乙基7-氯-6-氟-1-[甲酰基(甲基)氨基]-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯 | 88569-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 乙基7-氯-6-氟-1-[甲酰基(甲基)氨基]-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯
• 中文别名: 环戊胺,N-甲基-3-(4-嘧啶氧基)-；乙基7-氯-6-氟-1-(N-甲基甲酰氨基)-4-氧亚基-1,4-二氢喹啉-3-甲酸基酯；乙基 7-氯-6-氟-1-(N-甲基甲酰氨基)-4-氧亚基-1,4-二氢喹啉-3-甲酸基酯
• 英文名称: 7-Chlor-6-fluor-1-(formylmethylamino)-1,4-dihydro-4-oxo-3-chinolincarbonsaeure-ethylester
• 英文别名: ethyl 1-(N-formyl-N-methyl)amino-6-fluoro-7-chloro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-1-(formylmethylamino)-4-oxo-3-quinolinecarboxylate；ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-(formylmethylamino)-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate；ethyl 7-chloro-6-fluoro-1-[formyl(methyl)amino]-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 88569-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₂ClFN₂O₄
• 分子量: 326.712
• InChiKey: TYZJYJKPICJYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  461.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基7-氯-6-氟-1-[甲酰基(甲基)氨基]-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 氨氟沙星
  参考文献：
  名称：

  1-甲基氨基-6-氟-7-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,4-二氢-4-氧喹啉-3-羧酸的区域特异性合成

  摘要：

  通过分子内亲核取代环化反应有效和区域特异性合成1-甲基氨基-6-氟-7-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（3）被报道。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220421
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,4-二氯-5-氟苯甲酰基)-3-乙氧基丙烯酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 乙基7-氯-6-氟-1-[甲酰基(甲基)氨基]-4-氧代-1,4-二氢-3-喹啉羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Grohe, Klaus; Heitzer, Helmut, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 871 - 880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel amino-substituted 3-quinolinecarboxylic acid antibacterial agents: synthesis and structure-activity relationships
  作者：Mark P. Wentland、Denis M. Bailey、James B. Cornett、Richard A. Dobson、Ronald G. Powles、Roland B. Wagner

  DOI：10.1021/jm00375a003

  日期：1984.9

  A series of novel 3-quinolinecarboxylic acid derivatives have been prepared and their antibacterial activity evaluated. These derivatives are characterized by fluorine attached to the 6-position and substituted amino groups appended to the 1- and 7-positions. Structure-activity relationship studies indicate that antibacterial potency is greatest when the 1-substituent is methylamino and the 7-substituent is either 4-methyl-1-piperazinyl, 16, or 1-piperazinyl, 21. Derivatives 16 and 21, the 1-methylamino analogues of pefloxacin and norfloxacin, respectively, show comparable in vitro and in vivo antibacterial potency to these two known agents. The activity (vs. Escherichia coli Vogel) of 16 (amifloxacin) is the following: in vitro MIC (microgram/mL) = 0.25; in vivo (mice) PD50 (mg/kg) = 1.0 (po), 0.6 (sc).
• J. Med. Chem. 1984, 27, 1103-1108
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• New quinolone compounds and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0090424B1

  公开（公告）日：1986-05-28
• CHU, D. T. W., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1033-1034
  作者：CHU, D. T. W.

  DOI：——

  日期：——
• WENTLAND, M. P.;BAILEY, D, M.
  作者：WENTLAND, M. P.、BAILEY, D, M.

  DOI：——

  日期：——