2-formyl-6-methoxy-benzoic acid | 53015-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formyl-6-methoxy-benzoic acid
• 英文别名: 2-Formyl-6-methoxy-benzoesaeure；6-methoxyphthalaldehydic acid；2-Formyl-6-methoxybenzoic acid
• CAS: 53015-08-0
• 化学式: C₉H₈O₄
• mdl: MFCD04037449
• 分子量: 180.16
• InChiKey: CFKGGYABZGKDEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  352.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-6-methoxy-benzoic acid 在 三氯化铝 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-) kigelin
  参考文献：
  名称：

  Novel AlCl₃catalysed syntheses of naturally occurring (±) 8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarins

  摘要：

  用 AlCl3 在二氯甲烷中处理(±) 3-乙基邻苯二甲酸 2 或 2-(丙-1-烯基)苯甲酸 5，可以高产率地得到天然的(±) 8-羟基-3-甲基-3,4-二氢异香豆素 3。

  DOI：

  10.1039/c39920000883
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-((E)-prop-1-enyl)benzoic acid 在 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 2-formyl-6-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Yabuta; Sumiki, Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1934, vol. 10, p. 703,709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydro-1<i>H</i>-imidazo[2,1-<i>a</i>]isoindol-5(9b<i>H</i>)-ones via Catalytic Asymmetric Intramolecular Cascade Imidization–Nucleophilic Addition–Lactamization
  作者：Yuwei He、Chuyu Cheng、Bin Chen、Kun Duan、Yue Zhuang、Bo Yuan、Meisan Zhang、Yougui Zhou、Zihong Zhou、Yu-Jun Su、Rihui Cao、Liqin Qiu

  DOI：10.1021/ol5031603

  日期：2014.12.19

  2-diamine with methyl 2-formylbenzoate catalyzed by a chiral phosphoric acid represents the first efficient method for the preparation of medicinally interesting chiral 2,3-dihydro-1H-imidazo[2,1-a]isoindol-5(9bH)-ones with high yields and excellent enantioselectivities. This strategy has been shown to be quite general toward various methyl 2-formylbenzoates.

  手性磷酸催化N 1-烷基乙烷-1,2-二胺与2-甲酰基苯甲酸甲酯的高对映选择性催化不对称分子内级联酰亚胺化-亲核加成-内酰胺化是制备具有医学意义的手性2,3-手性化合物的第一种有效方法二氢-1 H-咪唑并[2,1- a ] isoindol-5（9b H）-具有高收率和优异的对映选择性。已经显示出该策略对于各种2-甲酰基苯甲酸甲酯是相当普遍的。
• Single Reactant Replacement Approach of Passerini Reaction: One-Pot Synthesis of β-Acyloxyamides and Phthalides
  作者：Yangyong Shen、Bo Huang、Linwei Zeng、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02232

  日期：2017.9.1

  The Passerini reaction is a classical and well-known multicomponent reaction for accessing α-acyloxy amides. A single reactant replacement (SRR) approach of Passerini reaction is described, which involves aldehydes, carboxylic acids, and ynamides to constitute a one-pot synthesis of β-acyloxy amides in a convergent manner. When this method was subject to intramolecular reaction, the process would produce

  Passerini反应是用于获得α-酰氧基酰胺的经典且众所周知的多组分反应。描述了Passerini反应的单反应物置换（SRR）方法，该方法涉及醛，羧酸和乙酰胺，以收敛方式构成β-酰氧基酰胺的一锅法合成。当该方法进行分子内反应时，该过程将产生邻苯二甲酸酯产物。证明了可伸缩性，并进行了交叉反应以阐明合理的机制。
• Visible light-induced N-radical <i>5-exo</i>/<i>6-endo</i> cyclization of alkenyl amides: facile access to isoindolinones/isoquinolinones
  作者：Zhen-Yao Lei、Kui Hu、Yuan-Xiang He、Shu Geng、Li-Na Chen、Shuai Zou、Li Pan、Zhi-Jun Ding、Feng Huang

  DOI：10.1039/d2ob00317a

  日期：——

  An efficient N-centered radical intramolecular cyclization reaction of alkenyl amides induced by visible light was described. In this process, an alkenyl amide underwent 5-exo/6-endo cyclization to selectively yield two critical alkaloid structures, namely isoindolinones and isoquinolinones.

  描述了由可见光诱导的烯基酰胺的有效N中心自由基分子内环化反应。在这个过程中，烯基酰胺经历了5-exo / 6-endo环化以选择性地产生两种关键的生物碱结构，即异吲哚啉酮和异喹啉酮。
• Directed <i>Ortho</i>-Metalation of Unprotected Benzoic Acids. Methodology and Regioselective Synthesis of Useful Contiguously 3- and 6-Substituted 2-Methoxybenzoic Acid Building Blocks
  作者：Thi-Huu Nguyen、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1021/ol0530427

  日期：2006.2.1

  position ortho to the carboxylate. A reversal of regioselectivity is observed when the acid is treated with n-BuLi/t-BuOK. These results are of general utility for the one-pot preparation of a variety of very simple 3- and 6-substituted 2-methoxybenzoic acids that are not easily accessible by conventional means. The potential usefulness of the method is demonstrated by the expedient synthesis of lunularic

  [反应：见正文]通过在-78摄氏度下用s-BuLi / TMEDA处理，未保护的2-甲氧基苯甲酸仅在羧酸酯邻位被去质子化。当用n-BuLi / t-BuOK处理酸时，观察到区域选择性的逆转。这些结果对于通过常规方法不容易获得的各种非常简单的3-和6-取代的2-甲氧基苯甲酸的一锅法制备具有普遍用途。该方法的潜在用途已通过合成方便的月桂酸得到了证明。
• Thiosemicarbazones of Formyl Benzoic Acids as Novel Potent Inhibitors of Estrone Sulfatase
  作者：Peter Jütten、Winfried Schumann、Albert Härtl、Hans-Martin Dahse、Udo Gräfe

  DOI：10.1021/jm0611657

  日期：2007.7.1

  the cyclohexylthiosemicarbazones of 5-formylsalicylic acid (35, IC50 0.05 microM) and 3-formylsalicylic acid (34, IC50 0.15 microM) as the most potent analogues identified to date. Both compounds were shown to be noncompetitive inhibitors of estrone sulfatase with Ki values of 0.13 microM and 0.12 microM, respectively. The compounds showed low acute toxicity in the hen's fertile egg screening test.

  微生物代谢物madurahydroxylactone（一种多取代的苯并[a]萘并苯醌）的硫代半碳唑酮先前已被我们报道为雌酮硫酸酯酶的有效非甾体抑制剂（环己基硫代半碳酰胺1，IC50为0.46 microM）。现已确定1的活性药效基团为2-甲酰基-6-羟基苯甲酸环己基硫代半脲（25，IC50 4.2 microM）。在寻找抗激素依赖性乳腺癌的新型药物中，将活性部分结构衍生化。活性的进一步大幅度提高是通过官能团的逆转实现的，从而导致了5-甲酰基水杨酸（35，IC50 0.05 microM）和3-甲酰基水杨酸（34，IC50 0.15 microM）的环己基硫代半氨基咔唑酮成为迄今确定的最有效的类似物。两种化合物均被证明是雌酮硫酸酯酶的非竞争性抑制剂，其Ki值分别为0.13 microM和0.12 microM。这些化合物在母鸡的受精卵筛查试验中显示出较低的急性毒性。