong-Truong Nguyen、Su-Chan Lee、Ho-Young Lee、Young-Ger Suh、Ji Hae Seo、Hoon Choi、Jun Yong Kim、Kyu-Won Kim、Joohwan Kim、Young-Myeong Kim、So-Jung Park、Hyun-Ju Park、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.09.067

  日期：2016.11

  Based on the lead compound L-80 (compound 2), a potent heat shock protein 90 (HSP90) inhibitor, a series of C-ring truncated deguelin analogs were designed, synthesized and evaluated for Hypoxia Inducible Factor-1α (HIF-1α) inhibition as a primary screening method. Their structure-activity relationship was investigated in a systematic manner by varying the A/B ring, linker and D/E ring, respectively

  以潜在的热休克蛋白90（HSP90）抑制剂铅化合物L-80（化合物2）为基础，设计，合成了一系列C环截短的deguelin类似物，并评估了低氧诱导因子-1α（HIF-1α）抑制作为主要的筛选方法。通过分别改变A / B环，接头和D / E环，系统地研究了它们的构效关系。在合成的抑制剂中，化合物5在人非小细胞肺癌（H1299）中以剂量依赖性方式表现出有效的HIF-1α抑制作用，并具有显着的抗肿瘤活性，其活性优于L-80。它还抑制人视网膜微血管内皮细胞（HRMEC）的体外低氧介导的血管生成过程。5的对接研究显示了与L-80相似的结合模式：
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINES AND METHODS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] QUINOLÉINES SUBSTITUÉES ET PROCÉDÉS POUR TRAITER LE CANCER
  申请人：ACTAVALON INC

  公开号：WO2018085348A1

  公开（公告）日：2018-05-11

  Substituted quinoline compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat, prevent or ameliorate cancer are provided.

  提供了替代喹啉化合物、制备这种化合物的方法、包含这种化合物的药物组合物和药物，以及利用这种化合物治疗、预防或改善癌症的方法。
• [EN] AMINE OR (THIO)AMIDE CONTAINING LXR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE LXR À BASE D'AMINE OU DE (THIO) AMIDE
  申请人：PHENEX FXR GMBH

  公开号：WO2019016269A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The present invention relates to derivatives of formula (I) which bind to the liver X receptor (LXRα and/or LXRβ) and act preferably as inverse agonists of LXR.

  本发明涉及公式（I）的衍生物，其结合到肝X受体（LXRα和/或LXRβ），并且作为LXR的拮抗剂。