伞形酮-3-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯 | 134471-24-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 荧光成像
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 伞形酮-3-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯
• 中文别名: N-琥珀酰亚胺基-7-羟基香豆素-3-羧酸酯；7-羟基香豆素-3-羧酸琥珀酰亚胺酯；7-羟基香豆素-3-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯；7-羟基-3-羧基香豆素琥珀酰亚胺酯；N-琥珀酰亚胺基-伞形酮-3-羧酸酯
• 英文名称: 7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid N-succinimidyl ester
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 134471-24-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₇
• mdl: MFCD00037568
• 分子量: 303.228
• InChiKey: KFEBWCYYRFZMTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 最大波长(λmax)：
  419 nm (MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  -20°C

SDS

1.1 产品标识符
: 7-Hydroxycoumarin-3-carboxylic acid N-succinimidyl
化学品俗名或商品名
ester
1.2 鉴别的其他方法
N-Succinimidyl 7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
Umbelliferone-3-carboxylic acid N-succinimidyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: N-Succinimidyl 7-hydroxycoumarin-3-carboxylate
别名
Umbelliferone-3-carboxylic acid N-succinimidyl ester
: C14H9NO7
分子式
: 303.22 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
保存在干燥处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

7-羟基香豆素-3-羧酸N-琥珀酰亚胺酯是7-羟基香豆素-3-羧酸的胺反应性琥珀酰亚胺酯，主要用于标记蛋白质和核酸，呈现蓝色荧光。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  伞形酮-3-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯 在 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 5-(7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 7-氨基香豆素，用于活细胞中的特定蛋白质标记

  摘要：

  PRIME 时间：我们报告了使用钯催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联合成 pH 不敏感的蓝色荧光团 7-氨基香豆素。7-氨基香豆素可用于通过 PRIME（酶介导的探针掺入）标记细胞表面和活细胞内部的重组蛋白，并且与 7-羟基香豆素不同，可以在酸性细胞器（如内体）中观察。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000414
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 伞形酮-3-羧酸-N-琥珀酰亚胺酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of self-calibrating ratiometric viscosity sensors

  摘要：

  我们描述了一系列自校准染料的设计、合成及荧光特性，以提供流体粘度的比率测量。该设计基于将一种主要荧光基团（参考荧光基团）共价连接到一种具有粘度敏感性荧光发射的次要荧光基团（传感器）的方式，前者的荧光发射与粘度无关。我们通过对这两个单元的独立激励以及通过共振能量转移从参考荧光基团到传感器荧光基团，来表征其荧光特性。我们评估了两个荧光基团的化学结构以及连接段的长度，以优化粘度测量的整体亮度和灵敏度。我们还展示了这种比率染料在脂质体模型中检测膜粘度变化的应用。

  DOI：

  10.1039/c0ob01042a

文献信息

• A Novel Design Method of Ratiometric Fluorescent Probes Based on Fluorescence Resonance Energy Transfer Switching by Spectral Overlap Integral
  作者：Hideo Takakusa、Kazuya Kikuchi、Yasuteru Urano、Hirotatsu Kojima、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1002/chem.200390167

  日期：2003.4.4

  integral between the coumarin emission and fluorescein absorption, the fluorescein moiety cannot accept the excitation energy of the donor moiety and the donor fluorescence can be observed. After cleavage of the protective groups by hydrolytic enzymes, the fluorescein moiety shows a strong absorption in the coumarin emission region, and then acceptor fluorescence due to FRET is observed. Based on this

  比率测量，即同时记录两个波长的荧光强度并计算它们的比率，比单个波长的测量具有更高的精度，并且适用于细胞成像研究。在这里，我们描述了一种新型的设计探针的方法，该探针基于荧光共振能量转移（FRET）的切换来按比例测量水解酶的活性。该方法使用具有3'-O，6'-O-保护的荧光素受体的荧光探针，该受体通过连接体部分与香豆素供体连接。由于在香豆素发射和荧光素吸收之间没有光谱重叠积分，所以荧光素部分不能接受供体部分的激发能并且可以观察到供体荧光。在通过水解酶切割保护基之后，荧光素部分在香豆素发射区域中显示出强吸收，然后观察到由于FRET引起的受体荧光。基于此机制，我们已经开发了新型的蛋白质荧光酪氨酸磷酸酶（PTP）活性的比例荧光探针（1-3）。与PTP反应后，它们的发射波长发生很大变化。通过使用香豆素-环己烷-荧光素FRET盒部分，可以克服FRET探针通常发生的荧光猝灭问题，其中两种染料的紧密接触受到
• Design of Coordination Interaction of Zn(II) Complex with Oligo-Aspartate Peptide to Afford a High-Affinity Tag–Probe Pair
  作者：Hirokazu Fuchida、Shigekazu Tabata、Naoya Shindo、Ippei Takashima、Qiao Leng、Yuji Hatsuyama、Itaru Hamachi、Akio Ojida

  DOI：10.1246/bcsj.20150037

  日期：2015.6.15

  A complementary recognition pair consisting of a genetically encodable peptide tag and a small molecular probe is a powerful tool to specifically label and manipulate a protein of interest under biological conditions. In this study, we report the redesign of a tag–probe pair comprising an oligo-aspartate peptide tag (such as DDDD) and a binuclear zinc complex. Isothermal-titration calorimetry screening of binding between the series of peptides and zinc complexes revealed that the binding affinity was largely influenced by subtle changes of the ligand structure of the probe. However, the binding was tolerant to differences of the tag peptide sequence. Of those tested, a pair containing a peptide tag (DDAADD) and a binuclear zinc complex possessing 4-chloropyridines (3-2Zn(II)) showed the strongest binding affinity (Ka = 3.88 × 105 M−1), which was about 10-fold larger than the conventional pair of D4-peptide tag (DDDD) and 1-2Zn(II) containing nonsubstituted pyridines (Ka = 3.73 × 104 M−1). The strong binding of this new complementary recognition pair enabled the rapid covalent labeling of a tag-fused maltose binding protein with a fluorescent zinc complex, demonstrating its potential utility in protein analysis.

  一种由遗传编码可表达的多肽标签和小分子探针组成的互补识别对，是在生物条件下特异性地标记和操控感兴趣蛋白的有力工具。本研究中，我们报道了一种标签-探针对的设计重构，该对由寡天冬氨酸多肽标签（如DDDD）和双核锌复合物组成。等温滴定量热法筛选一系列多肽与锌复合物之间的结合发现，结合亲和力主要受探针配体结构的细微变化影响。然而，结合对标签多肽序列的差异具有容忍性。在测试的组合中，包含多肽标签（DDAADD）和含4-氯吡啶的双核锌复合物（3-2Zn(II)）的组合显示出最强的结合亲和力（Ka = 3.88 × 105 M−1），比传统的D4多肽标签（DDDD）与不含取代吡啶的1-2Zn(II)组合的亲和力大约强10倍（Ka = 3.73 × 104 M−1）。这种新的互补识别对强大的结合力使得能够快速共价标记融合了标签的麦芽糖结合蛋白与荧光锌复合物，展示了其在蛋白质分析中的潜在应用价值。
• Synthetic Fluorogenic Peptides Reveal Dynamic Substrate Specificity of Depalmitoylases
  作者：Neri Amara、Ian T. Foe、Ouma Onguka、Megan Garland、Matthew Bogyo

  DOI：10.1016/j.chembiol.2018.10.005

  日期：2019.1

  Little is known about rates of depalmitoylation or the parameters that dictate these rates. Here we report a modular strategy to synthesize quenched fluorogenic substrates for the specific detection of depalmitoylase activity and for mapping the substrate specificity of individual depalmitoylases. We demonstrate that human depalmitoylases APT1 and APT2, and TgPPT1 from the parasite Toxoplasma gondii

  棕榈酰化是翻译后修饰，涉及半胱氨酸残基与16碳饱和脂肪酸的硫酯化反应。关于去棕榈酸酯化的速率或决定这些速率的参数知之甚少。在这里，我们报告了一种模块化的策略，用于合成淬灭的荧光底物，用于特异性检测去棕榈酰酶活性并绘制单个去棕榈糖酶的底物特异性。我们证明人类去棕榈糖脂APT1和APT2，和TgPPT1从寄生虫弓形虫，有不同的特异性，取决于远端的棕榈酰半胱氨酸的氨基酸残基。该信息指导了最佳和非最佳底物以及同工型选择性底物的设计，以检测复杂蛋白质组中特定去棕榈酰化酶的活性。
• Single‐Sided Competitive Axial Coordination of G‐Quadruplex/Hemin as Molecular Switch for Imaging Intracellular Nitric Oxide
  作者：Lei Zhang、Jun Zhou、Fengjiao Ma、Quanbo Wang、Hui Xu、Huangxian Ju、Jianping Lei

  DOI：10.1002/chem.201804897

  日期：——

  mechanism on axial coordination of G‐quadruplex/hemin with coumarin‐imidazole ligands was proposed to be single‐sided, and led to fluorescence quenching of ligands. Upon addition of nitric oxide, the fluorescence of ligands was recovered through competitive axial coordination, providing a “signal on” strategy for signal transduction. More significantly, the fluorescent imaging of intracellular nitric oxide

  轴向协调是调节天然酶中生物分子功能的关键生物学过程。然而，确定酶的金属中心与配体之间的单轴或双轴相互作用是巨大的挑战。在这项工作中，通过设计一系列荧光衍生物，开发了基于G-四链体/血红素复合物的可控轴向配位系统。G-四链体/血红素与香豆素-咪唑配体的轴向配位机制被认为是单侧的，并导致配体的荧光猝灭。加入一氧化氮后，配体的荧光通过竞争性的轴向配位得以恢复，从而为信号转导提供了“信号开启”策略。更重要的是 与金纳米粒子结合后，实现了细胞内一氧化氮的荧光成像。此外，提出的协议提供了一种智能策略来监控一氧化氮与活细胞中p53蛋白活性之间的关系。
• Amino Acids for Diels-Alder Reactions in Living Cells
  作者：Tilman Plass、Sigrid Milles、Christine Koehler、Jędrzej Szymański、Rainer Mueller、Manfred Wießler、Carsten Schultz、Edward A. Lemke

  DOI：10.1002/anie.201108231

  日期：2012.4.23

  unnatural amino acids can be used for biocompatible site‐specific labeling of proteins with fluorogenic dyes. The new compounds have norbornene and trans‐cyclooctene units that react with tetrazine derivatives in an inverse‐electron‐demand Diels–Alder cycloaddition (left in picture). The technique offers fast labeling that is orthogonal to labeling through azide–cyclooctyne click reaction (right).

  承受压力：一组遗传编码的非天然氨基酸可用于荧光染料对蛋白质的生物相容性位点特异性标记。新化合物具有降冰片烯和反式环辛烯单元，它们与反电子需求的Diels-Alder环加成反应中的四嗪衍生物反应（图左）。该技术提供了与通过叠氮化物-环辛炔点击反应进行标记正交的快速标记（右）。