7-氯-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 | 75073-15-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 7-氯-6-氟-4-氧代-1,4-二对苯二酚INE-3-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-chloro-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline 3-carboxylate
• 英文别名: 7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 7-chloro-6-fluoro-4-oxo-1H-quinoline-3-carboxylate
• CAS: 75073-15-3
• 化学式: C₁₂H₉ClFNO₃
• 分子量: 269.66
• InChiKey: VLOYRWBXBBOLJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >280 °C
• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 诺氟沙星
  参考文献：
  名称：

  抗菌的6,7-和7,8-二取代的1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸的结构活性关系。

  摘要：

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00186a014
• 作为产物：
  描述：

  乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 7-氯-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型3-（喹啉-4-基氨基）苯磺酰胺作为碳酸酐酶同工型I和II抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  抽象的 碳酸酐酶（CAs，EC 4.2.1.1）是涉及多种生物过程的关键金属酶。我们报告了合成和生物学评估的新系列的苯磺酰胺结合未/取代的乙基喹啉-3-羧酸酯部分。新合成的化合物在体外评估为胞质人（h）亚型hCA I和II的抑制剂。此处报道的喹啉在不同程度上均抑制了hCA I和II亚型：h CA I在0.966–9.091μM范围内被K I s抑制，而hCA II在0.083–3.594μM范围内被抑制。主7-氯-6- flouro取代sulphfonamide衍生物6E（ķ我 = 0.083μM）被证明是抑制hCA II活性最强的喹啉，而其次磺酰胺类似物未能抑制hCA II直至10μM，从而证实了主要的磺酰胺类作为锌结合基团的关键作用。 CA抑制活性。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1652282

文献信息

• Novel hybrids of metronidazole and quinolones: Synthesis, bioactive evaluation, cytotoxicity, preliminary antimicrobial mechanism and effect of metal ions on their transportation by human serum albumin
  作者：Sheng-Feng Cui、Li-Ping Peng、Hui-Zhen Zhang、Syed Rasheed、Kannekanti Vijaya Kumar、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.063

  日期：2014.10

  A novel series of hybrids of metronidazole and quinolones as antimicrobial agents were designed and synthesized. Most prepared compounds exhibited good or even stronger antimicrobial activities in comparison with reference drugs. Furthermore, these highly active metronidazole–quinolone hybrids showed appropriate ranges of pKa, log P and aqueous solubility to pharmacokinetic behaviors and no obvious

  设计并合成了一系列新型的甲硝唑和喹诺酮类抗微生物剂。与参考药物相比，大多数制备的化合物表现出良好或什至更强的抗菌活性。此外，这些高活性甲硝唑-喹诺酮杂种对药代动力学表现出适当的pKa，log P和水溶解度范围，对A549和人肝细胞LO2细胞无明显毒性。它们与金属离子对HSA的竞争性相互作用表明，Mg 2+离子参与化合物7d -HSA缔合可能导致游离化合物7d的浓度增加。化合物7d的分子建模和实验研究 DNA提示可能的抗菌机制可能与生物活性分子和topo IV-DNA复合物之间的多个结合位点有关。
• Synthesis of Novel<i>N</i>-Triazolo Methyl Substituted Fluoroquinolones and Their Antimicrobial Activity
  作者：A Ravi Kumar、G. Sathaiah、A. Chandra Shekhar、K. Raju、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah、Y. K. Raju、U. S. N. Murthy

  DOI：10.1002/jhet.2034

  日期：2015.1

  strategy was adopted for the preparation of N‐triazolo methyl substituted fluoroquinolones 4 and screened for their antimicrobial activity. The synthetic methodology starts from N‐propargylation of ethyl 7‐chloro‐6‐fluoro‐4‐hydroxyquinoline‐3‐carboxylate (1) followed by reaction with azides through click reaction under Sharpless conditions furnished triazole substituted quinolone ester 3. The latter quinolone

  采用了一种优雅的合成策略来制备N-三唑并甲基取代的氟喹诺酮4并对其抗菌活性进行了筛选。合成方法从7-氯-6-氟-4-羟基喹啉3-羧酸乙酯的N-炔丙基化开始（1），然后在Sharpless条件下通过点击反应与叠氮化物反应，得到三唑取代的喹诺酮酯3。后者的喹诺酮酯与各种仲胺反应，得到相应的喹诺酮衍生物4。或者，喹诺酮羧酸衍生物7a，7b，7c，7d由三唑标记的喹诺酮酯分两步制备。针对各种细菌和真菌菌株筛选所有最终产物。化合物4a，4b，4c和4k显示出中等的抗菌活性，而4f显示出对真菌菌株的有希望的活性。
• 7-(substituted)piperaziny
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04940710A1

  公开（公告）日：1990-07-10

  7-(substituted)piperazinyl-1-ethyl-6-fluoro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids, the pharmacologically acceptable salts thereof, compositions containing them, processes and intermediates for producing them, and methods of using them to treat bacterial infections in warm-blooded animals.

  7-(取代)哌嗪基-1-乙基-6-氟-4-氧代-3-喹啉羧酸，其药理上可接受的盐，含有它们的组合物，生产它们的过程和中间体，以及使用它们治疗温血动物细菌感染的方法。
• Synthesis of 6-Fluoro-7-cyclic Amino-substituted Dicarboxylic Acid Quinolones and their Antibacterial Activity
  作者：A. Ravi Kumar、G. Sathaiah、A. Chandra Shekhar、K. Raju、P. Shanthan Rao、B. Narsaiah、Y. Kanaka Raju、U. S. N. Murthy、V. Srimai、M. Ramesh、T. Parthasarathy

  DOI：10.1002/jhet.1889

  日期：2014.8

  4-dihydroquinolone-3-carboxylic acids were synthesized as a new class of quinolones. Ethyl-6-fluoro-7-chloro-1,4-dihydro-4-quinoline-3-carboxylic acid was prepared from conventional method and reacted with ethyl bromoacetate to furnish N-carboxymethyl derivatives. The compounds were screed against various Gram-positive and Gram-negative bacterial strains. Antibacterial activity data is validated by molecular

  新型的1-羧甲基-6-氟-7-环氨基取代的4-氧代-1,4-二氢喹诺酮-3-羧酸 被合成为一类新的喹诺酮。用常规方法制备乙基-6-氟-7-氯-1,4-二氢-4-喹啉-3-羧酸溴乙酸乙酯提供N-羧甲基衍生物。将该化合物针对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株进行熨平板。抗菌活性数据已通过分子对接研究得到验证。
• Substituted quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04448962A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  This invention relates to new compounds of value as antibacterial agents. More particularly, it relates to quinoline carboxylic acid derivatives, the hydrates and the acid or alkali addition salts thereof.

  这项发明涉及作为抗菌剂有价值的新化合物。更具体地说，它涉及喹啉羧酸衍生物，以及其水合物和酸性或碱性加盐。