7-乙氧基香豆素-3-羧酸乙酯 | 79065-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-乙氧基香豆素-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-ethoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-ethoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 79065-62-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: DMNKCHLEKGSETQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-乙氧基香豆素-3-羧酸乙酯 在 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-ethoxycoumarin-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  带有色胺的香豆素-3-羧酰胺的合成及其抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.014
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 7-乙氧基香豆素-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  带有色胺的香豆素-3-羧酰胺的合成及其抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.014

文献信息

• Novel probes based on coumarin-bisdithiocarbamate system for selective recognition of Ag(I) in aqueous solution
  作者：Guo Feng Chen、Lin Liu、Jiu Li Wu、Suo Juan Wu、Bao Hua Chen

  DOI：10.1007/s11164-017-3173-3

  日期：2018.2

  a coumarin moiety as fluorophore and a pair of dithiocarbamates as recognition sites, were designed and synthesized as fluorescent probes for Ag+. The probes exhibited high selectivity for Ag+ with fluorescence enhancement (FE) in CH3CN/4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid (HEPES) (1:9, v/v, pH 7.38); the selectivity was not affected by other metal ions. The binding ratio of C2 –Ag+ complex

  设计并合成了两种新颖的荧光探针（ C1 ， C2 ），它们分别是香豆素部分作为荧光团和一对二硫代氨基甲酸酯作为识别位点，作为Ag +的荧光探针。探针在CH 3 CN / 4-（2-羟乙基）-1-哌嗪乙烷磺酸（HEPES）（1：9，v / v，pH 7.38）中表现出对Ag +的高选择性和荧光增强（FE ）。选择性不受其他金属离子的影响。根据Job图和质谱（MS）数据确定 C2- Ag +配合物的结合比为 1：1。缔合常数 ķ 一个的Ag +与 C2 为1.6×10 4  M -1。这些探针可用于监测pH范围为5.0–8.0的水溶液中的Ag +，计算出的检出限为0.27μM。
• Design, synthesis and biological evaluation of coumarin-based N-hydroxycinnamamide derivatives as novel histone deacetylase inhibitors with anticancer activities
  作者：Jiaoli Ding、Jing Liu、Zhipeng Zhang、Jie Guo、Maojun Cheng、Yang Wan、Rikang Wang、Yuanying Fang、Zhiyu Guan、Yi Jin、Sai-Sai Xie

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104023

  日期：2020.8

  A series of novel coumarin-based N-hydroxycinnamamide derivatives were designed and synthesized as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Most of the synthesized compounds showed potent HDAC inhibitory activity and significant antiproliferative activity against human cancer cell lines MCF-7, HepG2, HeLa and HCT-116. Among them, compound 14f displayed the most potent HDAC inhibition, especially against

  设计并合成了一系列基于香豆素的新型N-羟基肉桂酰胺衍生物，作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数合成的化合物对人癌细胞系MCF-7，HepG2，HeLa和HCT-116均显示出有效的HDAC抑制活性和显着的抗增殖活性。其中，化合物14f表现出最有效的HDAC抑制作用，尤其是对HDAC1的IC 50值为0.19μM，优于SAHA（IC 50  = 0.23μM）。与HDAC6相比，它还显示出对HeLa细胞最强的抗增殖活性，对HDAC1的选择性超过26倍。分子对接研究揭示了化合物14f的可能结合方式分为两个同工型，并为选择性提供了合理的解释。此外，化合物14f可以抑制菌落形成，上调组蛋白H3的乙酰化水平，并诱导HeLa细胞中G2 / M期的凋亡和细胞周期停滞。综上所述，这些结果强调了化合物14f可能是一种有前途的HDAC癌症治疗抑制剂。
• Synthesis and anticancer activity of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives as potential lactate transport inhibitors
  作者：Hong Ji、Yaling Tan、Nana Gan、Jing Zhang、Shannuo Li、Xuan Zheng、Zhaohua Wang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115870

  日期：2021.1

  escape and other tumor biological functions. Pharmacological inhibition of lactate transport has been viewed as a promising therapeutic strategy to target a range of human cancers. In this study, a series of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives 5a-t and 9a-b were synthesized and evaluated as lactate transport inhibitors. Their cytotoxic activity has been tested against three cell lines high-expressing

  乳酸作为肿瘤代谢物，在肿瘤增殖、转移、血管生成、免疫逃逸等肿瘤生物学功能中起着非常重要的作用。乳酸转运的药理学抑制已被视为针对一系列人类癌症的有前途的治疗策略。在这项研究中，合成了一系列新的香豆素-3-羧酸衍生物5a - t和9a - b，并作为乳酸转运抑制剂进行了评估。它们的细胞毒活性已经针对三种细胞系高表达和低表达的单羧酸转运蛋白 1 (MCT1) 进行了测试，MCT1 作为乳酸的主要载体。化合物5c-e、5g - i和5m-o对具有高 MCT1 表达的 Hela 和 HCT116 细胞系显示出显着的细胞毒性和良好的选择性。值得注意的是，coumarin-3-hydrazide 5o是具有最强细胞毒活性的先导分子，表现出显着的抗增殖和诱导凋亡作用。进一步的研究表明，化合物5o通过显着降低葡萄糖消耗和乳酸产生来降低靶标MCT1的表达水平，并抑制Hela和HCT116细胞的能量代谢。此外，
• Design, synthesis and biological evaluation of novel coumarin-based benzamides as potent histone deacetylase inhibitors and anticancer agents
  作者：Tooba Abdizadeh、Mohammad Reza Kalani、Khalil Abnous、Zahra Tayarani-Najaran、Bibi Zahra Khashyarmanesh、Rahman Abdizadeh、Razieh Ghodsi、Farzin Hadizadeh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.024

  日期：2017.5

  synthesized as HDAC inhibitors. The cytotoxic activity of the synthesized compounds (8a-u) was evaluated against six human cancer cell lines including HCT116, A2780, MCF7, PC3, HL60 and A549 and a single normal cell line (Huvec). We evaluated their inhibitory activities against pan HDAC and HDAC1 isoform. Four compounds (8f, 8q, 8r and 8u) showed significant cytotoxicity with IC50 in the range of 0.53-57

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。它具有四类（I-IV），其中特别是I类同工酶与促进肿瘤细胞的增殖，血管生成，分化，侵袭和转移有关，并且也是癌症治疗的可行靶标。设计并合成了一系列新的基于香豆素的苯甲酰胺作为HDAC抑制剂。评估了合成的化合物（8a-u）对六种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括HCT116，A2780，MCF7，PC3，HL60和A549，以及一种正常细胞系（Huvec）。我们评估了它们对泛HDAC和HDAC1亚型的抑制活性。四种化合物（8f，8q，8r和8u）显示出明显的细胞毒性，IC50在0.53-57范围内。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0.41±0.06μM）。化合物8a的分子对接研究和分子动力学模拟显示了该化合物与HDAC1酶之间可能的相互作用方式。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0
• 香豆素-3-甲酰胺衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用
  申请人：广州医科大学

  公开号：CN117164572A

  公开（公告）日：2023-12-05

  本发明公开了香豆素‑3‑甲酰胺衍生物及其制备方法和在制备抗肿瘤药物中的应用。香豆素‑3‑甲酰胺衍生物或其药用盐，其结构式如式(I)所示：其中R1为氢、烷氧基或胺基；R2为氢或卤原子；m和n为0～5。本发明基于香豆素衍生物在肿瘤治疗中的开发潜力和价值，本发明的发明人对香豆素类抗肿瘤药物进行了研究，发现了一系列抗肿瘤活性突出的香豆素衍生物，可以用于抗乳腺癌、口腔癌或宫颈癌。#imgabs0#