ethyl 7-(4-chlorobenzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 449179-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-(4-chlorobenzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-[(4-chlorophenyl)methoxy]-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 449179-47-9
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₅
• 分子量: 358.778
• InChiKey: BAJHKSRACJKLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-(4-chlorobenzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 ethyl 4-(7-((4-chlorobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物2-oxo-2H-chromne-3-羧酰胺衍生物。

  摘要：

  制备了一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物2-oxo-2H-苯甲基-3-羧酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。所有合成的化合物对不同种类的革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌以及各种病原真菌菌株都几乎没有或没有活性。其中一些在0.0039-16 microg / mL MIC范围内对幽门螺杆菌的生长表现出有效而特异性的抑制作用，包括对甲硝唑具有抗性的菌株。还通过锥虫蓝染料排除试验对最具活性的化合物作为抗H进行了细胞毒性筛选。幽门螺杆菌制剂。在检查其细胞毒性潜力的衍生物中，许多衍生物诱导了低细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.050
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 7-(4-chlorobenzyloxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有色胺的香豆素-3-羧酰胺的合成及其抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.014

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel coumarin-based benzamides as potent histone deacetylase inhibitors and anticancer agents
  作者：Tooba Abdizadeh、Mohammad Reza Kalani、Khalil Abnous、Zahra Tayarani-Najaran、Bibi Zahra Khashyarmanesh、Rahman Abdizadeh、Razieh Ghodsi、Farzin Hadizadeh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.03.024

  日期：2017.5

  synthesized as HDAC inhibitors. The cytotoxic activity of the synthesized compounds (8a-u) was evaluated against six human cancer cell lines including HCT116, A2780, MCF7, PC3, HL60 and A549 and a single normal cell line (Huvec). We evaluated their inhibitory activities against pan HDAC and HDAC1 isoform. Four compounds (8f, 8q, 8r and 8u) showed significant cytotoxicity with IC50 in the range of 0.53-57

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是治疗癌症和其他疾病的有吸引力的治疗靶标。它具有四类（I-IV），其中特别是I类同工酶与促进肿瘤细胞的增殖，血管生成，分化，侵袭和转移有关，并且也是癌症治疗的可行靶标。设计并合成了一系列新的基于香豆素的苯甲酰胺作为HDAC抑制剂。评估了合成的化合物（8a-u）对六种人类癌细胞系的细胞毒活性，包括HCT116，A2780，MCF7，PC3，HL60和A549，以及一种正常细胞系（Huvec）。我们评估了它们对泛HDAC和HDAC1亚型的抑制活性。四种化合物（8f，8q，8r和8u）显示出明显的细胞毒性，IC50在0.53-57范围内。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0.41±0.06μM）。化合物8a的分子对接研究和分子动力学模拟显示了该化合物与HDAC1酶之间可能的相互作用方式。47±0.02μM几乎等于参比药物恩替司他（IC50 = 0
• Synthesis and characterization of new 3-acyl-7-hydroxy-6,8-substituted-coumarin and 3-acyl-7-benzyloxy-6,8-substituted-coumarin derivatives
  作者：Franco Chimenti、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Bruna Bizzarri、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori

  DOI：10.1002/jhet.362

  日期：——

  particular attention the presence of an acyl group at position 3 (ethyl ester, carboxylic acid, and acyl chloride), and of a hydroxyl group at position 7 or a functionalized one like benzyloxy or phthalimido. The hydroxyl group has been modified by an etherification in presence of crown ether with substituted benzyl bromide or chloride to evaluate the influence on chemical characteristics and lipophilicity

  高收率（79–99％）合成了一系列新的3-酰基-6,7,8-取代的香豆素衍生物，并通过元素分析，质谱，IR和1进行了表征1 H NMR光谱。我们特别注意检查了位置3（乙酯，羧酸和酰氯）上的酰基，以及位置7上的羟基或苄基氧基或邻苯二甲酰亚胺基等官能化基团的存在。通过在冠醚存在下用取代的苄基溴或氯化物进行醚化将羟基改性，以评估其对香豆素核化学特性和亲脂性的影响。为了研究它们对反应可行性的影响，分别在香豆素环的6和8位引入了卤素（Cl，Br）和甲基。这些3-酰基衍生物中的一些最近已被分析为MAO抑制剂和中间体（即反应性氯衍生物），以设计新的抗幽门螺杆菌代理商。J.杂环化​​学。（2010）。