7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 | 3956-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 中文名称: 7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
• 英文名称: 7-hydroxy-1 (3H)-isobenzofuranone
• 英文别名: 7-hydroxy-1(3H)-isobenzofuranone；7-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one；7-hydroxyisobenzofuran-1(3H)-one；7-hydroxyphthalide；7-hydroxy-3H-isobenzofuran-1-one；7-Hydroxy-phthalid；7-hydroxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 3956-91-0
• 化学式: C₈H₆O₃
• 分子量: 150.134
• InChiKey: PTWPWUVEQZXOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methoxy-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-6-甲基苯甲酸 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溴 作用下， 生成 7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 6-Formylsalicylic Acid, Esters of 6-Bromomethylsalicylic Acid, and Related Substances

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50018a010
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基苯酞 以 7-羟基-3H-2-苯并呋喃-1-酮 为溶剂， 生成 5-(2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-phthalide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Aminopropanol substituted isochromanones and phthalides

  摘要：

  具有β-阻滞活性的氨基丙醇的一般化学式为##SPC1##其中R为氢、C.sub.1 -C.sub.4烷基或羟基-(C.sub.2 -C.sub.4)烷基，R.sub.1为C.sub.1 -C.sub.4烷基或羟基-(C.sub.2 -C.sub.4)烷基；R.sub.2和R.sub.3分别独立地表示氢或C.sub.1 -C.sub.2烷基，R.sub.4为氢或1至4碳的烷氧基，n为数字1或2；及其药用可接受的酸盐。

  公开号：

  US03935236A1

文献信息

• [EN] HYDANTOIN DERIVATIVES USEFUL AS KV3 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDANTOÏNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE KV3
  申请人：AUTIFONY THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2012076877A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention provides compounds of formula (I): Said compounds being inhibitors of Kv3 channels and of use in the prophylaxis or treatment of related disorders.

  该发明提供了化合物的公式(I)：所述化合物是Kv3通道的抑制剂，可用于预防或治疗相关疾病。
• Isoindoloindolone compounds
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06465660B1

  公开（公告）日：2002-10-15

  Compound of formula (I): wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6 and R8, which may be identical or different, each represents hydrogen, alkyl, arylalkyl, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy, arylcarbonyloxy, carboxyalkyl or carboxy, R7 represents hydrogen, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy or arylcarbonyloxy group, or one of R1 to R8, together with another of R1 to R8 adjacent to it, forms an alkylenedioxy, its optical isomers, and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base.

  化合物的化学式（I）：其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和R8，可以相同也可以不同，每个代表氢、烷基、芳基烷基、羟基、烷氧基、芳基氧基、酰氧基、芳基羰基氧基、羧基烷基或羧基，R7代表氢、羟基、烷氧基、芳基氧基、酰氧基或芳基羰基氧基，或者R1到R8中的一个，与其相邻的R1到R8中的另一个形成亚烷二氧基，其光学异构体，及其与药学上可接受的酸或碱形成的加合物。
• Asymmetric Synthesis of thecis- andtrans-3,4-Dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Emmanuel Couché、Abdellatif Fkyerat、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.200390014

  日期：2003.1

  protocol for the asymmetric synthesis of cis- and trans-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one (1 and 2, resp.) is described, with a phthalide annulation as the key step. Introduction of a OH substituent at position 2 was performed by Sharpless dihydroxylation of a silyl enol ether or by means of an N-sulfonyloxaziridine. The absolute configuration of each isomer was determined via Mosher-ester

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。
• 7-Hydroxyphthalide: A New Natural Salicylaldehyde Analog from Oulenzia sp. (Astigmata: Winterschmitiidae)
  作者：Nobuhiro SHIMIZU、Yasumasa KUWAHARA

  DOI：10.1271/bbb.65.990

  日期：2001.1

  A new salicy lactone was detected from the unidentified Oulenzia sp. and its chemical structure was elucidated as 7-hydroxyphthalide (7-hydroxy-3 H-isobenzofuran-1-one), based on its GC/MS and GC/FT-IR data and SiO2 column behavior. The compound was synthesized by NaBH4 reduction of 3-hydroxyphthalic anhydride. The GC/MS and GC/FT-IR spectra of the natural compound were consistent with those of the synthetic product. Although the compound is known as a medical material, this is the first example of its presence in nature.

  根据其 GC/MS 和 GC/FT-IR 数据以及 SiO2 柱行为，从未确定的 Oulenzia sp.中检测到了一种新的含盐内酯，并阐明了其化学结构为 7-hydroxyphthalide (7-hydroxy-3 H-isobenzofuran-1-one) 。该化合物是通过 NaBH4 还原 3-hydroxyphthalic anhydride 合成的。天然化合物的气相色谱/质谱和气相色谱/傅立叶变换红外光谱与合成产物一致。虽然该化合物是一种已知的医用材料，但这是它首次出现在自然界中。
• Dérivés d'isoindoloindolone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP1241169A1

  公开（公告）日：2002-09-18

  Composé de formule (I): dans laquelle : * R1, R2 R3, R4, R5, R6 et R8, identiques ou différents, représentent chacun un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, arylalkyle, hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy, arylcarbonyloxy, carboxyalkyle ou carboxy * R7 représente un atome d'hydrogène ou un groupcmcnt hydroxy, alkoxy, arylalkoxy, acyloxy ou arylcarbonyloxy, * ou l'un des groupements R1 à R8 forme avec un autre groupement R1 à R8 contigu un groupement alkylènedioxy, ses isomères optiques ainsi que ses sels d'addition à un acide ou à une base pharmaceutiquement acceptable, à condition : que l'un au moins des groupements R1 à R8 représente un groupement hydroxy, alkoxy, acyloxy ou arylcarbonyloxy ; et que le composé de formule (I) soit différent de la 1,3-diméthoxy-6H-isoindolo[2,1-a]indol-6-one. Médicaments

  式(I)化合物： 其中： * R1、R2、R3、R4、R5、R6 和 R8（可以相同或不同）各自代表氢原子或烷基、芳烷基、羟基、烷氧基、芳烷氧基、酰氧基、芳基羰氧基、羧基或羧基 * R7 代表氢原子或羟基、烷氧基、芳基烷氧基、酰氧基或芳基羰氧基、 * 或 R1 至 R8 中的一个基团与相邻的另一个基团 R1 至 R8 形成烷二氧基、 其光学异构体及其与药学上可接受的酸或碱的加成盐、 但条件是： 基团 R1 至 R8 中至少有一个代表羟基、烷氧基、酰氧基或芳基羰氧基； 式（I）化合物不是 1,3-二甲氧基-6H-异吲哚并[2,1-a]吲哚-6-酮。 药用产品