2-oxo-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromene-3-carboxylic acid | 67268-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Oxo-7-prop-2-ynoxychromene-3-carboxylic acid
• CAS: 67268-52-4
• 化学式: C₁₃H₈O₅
• 分子量: 244.204
• InChiKey: GDKYQPJRHQYMTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromene-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl (S)-4-methyl-2-((S)-2-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonylamino}-1-oxo-6-[2-oxo-7-(prop-2-ynyloxy)-2H-chromene-3-carbonylamino]hexylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  可点击的香豆素作为氨基酸的荧光标记

  摘要：

  摘要 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338636
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-oxo-7-(prop-2-yn-1-yloxy)-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑-色酮羧酰胺衍生物的设计，合成和抗阿尔茨海默氏病活性。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种众所周知的神经退行性疾病，影响着全球数百万的老年人，相应的流行病学数据突显了该疾病的重要性。由于AD是一种多因素疾病，因此已通过临床试验的各种单靶标定向药物都失败了。因此，在靶向药物的发现和开发中已经考虑了与AD发作相关的各种因素。在这项工作中，设计，合成和评估了各种1,2,3-三唑-色酮羧酰胺，并对其胆碱酯酶抑制活性进行了评估。其中，N-（1-苄基哌啶-4-基）-7-（（1-（3,4-二甲基苄基）-1H-1,2,3-三唑-4-基）甲氧基）-2-氧代- 2H-chromene-3-carboxamide（11b）表现出最佳的乙酰胆碱酯酶抑制活性（IC50 = 1.80 µM）。它对丁酰胆碱酯酶无活性。应该注意的是，对化合物11b的BACE1抑制活性进行了评估，计算出的IC50 ＝21.13μM证实了所需的抑制活性。同样，该化合物在50 µM的PC12神经元中表现

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.065

文献信息

• Ethers of 7-hydroxy-coumarin useful as medicaments
  申请人：Unicler

  公开号：US04151291A1

  公开（公告）日：1979-04-24

  The invention provides novel esters of 7-hydroxycoumarin of the formula ##STR1## in which each of R.sub.1 and R.sub.2 represents a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkenyl, carboxy, carboxylate, C.sub.2 -C.sub.5 alkoxycarbonyl or nitrophenyl group, and R.sub.3 represents a hydrogen atom or a group of the formula --CH.sub.2 --Z in which Z represents a di(C.sub.1 -C.sub.4 alkyl)amino group, or a saturated heterocyclic amino radical containing 5 to 7 ring members which may contain a further heteroatom, and their pharmaceutically acceptable acid addition salts. The compounds are useful as medicaments, in particular as analgesics.

  该发明提供了新型7-羟基香豆素的酯类化合物，其化学式为##STR1##其中R.sub.1和R.sub.2分别代表氢原子，C.sub.1 -C.sub.4烷基，C.sub.2 -C.sub.4烯基，羧基，羧酸酯，C.sub.2 -C.sub.5烷氧羰基或硝基苯基；R.sub.3代表氢原子或具有--CH.sub.2 --Z的基团，其中Z代表二(C.sub.1 -C.sub.4烷基)氨基基团，或含有5到7个环成员的饱和杂环氨基基团，其中可能含有进一步的杂原子，以及它们的药用可接受的酸盐。这些化合物可用作药物，特别是作为镇痛药。
• 具潜在抗AD活性的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍 生物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804045B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了一种香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其制备方法与应用。所述的香豆素杂合吡啶酮酰胺衍生物及其药学上可接受的盐如式(I)或式(II)所示，其可应用于制备抗阿尔兹海默症、抗帕金森病或通过抑制单胺氧化酶、螯合金属铁离子、抗Aβ及抗氧化来治疗的其它疾病或病症药物方面的用途。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of novel multitargeting anti-AD iron chelators with potent MAO-B inhibitory and antioxidant activity
  作者：Xiaoying Jiang、Jianan Guo、Yangjing Lv、Chuansheng Yao、Changjun Zhang、Zhisheng Mi、Yuan Shi、Jinping Gu、Tao Zhou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115550

  日期：2020.6

  A series of (3-hydroxypyridin-4-one)-coumarin hybrids were developed and investigated as potential multi targeting candidates for the treatment of Alzheimer's disease (AD) through the incorporation of iron-chelating and monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition. This combination endowed the hybrids with good capacity to inhibit MAO-B as well as excellent iron-chelating effects. The pFe(3+) values of the compounds were ranging from 16.91 to 20.16, comparable to more potent than the reference drug deferiprone (DFP). Among them, compound 18d exhibited the most promising activity against MAO-B, with an IC50 value of 87.9 nM. Moreover, compound 18d exerted favorable antioxidant activity, significantly reversed the amyloid-beta(1-42) (A beta(1-42)) induced PC12 cell damage. More importantly, 18d remarkably ameliorated the cognitive dysfunction in a scopolamine-induced mice AD model. In brief, a series of hybrids with potential anti-AD effect were successfully obtained, indicating that the design of iron chelators with MAO-B inhibitory and antioxidant activities is an attractive strategy against AD progression.
• US4151291A
  申请人：——

  公开号：US4151291A

  公开（公告）日：1979-04-24
• Clickable Coumarins as Fluorescent Labels for Amino Acids
  作者：Michael Gütschow、Matthias Mertens

  DOI：10.1055/s-0033-1338636

  日期：——

  orthogonally protected peptidomimetic products as well as a biotinylated fluorescent amino acid. Seven trifunctional conjugates of Fmoc-protected amino acids with alkynyloxy-substituted coumarins have been prepared and spectroscopically characterized. The coumarin core was either coupled to the α or side chain amino group. This design allows for the linear or branched elongation to peptides or peptidomimetics

  摘要 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。