2-苯基-6-甲基喹啉 | 27356-46-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-6-甲基喹啉
• 中文别名: 6-甲基-2-苯基喹啉
• 英文名称: 6-methyl-2-phenyl-quinoline
• 英文别名: 6-Methyl-2-phenylquinoline
• CAS: 27356-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: NMZURKQNORVXSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-6-甲基喹啉 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-phenyl-6-bromomethyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinolineacetic acid compositions

  摘要：

  式##SPC1##的化合物，其中Ar代表一个可选择取代的苯基或含有5个或6个环成员的杂环基团，其中直接与喹啉环结合的原子是一个碳原子，R.sub.1代表氢、卤素、低烷基、低烷氧基或三氟甲基，R.sub.2和R.sub.3独立地表示氢或低烷基基团，这些羧酸的酯和酰胺或这些化合物的盐具有抗炎和镇痛活性；它们是药物组合物的活性成分，可用于缓解和消除疼痛，以及用于治疗风湿性、关节炎和其他炎症疾病；一个例子是α-甲基-2-(2-噻吩基)-6-喹啉乙酸。

  公开号：

  US03973022A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)formamide 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 manganese(III) acetylacetonate 、 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-苯基-6-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  用于制备杂芳烃的片段化与环合反应：邻烯基芳基异氰酸酯和硼酸的喹啉

  摘要：

  可以通过使用烯烃作为反应级联中炔烃的合成等价物来克服炔烃级联中均烯丙基环扩展的立体电子限制，这些反应级联以CC键断裂为终止...。

  DOI：

  10.1039/c5cc04391c

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Dehydrogenative Annulation of <i>N</i>-Arylmethanimines with Vinylene Carbonate for Synthesizing Quinolines
  作者：Yan Hu、Jiang Nan、Jiacheng Yin、Guanjie Huang、Xin Ren、Yangmin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03231

  日期：2021.11.5

  Here we report a novel Rh-catalyzed C−H/C−H alkenylation of N-arylmethanimines with vinylene carbonate acting as a vinylene unit. Forty examples of C3,C4-nonsubstituted quinolines were achieved from commercially available starting materials. This identified process features an exceedingly simple system, a lower loading of catalyst, and the capacity for postfunctionalization with bioactive molecules

  在这里，我们报告了一种新的 Rh 催化的N-芳基甲亚胺的 C-H/C-H 烯基化，其中碳酸亚乙烯酯作为亚乙烯基单元。C3,C4-非取代喹啉的 40 个例子是从可商购的起始材料中获得的。这一确定的工艺具有极其简单的系统、较低的催化剂负载量以及生物活性分子后功能化的能力。
• Light‐Promoted Minisci Coupling Reaction of Ethers and Aza Aromatics Catalyzed by Au/TiO ₂ Heterogeneous Photocatalyst
  作者：Zhanchong Li、Liangying Wu、Jiabao Guo、Yifei Shao、Yang Song、Yuzhou Ding、Li Zhu、Xiaoquan Yao

  DOI：10.1002/cctc.202100298

  日期：2021.8.20

  light-promoted Minisci oxidative coupling reaction of ether and aza aromatics by using oxygen as green oxidant and only catalytic amount of acid as additive. The protocol shows a good functional group tolerance as well as good to excellent yields for various substrates. With mechanistic studies, Au/TiO2 nanocomposite proved to be an efficient photocatalyst to activate C−H bond via a SEO approach of heteroatoms

  在本文中，Au/TiO 2纳米复合材料被合成并用作有机反应的高效绿色光催化剂。通过溶剂热法制备了具有高活性（001）晶面的片状锐钛矿二氧化钛材料。然后通过液相还原法将金纳米粒子负载在TiO 2表面，得到具有良好光催化活性的Au/TiO 2材料。Au/TiO 2利用纳米复合材料作为光催化剂，以氧气为绿色氧化剂，仅以催化量的酸为添加剂，开发了醚和氮杂芳烃的光促进 Minisci 氧化偶联反应。该协议显示出良好的官能团耐受性以及各种底物的优良产量。通过机理研究，Au/TiO 2纳米复合材料被证明是一种通过杂原子的 SEO 方法激活 C-H 键的有效光催化剂。此外，固体半导体光催化剂表现出良好的回收性能，易于回收和再利用，且收率不会显着降低。
• An N-heterocyclic carbene-catalyzed approach to the indirect Friedländer quinoline synthesis
  作者：Yanfang Zhu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c4ra07858f

  日期：——

  Quinolines have been obtained through the indirect Friendländer annulation starting from 2-aminobenzyl alcohol or derivatives from it and ketones catalyzed by N-heterocyclic carbene, and the synthesis of polysubstituted quinolines through a one-pot, two-step tandem reaction starting from readily available ketones and alcohols via alpha-alkylation and indirect Friedländer annulation under air also has

  喹啉是通过间接Friendländer环合法从2-氨基苄醇或其衍生物和N-杂环卡宾催化的酮开始，并通过一锅，两步串联反应从容易获得的酮开始合成多取代喹啉而制得的。还提出了在空气中通过α-烷基化和间接Friedländer环空反应制得的醇类。
• N-Heterocyclic carbene copper catalyzed quinoline synthesis from 2-aminobenzyl alcohols and ketones using DMSO as an oxidant at room temperature
  作者：Jingxiu Xu、Qingmao Chen、Zhigao Luo、Xiaodong Tang、Jinwu Zhao

  DOI：10.1039/c9ra04926f

  日期：——

  A facile and practical process for the synthesis of quinolines through an N-heterocyclic carbene copper catalyzed indirect Friedländer reaction from 2-aminobenzyl alcohol and aryl ketones using DMSO as an oxidant at room temperature is reported. A series of quinolines were synthesized in acceptable yields.

  报道了一种在室温下以 DMSO 为氧化剂，通过 N-杂环卡宾铜催化 2-氨基苯甲醇和芳基酮间接 Friedländer 反应合成喹啉的简便实用方法。以可接受的收率合成了一系列喹啉。
• Ruthenium-catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones to quinolines in the presence of carbonate salt
  作者：Xiangchao Xu、Yao Ai、Rongzhou Wang、Liping Liu、Jiazhi Yang、Feng Li

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.12.016

  日期：2021.3

  Cl][Cl] was designed, synthesized and found to be a general and highly efficient catalyst for the synthesis of quinolines via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzyl alcohols with ketones in the presence of carbonate salt. It was confirmed that NH units in the ligand are crucial for catalytic activity. The application of this catalytic system for the scale-gram synthesis of biologically

  设计，合成了带有功能性2,2'-联苯并咪唑配体[（p- Cymene）Ru（BiBzImH 2）Cl] [Cl]的钌配合物，它是通过无受体合成喹啉的通用高效催化剂。碳酸盐存在下邻氨基苄醇与酮的脱氢偶联。证实了配体中的NH单元对于催化活性至关重要。还进行了该催化体系在生物活性分子的规模克合成中的应用。值得注意的是，这项研究展示了金属-配体双功能催化剂在无受体脱氢反应中的新潜力。