7-(benzyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one | 111317-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 7-(benzyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 7-(benzyloxy)phthalide；7-phenylmethoxy-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 111317-39-6
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: CXRULKXHSNHNIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 hexanes 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(benzyloxy)-1-methoxy-1,3-dihydroisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四甲基乙二胺 、 碘环己烷 、 仲丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 hexanes 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 156.33h， 生成 7-(benzyloxy)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Rearrangement of Isobenzofurans

  摘要：

  The regioselective alkylation and oxidative rearrangement of isobenzofurans has been achieved to generate substituted 4,8-dihydroxyisochromanones in good yields and with complete regiocontrol.

  DOI：

  10.1021/ol200498k

文献信息

• Asymmetric Synthesis of thecis- andtrans-3,4-Dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-ones
  作者：Emmanuel Couché、Abdellatif Fkyerat、Raffaele Tabacchi

  DOI：10.1002/hlca.200390014

  日期：2003.1

  protocol for the asymmetric synthesis of cis- and trans-3,4-dihydro-2,4,8-trihydroxynaphthalen-1(2H)-one (1 and 2, resp.) is described, with a phthalide annulation as the key step. Introduction of a OH substituent at position 2 was performed by Sharpless dihydroxylation of a silyl enol ether or by means of an N-sulfonyloxaziridine. The absolute configuration of each isomer was determined via Mosher-ester

  描述了一种短而有效的不对称合成顺式和反式-3,4-二氢-2,4,8-三羟基萘-1（2 H）-one（1和2，分别为）与邻苯二甲酸酯的方案。成环是关键步骤。通过甲硅烷基烯醇醚的无尖锐的二羟基化或借助于N-磺酰基氧氮丙啶进行在2位的OH取代基的引入。每种异构体的绝对构型通过Mosher-酯衍生物确定。通过与我们的天然样品的先前记录的CD谱比较，我们建立的天然反式-和独联体的异构体纤毛角藻 platani是（-）-（2 S，4 S）-异构体（-）- 2和（+）-（2 S，4 R）-异构体（+）- 1。