AM 735 | 74029-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: AM 735
• 英文别名: 1-(2-fluoroethyl)-6-fluoro-7-(4-methyl-1-piperazinyl)-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；6-Fluoro-1-(2-fluoroethyl)-7-(4-methylpiperazin-4-ium-1-yl)-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 74029-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₉F₂N₃O₃
• 分子量: 351.353
• InChiKey: QKWMLWIDWFIZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  545.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >52.7 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  AM 735 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 hexanes 、 苯 为溶剂， 生成 methyl 7-N-methylpiperidino-1-(2-fluoroethyl)-6-fluoro-4-quinolone-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟罗沙星的分子间和分子内光化学反应

  摘要：

  在氟沙星中由光诱导的C-F键裂解形成的阳离子中，氟的吸电子作用阻止了与N-乙基链的分子内反应，并促进了亲核试剂的分子间攻击。

  DOI：

  10.1021/ol900189v
• 作为产物：
  描述：

  氟罗沙星 在 hydrogen sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到AM 735
  参考文献：
  名称：

  氟罗沙星的分子间和分子内光化学反应

  摘要：

  在氟沙星中由光诱导的C-F键裂解形成的阳离子中，氟的吸电子作用阻止了与N-乙基链的分子内反应，并促进了亲核试剂的分子间攻击。

  DOI：

  10.1021/ol900189v

文献信息

• Substituted quinoline carboxylic acid derivatives
  申请人：Kyorin Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04448962A1

  公开（公告）日：1984-05-15

  This invention relates to new compounds of value as antibacterial agents. More particularly, it relates to quinoline carboxylic acid derivatives, the hydrates and the acid or alkali addition salts thereof.

  这项发明涉及作为抗菌剂有价值的新化合物。更具体地说，它涉及喹啉羧酸衍生物，以及其水合物和酸性或碱性加盐。
• Structure-activity relationships of antibacterial 6,7- and 7,8-disubstituted 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids
  作者：Hiroshi Koga、Akira Itoh、Satoshi Murayama、Seigo Suzue、Tsutomu Irikura

  DOI：10.1021/jm00186a014

  日期：1980.12

  Previous quantitative and qualitative structure-activity studies in antibacterial monosubstituted 1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acids prompted us to synthesize the 6,7,8-polysubstituted compounds. In this paper, the preparation and antibacterial activity of the 6,7- and 7,8-disubstituted compounds and their derivatives are described. Among these compounds, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-di

  先前在抗菌单取代的1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉3-羧酸中进行的定量和定性结构活性研究促使我们合成了6,7,8-多取代的化合物。在本文中，描述了6,7-和7,8-二取代化合物及其衍生物的制备和抗菌活性。在这些化合物中，1-乙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代-7-（1-哌嗪基）喹啉-3-羧酸（34）具有许多显着的活性，并且比草酸（ 84）对抗革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。讨论了构效关系。
• Regioselective Nucleophilic Substitution of Halogen Derivatives of 1-Substituted 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic Acids
  作者：István Hermecz、Lelle Vasvári-Debreczy、Benjamin Podányi、Géza Kereszturi、Mária Balogh、Ágnes Horváth、Péter Várkonyi

  DOI：10.3987/com-98-8143

  日期：——

  The rate of the nucleophilic displacement of the fluoro atom of 7-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate could be enhanced either by the introduction of further fluoro atom(s) into position(s) 6 and/or 8, or by the formation of a boron chelate (e.g. 3). The regioselectivity of the nucleophilic substitution of the chloro atom in 1-substituted 6-fluoro-7-chloro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acids could also be enhanced by the formation of a boron chelate (e.g. 7).
• KOGA, HIROSHI;ITOH, AKIRA;MURAYAMA, SATOSHI;SUZUE, SEIGO;IRIKURA, TSUTOMU, J. MED. CHEM., 1980, 23, N 12, 1358-1363
  作者：KOGA, HIROSHI、ITOH, AKIRA、MURAYAMA, SATOSHI、SUZUE, SEIGO、IRIKURA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• N-OXIDE ALS ANTIBAKTERIELLE MITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0828715B1

  公开（公告）日：2001-08-16