ethyl 7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-1-(methylamino)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate | 88569-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-1-(methylamino)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(methylamino)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 88569-45-3
• 化学式: C₁₃H₁₂ClFN₂O₃
• 分子量: 298.701
• InChiKey: VIBMBOZQKGWKHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-1-(methylamino)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 ice-water 、 水 为溶剂， 生成 7-Chlor-1-(dimethylamino)-6-fluor-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  1-Amino (or substituted

  摘要：

  1-R-1,4-二氢-4-氧代-6-氟-7-(Z.dbd.N--)-喹啉羧酸及其酯类，其中R为氨基，低烷基氨基，2-丙烯基氨基或二-低烷基氨基，R"为氢或低烷基，Z.dbd.N为杂环基团，可用作抗菌剂，通过将相应的7-氯喹啉衍生物与适当的杂环化合物Z.dbd.NH反应制备而成。其中，首选化合物组是Z.dbd.N为1-哌嗪基或4-低烷基-1-哌嗪基。

  公开号：

  US04499091A1
• 作为产物：
  描述：

  7-氯-6-氟-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 2,4-二硝基苯基羟胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 ethyl 7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-1-(methylamino)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Novel amino-substituted 3-quinolinecarboxylic acid antibacterial agents: synthesis and structure-activity relationships

  摘要：

  A series of novel 3-quinolinecarboxylic acid derivatives have been prepared and their antibacterial activity evaluated. These derivatives are characterized by fluorine attached to the 6-position and substituted amino groups appended to the 1- and 7-positions. Structure-activity relationship studies indicate that antibacterial potency is greatest when the 1-substituent is methylamino and the 7-substituent is either 4-methyl-1-piperazinyl, 16, or 1-piperazinyl, 21. Derivatives 16 and 21, the 1-methylamino analogues of pefloxacin and norfloxacin, respectively, show comparable in vitro and in vivo antibacterial potency to these two known agents. The activity (vs. Escherichia coli Vogel) of 16 (amifloxacin) is the following: in vitro MIC (microgram/mL) = 0.25; in vivo (mice) PD50 (mg/kg) = 1.0 (po), 0.6 (sc).

  DOI：

  10.1021/jm00375a003

文献信息

• New quinolone compounds and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0090424B1

  公开（公告）日：1986-05-28
• AMIFLOXACINE INTERMEDIATE
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0248072A1

  公开（公告）日：1987-12-09
• US4499091A
  申请人：——

  公开号：US4499091A

  公开（公告）日：1985-02-12
• US4806645A
  申请人：——

  公开号：US4806645A

  公开（公告）日：1989-02-21
• [EN] AMIFLOXACINE INTERMEDIATE
  申请人：CHINOIN GYÓGYSZERRÉS VEGYÉSZETI TERMÉKEK GYÁRA RT.

  公开号：WO1987003594A1

  公开（公告）日：1987-06-18

  (EN) New 6-fluoro-7-chloro-1-methylamino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid/boric acid anhydrides of general formula (I), (wherein R and R1 stand for halogen; an aliphatic acyloxy group comprising 2-6 carbon atoms and optionally substituted by halogen; or an aromatic acyloxy group comprising 7-11 carbon atoms). The new compounds of general formula (I) are valuable intermediates useful in the preparation of the antibacterial agent 6-fluoro-1-methylamino-7-(4-methyl-piperazino)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid. The new compounds of general formula (I) may be prepared by reacting a compound of formula (II), or a compound of general formula (III), (wherein R2 stands for alkyl comprising 1-4 carbon atoms) with hydrogen fluoro borate of the formula (IV), or a borone trihalide of general formula (V), (wherein X stands for fluorine, chlorine or bromine) or a complex thereof formed with an ether or a borone derivative of general formula (VI), (wherein R3, R4 and R5 stand for alkyl comprising 1-5 carbon atoms and optionally substituted by halogen or aryl comprising 6-10 carbon atoms).(FR) Nouveaux anhydrides 6-fluoro-7-chloro-1-méthylamino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoléine-3-acide carboxylique/acide borique de formule générale (I) (dans laquelle R et R1 sont halogènes; un groupe acyloxy aliphatique comprenant de 2 à 6 atomes de carbone et éventuellement substitué par un halogène; ou un groupe acyloxy aromatique comprenant de 7 à 11 atomes de carbone). Les nouveaux composés de formule générale (I) sont des intermédiaires précieux qui sont utiles dans la préparation d'agents antibactériens 6-fluoro-1-méthylamino-7-(4-méthyle-pipérazino)-4-oxo-1,4-dihydro-quinoléine-3-acide carboxylique. Les nouveaux composés de formule générale (I) peuvent être préparés par réaction d'un composé de formule (II) ou d'un composé de formule générale (III) (dans laquelle R2 représente un alkyle comprenant de 1 à 4 atomes de carbone) avec un fluoro borate d'hydrogène de formule (IV) ou un trihalogénure de bore de formule générale (V) (dans laquelle X représente du fluore, du chlore ou du brome) ou leur complexe formé avec un éther ou un dérivé de bore de formule générale (VI) (dans laquelle R3, R4 et R5 représentent un alkyle comprenant de 1 à 5 atomes de carbone et éventuellement substitué par un halogène ou un aryle comprenant de 6 à 10 atomes de carbone).