7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 | 6093-71-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 伞形酮-3-羧酸乙酯；3-乙氧甲酰伞形酮
• 英文名称: 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 7-hydroxycoumarin-3-carboxylate；7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid ethyl ester；7-hydroxy-3-carbethoxycoumarin；3-carbethoxy-7-hydroxycoumarin；ethyl 7-hydroxy-2-oxo-chromene-3-carboxylate；3-Ethoxycarbonyl-7-hydroxy-cumarin；3-ethoxycarbonyl-7-hydroxycoumarin；YZ9；ethyl 7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 6093-71-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• mdl: MFCD00017641
• 分子量: 234.208
• InChiKey: IETDBZQIWIJQJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 to 174.0 °C
• 沸点：
  448.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加热）
• 最大波长(λmax)：
  398nm(EtOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

SDS

7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 7-Hydroxycoumarin-3-carboxylate
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 6093-71-6
俗名： 7-Hydroxycoumarin-3-carboxylic Acid Ethyl Ester , Ethyl Umbelliferone-3-
carboxylate , Umbelliferone-3-carboxylic Acid Ethyl Ester
分子式： C12H10O5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷冻储存。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
172°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯

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模块 9. 理化特性
微溶于： 热甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Y29是一种有效的PFKFB3抑制剂，其IC50值为0.183µM，并作为对Fru-6-P的竞争性抑制剂，Ki值为0.094µM。此外，Y29还能抑制HeLa细胞的生长，GI50值为2.7µM【1】。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 7-丙氧基-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Some Coumarin Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01130a600
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-7-(2,4-dinitrophenoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 硫化氢 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A FRET–ICT dual-quenching fluorescent probe with large off–on response for H₂S: synthesis, spectra and bioimaging

  摘要：

  一种具有显著开关响应的FRET-ICT双猝灭荧光探针被合理设计和制备，用于在活细胞中成像H₂S。

  DOI：

  10.1039/c5cc01184a

文献信息

• Novel probes based on coumarin-bisdithiocarbamate system for selective recognition of Ag(I) in aqueous solution
  作者：Guo Feng Chen、Lin Liu、Jiu Li Wu、Suo Juan Wu、Bao Hua Chen

  DOI：10.1007/s11164-017-3173-3

  日期：2018.2

  a coumarin moiety as fluorophore and a pair of dithiocarbamates as recognition sites, were designed and synthesized as fluorescent probes for Ag+. The probes exhibited high selectivity for Ag+ with fluorescence enhancement (FE) in CH3CN/4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid (HEPES) (1:9, v/v, pH 7.38); the selectivity was not affected by other metal ions. The binding ratio of C2 –Ag+ complex

  设计并合成了两种新颖的荧光探针（ C1 ， C2 ），它们分别是香豆素部分作为荧光团和一对二硫代氨基甲酸酯作为识别位点，作为Ag +的荧光探针。探针在CH 3 CN / 4-（2-羟乙基）-1-哌嗪乙烷磺酸（HEPES）（1：9，v / v，pH 7.38）中表现出对Ag +的高选择性和荧光增强（FE ）。选择性不受其他金属离子的影响。根据Job图和质谱（MS）数据确定 C2- Ag +配合物的结合比为 1：1。缔合常数 ķ 一个的Ag +与 C2 为1.6×10 4  M -1。这些探针可用于监测pH范围为5.0–8.0的水溶液中的Ag +，计算出的检出限为0.27μM。
• 1,2,3-Triazole incorporated coumarin derivatives as potential antifungal and antioxidant agents
  作者：Mubarak H. Shaikh、Dnyaneshwar D. Subhedar、Firoz A. Kalam Khan、Jaiprakash N. Sangshetti、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.11.003

  日期：2016.2

  A series of novel ethyl-7-((1-(benzyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylates 8a-h as potential antifungal agents were synthesized via click chemistry. The antifungal activity was evaluated against five human pathogenic fungal strains, such as Candida albicans, Fusarium oxysporum, Aspergillus flavus, Aspergillus niger and Cryptococcus neoformans. Compound 8c, 8d, 8e and 8h

  一系列新型的7-（（（1-（苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）乙基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸酯8a-h作为潜在的抗真菌剂试剂通过点击化学合成。评估了对五种人类病原性真菌菌株（如白色念珠菌，尖孢镰刀菌，黄曲霉，黑曲霉和新型隐球菌）的抗真菌活性。当与咪康唑相比时，发现化合物8c，8d，8e和8h与白色念珠菌等价，而与咪康唑相比，化合物8f的活性是对白色念珠菌的两倍，对白色念珠菌而言，化合物8f与氟康唑相当。还评估了基于香豆素的三唑衍生物的抗氧化剂活性，与标准药物相比，发现化合物8a是有效的抗氧化剂。此外，对新合成的化合物进行了分子对接研究，结果表明在真菌白色念珠菌酶P450细胞色素羊毛甾醇14α-脱甲基酶的活性位点具有良好的结合模式。此外，还分析了合成的化合物的ADME特性，并显示出有可能建立良好的口服药物候选物。
• Cross-Coupling of Amide and Amide Derivatives to Umbelliferone Nonaflates: Synthesis of Coumarin Derivatives and Fluorescent Materials
  作者：Shane M. Hickey、Samuel O. Nitschke、Martin J. Sweetman、Christopher J. Sumby、Douglas A. Brooks、Sally E. Plush、Trent D. Ashton

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00813

  日期：2020.6.19

  properties of aqueous-soluble derivatives were determined, and they displayed auxochrome-based variations. Gram-scale synthesis provided an acrylamide analogue, which was used to fabricate a fluorescent poly(2-hydroxylethyl methacrylate) (pHEMA) hydrogel that was resistant to leaching in ultrapure H2O. We envisage that our reported protocol to access 7-amino-4-methylcoumarin derivatives will find use toward

  描述了4-甲基伞形酮衍生的壬二酸酯与酰胺，氨基甲酸酯和磺酰胺之间的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。以良好至优异的产率制备了多种N-取代的7-氨基香豆素类似物。测定了水溶性衍生物的光物理性质，并且它们显示出基于色素的变化。克级合成提供了一种丙烯酰胺类似物，该丙烯酰胺类似物用于制造可抵抗超纯H 2 O浸出的荧光聚（甲基丙烯酸2-羟乙酯）（pHEMA）水凝胶。我们设想，我们报告的访问7-氨基-该领域的研究人员将发现4-甲基香豆素衍生物可用于开发基于荧光香豆素的新型荧光探针。
• O-prenylated 3-carboxycoumarins as a novel class of 15-LOX-1 inhibitors
  作者：Atena Jabbari、Mina Mousavian、Seyed Mohamad Seyedi、Mehdi Bakavoli、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1371/journal.pone.0171789

  日期：——

  the most potent inhibitory activity by IC50 = 0.74 μM while 6-farnesyloxy-3-carboxycoumarin was the weakest inhibitor among farnesyl analogs (IC50 = 10.4 μM). Bonding affinity of the designed molecular structures toward 15-LOX-1 3D structure complexed with RS75091, as potent 15-LOX-1 inhibitor, was studied by utilizing docking analysis. There was a direct relationship between lipoxygenase inhibitory

  合成了5-羧基香豆素的烯丙氧基，异戊烯氧基，香叶基氧基和法呢基氧基衍生物，分别位于5、6、7和8位，并确定了它们对人15-脂氧合酶-1（人15-LOX-1）的抑制作用。在合成香豆素中，O-烯丙基和O-异戊烯基衍生物没有表现出明显的脂氧合酶抑制作用，而O-香叶基和O-法呢烯基衍生物表现出有效的抑制活性。5-法呢烷氧基-3-羧基香豆素显示出最强的抑制活性，IC50 = 0.74μM，而6-法呢烷氧基-3-羧基香豆素是在法呢基类似物中最弱的抑制剂（IC50 = 10.4μM）。通过对接分析研究了设计的分子结构对与RS75091复合的15-LOX-1 3D结构的键合亲和力，RS75091是有效的15-LOX-1抑制剂。脂氧合酶抑制能力和异戊二烯长度链之间存在直接关系。异戊二烯部分填充由Ile663，Ala404，Arg403，Ile400，Ile173和Phe167侧链形成的亲脂性口袋的能力可以解
• Structure–Activity Relationship Studies of Coumarin-like Diacid Derivatives as Human G Protein-Coupled Receptor-35 (hGPR35) Agonists and a Consequent New Design Principle
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Jiaqi Li、Xiuli Zhang、Han Zhou、Zhenyu Wang、Junxiang Cheng、Kaijing Xiang、Jixia Wang、Yaopeng Zhao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01624

  日期：2021.3.11

  docking simulation indicated that compounds that carried two acidic groups with a proper special distance and attached to a rigid aromatic scaffold would most likely show a potent agonistic activity on hGPR35. Following this principle, we screened a list of known compounds and some were found to be potent GPR35 agonists, and compound 24 even had an EC50 of 8 nM. Particularly, a dietary supplement pyrroloquinoline

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。