6-氟-1-(甲基氨基)-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,4-二氢-3-喹啉羧酸 | 88569-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-氟-1-(甲基氨基)-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
• 中文别名: N-[(1,5-二甲基-1H-吡咯-2-基)甲基]-5-硝基吡啶-2-胺
• 英文名称: A 56559
• 英文别名: 6-Fluoro-1,4-dihydro-1-methylamino-4-oxo-7-(1-piperazinyl)-3-quinolinecarboxylic acid；6-fluoro-1-methylamino-7-piperazino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；N-Desmethylamifloxacin；6-fluoro-1-(methylamino)-4-oxo-7-piperazin-1-ylquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 88569-57-7
• 化学式: C₁₅H₁₇FN₄O₃
• 分子量: 320.323
• InChiKey: LXBOHKNFMYPYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 6-氟-1-(甲基氨基)-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,4-二氢-3-喹啉羧酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 以 水 、 丁酮 为溶剂， 以82%的产率得到6-fluoro-1-ethylamino-7-piperazino-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  1-Methylamino-quinoline-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备通式I的化合物及其药学上可接受的盐的方法（其中R代表哌嗪基或4-甲基哌嗪基），该方法包括将通式II的化合物（其中R1和R2代表卤素；包括2-6个碳原子的脂肪酰氧基，可以选用卤素进行取代；或包括7-11个碳原子的芳香酰氧基）与通式III的哌嗪化合物（其中R3代表氢或甲基）或其盐反应，水解通式IV的化合物（其中R、R1和R2如上所述）或在水解前或后水解，如果需要，将制得的通式I的化合物转化为其盐或从其盐中释放出来。通式I的化合物是已知的抗菌剂。本发明的优点在于它能够简单地制备通式I的化合物，产率高且反应时间短。

  公开号：

  US04871849A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氯-5-氟苯甲酰基)-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6-氟-1-(甲基氨基)-4-氧代-7-(1-哌嗪基)-1,4-二氢-3-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 871 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Nucleophilic Substitution of Halogen Derivatives of 1-Substituted 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acids
  作者：István Hermecz、Lelle Vasvári-Debreczy、Benjamin Podányi、Géza Kereszturi、Mária Balogh、Ágnes Horváth、Péter Várkonyi

  DOI：10.3987/com-98-8143

  日期：——

  The rate of the nucleophilic displacement of the fluoro atom of 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate could be enhanced either by the introduction of further fluoro atom(s) into position(s) 6 and/or 8, or by the formation of a boron chelate (e.g. 3). The regioselectivity of the nucleophilic substitution of the chloro atom in 1-substituted 6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids could also be enhanced by the formation of a boron chelate (e.g. 7).
• Novel amino-substituted 3-quinolinecarboxylic acid antibacterial agents: synthesis and structure-activity relationships
  作者：Mark P. Wentland、Denis M. Bailey、James B. Cornett、Richard A. Dobson、Ronald G. Powles、Roland B. Wagner

  DOI：10.1021/jm00375a003

  日期：1984.9

  A series of novel 3-quinolinecarboxylic acid derivatives have been prepared and their antibacterial activity evaluated. These derivatives are characterized by fluorine attached to the 6-position and substituted amino groups appended to the 1- and 7-positions. Structure-activity relationship studies indicate that antibacterial potency is greatest when the 1-substituent is methylamino and the 7-substituent is either 4-methyl-1-piperazinyl, 16, or 1-piperazinyl, 21. Derivatives 16 and 21, the 1-methylamino analogues of pefloxacin and norfloxacin, respectively, show comparable in vitro and in vivo antibacterial potency to these two known agents. The activity (vs. Escherichia coli Vogel) of 16 (amifloxacin) is the following: in vitro MIC (microgram/mL) = 0.25; in vivo (mice) PD50 (mg/kg) = 1.0 (po), 0.6 (sc).
• New quinolone compounds and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0090424B1

  公开（公告）日：1986-05-28
• GROHE, KLAUS;HEITZER, HELMUT, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 10, 871-879
  作者：GROHE, KLAUS、HEITZER, HELMUT

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-METHYLAMINO-QUINOLINE-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
  申请人：CHINOIN Gyogyszer és Vegyészeti Termékek Gyára RT.

  公开号：EP0248876A1

  公开（公告）日：1987-12-16