7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid | 72973-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonyl chloride；7-hydroxycoumarin-3-carbonyl chloride；7-hydroxychromone-3-carbonyl chloride；7-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonyl chloride
• CAS: 72973-52-5
• 化学式: C₁₀H₅ClO₄
• 分子量: 224.6
• InChiKey: DQRLFHAGVPUMMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.608±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl (2R)-2-[[7-[1-(2-nitrophenyl)ethoxy]-2-oxochromene-3-carbonyl]amino]pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  具有适用于生物成像应用的非凡解笼横截面的新型笼状香豆素荧光团

  摘要：

  光笼荧光分子是用于跟踪生物系统中具有高时空分辨率的分子动力学的重要研究工具。我们设计并合成了一类新的笼状香豆素荧光团。这些香豆素笼在紫外线光解后显示出超过 200 倍的荧光增强。值得注意的是，1-（2-硝基苯基）乙基（NPE）-笼状香豆素的非笼状横截面在 365 nm 的波长下为 6600，比之前描述的笼状荧光团高约 2 个数量级。光解反应的产物分析表明，NPE 笼状香豆素完全转化为 2-亚硝基苯乙酮和母体香豆素，表明光解的机制遵循已知的 2-硝基苄基光化学反应途径。我们还测量了 NPE 笼状香豆素 2a 和 5 在 740 nm 处的双光子解笼锁截面接近 1 Goeppert-Mayer (GM)。机械研究与双光子解笼数据一起表明，香豆素部分作为天线来提高香豆素笼的光收集效率，并且香豆素吸收的光子能量被有效地用于光解 NPE 基团。未来对这种“基材辅助光解”的探索可能会产生其他具有高非笼

  DOI：

  10.1021/ja036958m
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有色胺的香豆素-3-羧酰胺的合成及其抗胆碱酯酶活性

  摘要：

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.014

文献信息

• Biological evaluation of coumarin derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Jinbing Liu、Fengyan Wu、Lingjuan Chen、Liangzhong Zhao、Zibing Zhao、Min Wang、Sulan Lei

  DOI：10.1016/j.foodchem.2012.07.055

  日期：2012.12

  series of coumarin derivatives were synthesised and their inhibitory effects on the diphenolase activity of mushroom tyrosinase were evaluated. The results showed that some of the synthesised compounds exhibited significant inhibitory activities. Especially, 2-(1-(coumarin-3-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide bearing thiose-micarbazide group exhibited the most potent tyrosinase inhibitory activity

  合成了一系列香豆素衍生物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。结果表明，某些合成的化合物表现出显着的抑制活性。尤其是带有巯基-氨基脲基的2-（1-（香豆素-3-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺对IC 50的酪氨酸酶抑制作用最强。值为3.44μM。对2-（1-（香豆素-3-基）-亚乙基）肼甲硫代酰胺和2-（1-（6-氯香豆素-3-基）亚乙基）-肼甲硫代酰胺的抑制机理分析表明，该化合物对甲壳素具有抑制作用。酪氨酸酶是不可逆的。初步结构活性关系（SAR）分析表明，此类化合物的进一步开发可能会引起人们的兴趣。
• Synthesis and anticholinesterase activity of coumarin-3-carboxamides bearing tryptamine moiety
  作者：Samaneh Ghanei-Nasab、Mehdi Khoobi、Farzin Hadizadeh、Azam Marjani、Alireza Moradi、Hamid Nadri、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.014

  日期：2016.10

  BuChE. The in vitro assessment of the synthesized compounds 4a-o revealed that most of them had significant activity toward AChE. The SAR study demonstrated that the introduction of benzyloxy moiety on the 7-position of coumarin scaffold can improve the anti-AChE activity. The best result was obtained with 7-(4-fluorobenzyl)oxy moiety in the case of compound 4o, displaying IC50 value of 0.16 μM. Based on

  许多ñ - （2-（1- ħ吲哚-3-基）乙基）-2-氧代- 2 ħ色烯-3-甲酰胺的合成和对乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶测试。合成化合物4a-o的体外评估表明，它们中的大多数对AChE具有显着活性。SAR研究表明，在香豆素支架的7位上引入苄氧基部分可以提高抗AChE活性。在化合物4o的情况下，使用7-（4-氟苄基）氧基部分可获得最佳结果，IC 50值为0.16μM。根据AChE的对接研究，原型化合物4o 在整个活性位点上均被覆盖，并同时占据了周围的阴离子位点（PAS）和催化的阴离子位点（CAS）。
• 一种检测pH的比率型近红外荧光探针及制备方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN112480052B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本发明涉及检测pH的比率型近红外荧光探针，具体涉及一种检测pH的比率型近红外荧光探针及制备方法和应用。本发明提供了一种含有苯并吡喃结构的检测pH的比率型近红外荧光探针。具体为以7‑羟基‑3‑羧基香豆素为原料，经酰氯化反应得到7‑羟基‑3‑甲酰氯基香豆素；7‑羟基‑3‑甲酰氯基香豆素和(E)‑2‑(2‑(4‑氨基苯乙烯基)‑4H‑色烯‑4‑亚甲基)丙二腈经酰胺化反应得到含有色烯和香豆素的近红外荧光探针PCHC。本发明得到的近红外荧光探针(PCHC)在不同的pH条件下会发出不同的光，根据荧光的变化实现对pH的比率检测，有效避免背景的干扰，在实际样本的pH检测方面具有较好的应用价值。所采用的合成路线简短，制备方法操作简单，反应条件温和。
• N-(hydroxyalkyl)-7-hydroxycoumarin-3-carboxamides
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04273715A1

  公开（公告）日：1981-06-16

  Title compounds of the formula: ##STR1## wherein R is hydroxy substituted lower alkyl. The compounds have advantageous water solubility and spectral characteristics for use as instrument calibrators for certain homogeneous fluorescent immunoassays.

  该公式化合物的标题为：##STR1## 其中R为羟基取代的低碳基。这些化合物具有优越的水溶性和光谱特性，可用作某些均相荧光免疫测定的仪器校准剂。
• N-(Hydroxyalkyl)-7-hydroxycoumarin-3-carboxamides
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0037979A2

  公开（公告）日：1981-10-21

  Title compounds of the formula: wherein R is hydroxy substituted lower alkyl. The compounds have advantageous water solubility and spectral characteristics for use as instrument calibrators for certain homogeneous fluorescent immunoassays.

  式中的标题化合物： 其中 R 是羟基取代的低级烷基。这些化合物具有良好的水溶性和光谱特性，可用作某些均相荧光免疫分析的仪器校准物。