7-氯-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-羧酸乙基酯 | 86483-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-氯-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-羧酸乙基酯
• 英文名称: ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate；ethyl 1-cyclopropyl-7-chloro-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinoline-carboxylate；Ethyl 7-chloro-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 86483-54-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClFNO₃
• 分子量: 309.725
• InChiKey: WFOACHMUKAYSPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  225-226 °C
• 沸点：
  450.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.459±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-羧酸乙基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 环丙沙星
  参考文献：
  名称：

  永久电离季铵氟喹诺酮类药物的抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  通过对氟喹诺酮类药物 7 位的胺基进行彻底甲基化，获得了一系列季铵氟喹诺酮类药物，包括环丙沙星、依诺沙星、加替沙星、洛美沙星和诺氟沙星。测试了合成分子对革兰氏阳性和革兰氏阴性人类病原体（即金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌）的抗菌和抗生物膜活性。研究表明，合成的化合物是有效的抗菌剂（MIC 值最低为 6.25 μM），体外细胞毒性低如在 BALB 3T3 小鼠胚胎细胞系上评估的那样。进一步的实验证明，所测试的衍生物能够以氟喹诺酮特有的方式与 DNA 促旋酶和拓扑异构酶 IV 活性位点结合。与环丙沙星相比，最活跃的季铵氟喹诺酮类药物在暴露后实验中减少了铜绿假单胞菌ATCC 15442 生物膜的总生物量。后一种作用可能是由于季氟喹诺酮类药物的双重作用机制，也涉及破坏细菌细胞膜。使用固定化人工膜（磷脂）的 IAM-HPLC 色谱实验表明，最活跃的化合物是那些具有中等亲脂性并且在氟喹诺酮核心的 N1 氮原子上含有环丙基的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115373
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯氟苯 在 aluminum (III) chloride sodium hydride 作用下， 以 1,3-二噁烷 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 生成 7-氯-1-环丙基-6-氟-4-氧代-1,4-二氢-喹啉-3-羧酸乙基酯
  参考文献：
  名称：

  Compounds with antibacterial and antiparasitic properties

  摘要：

  提供了一种新的化合物，具有抗菌和抗寄生虫的特性，从而减少了在联合抗菌和抗寄生虫治疗家畜时使用多种化合物的需要。这些新的化合物特别适用于球虫病的治疗，它们由一般公式（I）表示，其中R1-R6、X和A如规范中所定义。

  公开号：

  US06967205B1

文献信息

• An operational transformation of 3-carboxy-4-quinolones into 3-nitro-4-quinolones via ipso-nitration using polysaccharide supported copper nanoparticles: synthesis of 3-tetrazolyl bioisosteres of 3-carboxy-4-quinolones as antibacterial agents
  作者：Chandra S. Azad、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c5ra26909a

  日期：——

  Chitosan supported Cu nano-particles have been synthesized, and utilized for the synthesis of 3-nitro-4-quinolones from 3-carboxy-4-quinolones via ipso nitration. The synthesized 3-nitro derivatives of 4-quinolones were successfully converted into their 3-tetrazolyl bioisosteres which showed increased antibacterial activity as compared to the standard ciprofloxacin.

  壳聚糖负载的Cu纳米粒子已经合成，并用于通过ipso硝化反应从3-羧基-4-喹诺酮类化合物合成3-硝基-4-喹诺酮类化合物。与标准环丙沙星相比，4-喹诺酮的合成3-硝基衍生物已成功转化为3-四唑基生物甾醇，其抗菌活性增强。
• AN EXPEDITIOUS SYNTHESIS OF QUINOLONE ANTIBACTERIALS
  作者：Majid M. Heravi、Hossein A. Oskooie、Radineh Motamedi、Mitra Ghassemzadeh

  DOI：10.1515/hc.2005.11.5.423

  日期：2005.1

  fluoroborate complex of qu ino lone carboxyl ic acid in o rde r to obtain fluoro derivat ive 2a and 2 b p redominant ly have been also reported (5). Appl icat ion of the mic rowave heat ing technique is currently under extensive examinat ion (6) . As a part o f our on going research program to develop chemical t ransformat ion under mic rowave irradiation (7) , in this communica t ion we report an eff ic

  描述了一种在微波辐照下简便快速地合成环丙沙星的方法。产物环丙沙星被分离出来，杂质被表征为在酸1中取代氯而不是氯的产物。类似地合成诺夫洛沙星。喹诺酮代表一大类合成抗菌剂，可抑制两种重要的细菌酶，并具有广谱抗菌活性 (1)。这些化合物的氟化物衍生物是目前临床实践中用于对抗分枝杆菌结核感染的治疗剂的最新添加物 (2)。其中，c iprof loxac in 2a 和norf loxacin 2b 是大量大量使用的抗生素。事实上，2a是世界上应用最广泛的第三代喹诺酮类抗生素，优于氯霉素、氨基糖苷类和头孢菌素，常用于治疗肠热病、脓毒症、支气管炎支气管炎。 aestrogeli t is 、前列腺和非基因球菌属 (3)。图2a和2b通常通过适当的酸1a和1b与哌嗪(4)的取代反应制备。还报道了使用喹诺酮羧酸的硼酸盐或氟硼酸盐络合物来获得氟衍生物 2a 和 2 bp 主要的 ly (5)。麦克风阵列加热技术的应用目前正在接受广泛的检验
• Process for preparing quinolone- and naphthyridone- carboxylic acids and esters thereof
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06229017B1

  公开（公告）日：2001-05-08

  An improved process for preparing quinolone- and naphthyridonecarboxylic acids and esters thereof from benzoyl chlorides and nicotinoyl chlorides, respectively, in which the reaction carried out in the presence of a non-polar to slightly polar solvent without separation of intermediaries that form during the process.

  一种改进的方法，用苯甲酰氯和烟酰氯分别制备喹诺酮和萘啉酮羧酸及其酯，其中反应在非极性至稍极性溶剂的存在下进行，过程中不分离形成的中间体。
• ANTIVIRAL AND ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：Vymed Corporation

  公开号：US20140073631A1

  公开（公告）日：2014-03-13

  Disclosed are guanidine and biguanidine derivatives which have anti-viral and antibacterial activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds as an active ingredient, and anti-viral and anti-bacterial methods utilizing such compounds. Methods of treating infections using the guanidine and biguanidine derivatives are also disclosed.

  本文披露了具有抗病毒和抗菌活性的胍和双胍衍生物。还披露了含有这些化合物作为活性成分的药物组合物，以及利用这些化合物的抗病毒和抗菌方法。还披露了使用胍和双胍衍生物治疗感染的方法。
• A new synthetic route to 7-halo-1-cyclopropyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid, an intermediate for the synthesis of quinolone antibacterial agents
  作者：Hiroshi Egawa、Masahiro Kataoka、Koh-Ichiro Shibamori、Teruyuki Miyamoto、Junji Nakano、Jun-Ichi Matsumoto

  DOI：10.1002/jhet.5570240134

  日期：1987.1

  3 and 16 are useful intermediates for the synthesis of a class of quinolone antibacterial agents. The synthetic route involves two processes; i) construction of the quinoline ring by an intramolecular cyclization accompanied by the elimination of a nitro group and ii) introduction of fluorine atom by replacement of a nitro group with potassium fluoride. 7-(3-Amino-1-pyrroli-dinyl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-1

  从开始米-fluorotoluene，7-氯-6-氟-和6,7-二氟-1-环丙基-1,4-二氢-4- oxoquino线-3-羧酸，3和16进行合成。化合物3和16是用于合成一类喹诺酮抗菌剂的有用的中间体。合成路线涉及两个过程。i）通过分子内环化并伴随有硝基的消除来构建喹啉环，并且ii）通过用氟化钾取代硝基来引入氟原子。由3或16制备7-（3-氨基-1-吡咯基-二基）-1-环丙基-6-氟-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸（18）。18的抗菌活性优于环丙沙星（2）。