N-(4-羟基丁基)喹啉-6-甲酰胺 | 1020092-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(4-羟基丁基)喹啉-6-甲酰胺
• 英文名称: N-(4-hydroxybutyl)quinoline-6-carboxamide
• CAS: 1020092-58-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD26390391
• 分子量: 244.293
• InChiKey: RKAIDSSGAQROHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-羟基丁基)喹啉-6-甲酰胺 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N-(4-bromobutyl)quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ARYL PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE AND SEROTONIN RECEPTORS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLPIPÉRAZINE UTILES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE ET DE LA SÉROTONINE

  摘要：

  这项发明提供了具有医疗用途的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于治疗神经精神疾病，包括精神分裂症。

  公开号：

  WO2009095438A1
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基喹啉 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-(4-羟基丁基)喹啉-6-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Targeting Dopamine D₃ and Serotonin 5-HT_1A and 5-HT_2A Receptors for Developing Effective Antipsychotics: Synthesis, Biological Characterization, and Behavioral Studies

  摘要：

  Combination of dopamine D-3 antagonism, serotonin 5-HT1A partial agonism, and antagonism at 5-HT2A leads to a novel approach to potent atypical antipsychotics. Exploitation of the original structureactivity relationships resulted in the identification of safe and effective antipsychotics devoid of extrapyramidal symptoms liability, sedation, and catalepsy. The potential atypical antipsychotic 5bb was selected for further pharmacological investigation. The distribution of c-fos positive cells in the ventral striatum confirmed the atypical antipsychotic profile of 5bb in agreement with behavioral rodent studies. 5bb administered orally demonstrated a biphasic effect on the MK801-induced hyperactivity at dose levels not able to induce sedation, catalepsy, or learning impairment in passive avoidance. In microdialysis studies, 5bb increased the dopamine efflux in the medial prefrontal cortex. Thus, 5bb represents a valuable lead for the development of atypical antipsychotics endowed with a unique pharmacological profile for addressing negative symptoms and cognitive deficits in schizophrenia.

  DOI：

  10.1021/jm501119j

文献信息

• [EN] NOVEL ARYL PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE AND SEROTONIN RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ARYLPIPÉRAZINE UTILES COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA DOPAMINE ET DE LA SÉROTONINE
  申请人：NEUROSEARCH AS

  公开号：WO2009095438A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D3, 5HT1A and 5-HT2A receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders, incl. schizophrenia.

  这项发明提供了具有医疗用途的新型芳基哌嗪衍生物，特别是作为多巴胺和5-羟色胺受体的调节剂，优选为D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于治疗神经精神疾病，包括精神分裂症。
• ARYL PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRY DISORDERS
  申请人：Campiani Giuseppe

  公开号：US20100087445A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives represented by Formula (I) having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , 5HT 1A and 5-HT 2A receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders, incl. schizophrenia.

  本发明提供了具有医疗用途的新型芳基哌嗪衍生物，其化学式表示为（I），特别是作为多巴胺和血清素受体的调节剂，优选D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于治疗神经精神疾病，包括精神分裂症。
• NOVEL ARYL PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL AS MODULATORS OF DOPAMINE AND SEROTONIN RECEPTORS
  申请人：Peters Dan

  公开号：US20110059019A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  This invention provides novel aryl piperazine derivatives having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D 3 , 5HT 1A and 5-HT 2A receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders, incl. schizophrenia.

  本发明提供了新型芳基哌嗪衍生物，具有医学效用，特别是作为多巴胺和血清素受体的调节剂，优选D3、5HT1A和5-HT2A受体亚型，特别适用于神经精神障碍的治疗，包括精神分裂症。
• WO2008/43839
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] ARYL PIPERAZINE DERIVATIVES USEFUL FOR THE TREATMENT OF NEUROPSYCHIATRY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLPIPÉRAZINE UTILES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：UNIV SIENA

  公开号：WO2008043839A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  [EN] This invention provides novel aryl piperazine derivatives represented by Formula (I) having medical utility, in particular as modulators of dopamine and serotonin receptors, preferably the D₃, 5HT_1A and 5-HT_2A receptor subtypes, and in particular useful for the treatment of neuropsychiatric disorders, incl. schizophrenia.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'arylpipérazine qui répondent à la Formule (I) et présentent une utilité médicale, particulièrement en tant que modulateurs de la dopamine et récepteurs de la sérotonine, de préférence les sous-types de récepteurs D₃, 5HT_1A et 5-HT_2A. Les dérivés se révèlent particulièrement utiles pour le traitement de troubles neuropsychiatriques, notamment la schizophrénie.