7-butoxycoumarin-3-carboxylic acid | 79065-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-butoxycoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-butoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；7-Butoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid；7-butoxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 79065-75-1
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: REPKBIFZWZRSDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-butoxycoumarin-3-carboxylic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-butoxycoumarin-3-carboxylic acid cholesteryl ester
  参考文献：
  名称：

  Thaker, N. N.; Trivedi, K. N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 6, p. 560 - 563

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-butoxycoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为抗癌药物的新型香豆素-呋喃并[2,3-d]嘧啶酮杂化衍生物：合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  合成了一系列香豆素-呋喃并[2,3-d]嘧啶酮杂化衍生物，并通过HR-MS、1 H NMR和13 C NMR进行了表征。所有合成的化合物均在体外评估了对肝癌（HepG2）和宫颈癌（Hela）细胞系的抗增殖活性，结果表明大多数化合物均表现出有效的抗肿瘤活性。此外，化合物3i、8d和8i被选择诱导HepG2细胞凋亡，并且表现出显着的浓度依赖性。进一步采用Transwell迁移实验检测了最强效的化合物8i，结果显示8i能够显着抑制HepG2细胞的迁移和侵袭。此外，激酶活性测定表明，化合物8i可能是一种多靶点抑制剂，在1μmol/L浓度下，8i对RON、ABL、GSK3α等10种不同激酶的抑制率为40-20%。同时，分子对接研究揭示了化合物3i、8d和8i与激酶受体d'origin nantais（RON）可能的结合模式。根据 3D-QSAR 研究建立了比较分子场分析 (CoMFA) 模型，该模型引导我们在呋喃[2

  DOI：

  10.1016/j.ejps.2023.106520

文献信息

• Mesomorphic Heterocyclic Homologous Series: 1.7-(4'-n-Alkoxybenzoyloxy)-3-acetylcoumarins 11. 4'-Formylphenyl 7-n- alkoxycoumarin-3-carboxylates
  作者：K. N. Trivedi、N. N. Thaker

  DOI：10.1080/00268948108082163

  日期：1981.12