ethyl 7-hydroxy-8-formylcoumarin-3-carboxylate | 1289487-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-hydroxy-8-formylcoumarin-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 8-formyl-7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 8-formyl-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate；ethyl 8-formoxyl-7-hydroxycoumarin-3-carboxylate；Ethyl 8-formyl-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate；ethyl 8-formyl-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1289487-00-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₆
• 分子量: 262.219
• InChiKey: OSMYABRGVILBOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-hydroxy-8-formylcoumarin-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以76%的产率得到8-formyl-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于螺吡喃原位转换的比例式近红外荧光策略，用于追踪活细胞溶酶体pH的动态变化

  摘要：

  溶酶体的pH值异常与细胞功能障碍和许多疾病有关。但是，监测活细胞溶酶体中pH值动态变化的工具有限。在本文中，生物相容的近红外（NIR）荧光染料HAN1 - 4为溶酶体靶向染色设计合理并与螺吡喃的辅助合成原位开关（SIS）的策略。新型基于SIS的染料具有以下特殊特征：1）pH依赖性比例荧光图与溶酶体的pH窗口很好地匹配，2）原位不依赖光的实时螺吡喃溶酶体的开关行为和3）NIR区域中的pH敏感荧光，从而确保其在获得背景信号较弱的活细胞溶酶体的高特异性图像中的应用。其中，发现HAN2探针在对应于溶酶体pH窗的范围内对pH诱导最佳的比例响应，因此进一步应用于实时跟踪受药物和热刺激的应激细胞中的溶酶体微妙的pH变化。活细胞超分辨率和共聚焦荧光成像表明，我们基于SIS的NIR探针功能强大，可用于精确检测复杂生物系统中的溶酶体pH。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.03.060
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 ethyl 7-hydroxy-8-formylcoumarin-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素的生物硫醇荧光探针及其在活细胞成像中的应用†

  摘要：

  在这项工作中，已经合理地设计和合成了化合物1，作为生物硫醇的新型荧光探针。值得注意的是，探针1几乎没有背景荧光（Φ ˚F在水溶液中<0.0001）; 然而，它对硫醇的荧光开启响应具有很高的灵敏度（246倍的荧光增强和对Cys的0.22μM的低检测限）。此外，探针1与其他生物学相关物种相比，具有出色的硫醇特异性。动力学研究表明探针对硫醇反应迅速，探针1与Cys，Hcy和GSH反应的拟一级反应速率常数确定为1.85842、0.67656和0.51519 min -1， 分别。提出了一种可能的检测机制，该方法涉及将硫醇迈克尔加成到α，β-不饱和酮上，然后裂解半酮基，从而导致荧光7-羟基香豆素衍生物的形成。此外，通过TD-DFT计算研究了探针1对硫醇的光学响应。最终，探针1已成功应用于人类血清中生物硫醇的检测。并且细胞内成像应用确立了探针1可用于检测活细胞中不同浓度的细胞内硫醇。

  DOI：

  10.1039/c3ob41741g

文献信息

• Structure–Activity Relationship Studies of Coumarin-like Diacid Derivatives as Human G Protein-Coupled Receptor-35 (hGPR35) Agonists and a Consequent New Design Principle
  作者：Lai Wei、Tao Hou、Jiaqi Li、Xiuli Zhang、Han Zhou、Zhenyu Wang、Junxiang Cheng、Kaijing Xiang、Jixia Wang、Yaopeng Zhao、Xinmiao Liang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01624

  日期：2021.3.11

  docking simulation indicated that compounds that carried two acidic groups with a proper special distance and attached to a rigid aromatic scaffold would most likely show a potent agonistic activity on hGPR35. Following this principle, we screened a list of known compounds and some were found to be potent GPR35 agonists, and compound 24 even had an EC50 of 8 nM. Particularly, a dietary supplement pyrroloquinoline

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。
• Novel Coumarin-based Fluorescent Probe for Selective Detection of Bisulfite Anion in Water
  作者：Kangyu Chen、Yuan Guo、Zhenhuan Lu、Bingqin Yang、Zhen Shi

  DOI：10.1002/cjoc.201090035

  日期：2010.1

  been widely used as chromophore in design of fluorescent probe, while less coumarin‐based fluorescent probe was reported for detection of anion in water. In this article, coumarin‐based fluorescent probes with salicylaldehyde functionality as recognition unit have been developed for selective detection of bisulfite anions in water. Four novel fluorescent probes were synthesized from 4‐haloresorcinol in

  香豆素及其类似物已被广泛用作荧光探针的设计中的生色团，而据报道，基于香豆素的荧光探针可用于检测水中的阴离子。在本文中，开发了以水杨醛功能为识别单元的基于香豆素的荧光探针，用于选择性检测水中的亚硫酸氢根阴离子。由四个卤代间苯二酚分三步合成了四种新颖的荧光探针。化学探针对亚硫酸氢盐的选择性反应优于其他阴离子。此外，还研究了检测机制。加入亚硫酸氢盐后，由于甲酰基与亚硫酸氢盐阴离子的亲核加成反应，探针的荧光强度大大提高。
• Photophysical insights and guidelines for blue “turn‐on” fluorescent probes for the direct detection of nitric oxide (NO ^• ) in biological systems
  作者：Mina Barzegar Amiri Olia、Amber N. Hancock、Carl H. Schiesser、Lars Goerigk、Uta Wille

  DOI：10.1002/poc.3896

  日期：2019.2

  Synthesis and photophysical properties of a family of five blue fluorescent “turn‐on” probes for the direct detection of nitric oxide (NO•) is reported. The probes CB1‐5 feature a substituted 7‐hydroxy coumarin chromophore coupled to 2‐methyl‐8‐aminoquinoline, which act as tridentate ligand for Cu(II) and active site for monitoring NO• using a replacement strategy. The UV/vis absorption and fluorescence

  报道了用于直接检测一氧化氮（NO •）的五个蓝色荧光“开启”探针系列的合成和光物理性质。CB1-5探针具有取代的7-羟基香豆素发色团，与2-甲基-8-氨基喹啉偶联，可充当Cu（II）的三齿配体和使用取代策略监测NO •的活性位点。香豆素环上的取代模式以及溶剂极性和pH显着影响探针的UV / vis吸收和荧光发射特性。CB4和CB5的时变密度泛函理论（TD-DFT）计算结果表明，吸收是由于位于香豆素上的π-π*跃迁所致​​，在7-羟基香豆素部分被去质子化的较高pH下，喹啉系统产生的电荷转移贡献很小，这导致吸收的红移。探针与Cu（II）的络合物使荧光猝灭，当与NO •反应后，荧光会重新打开，从而可以以μM浓度选择性检测这种重要的信号分子。初步实验表明，CB4和CB5能够在多染料成像实验中监测活细菌细胞内源性产生的NO •。
• A Novel Dual Channel Fluorescent Probe for Ca²⁺and Zn²⁺Based on a Coumarin Schiff Base
  作者：Shengnan Pan、Haoyang Tang、Zhanke Song、Jin Li、Yuan Guo

  DOI：10.1002/cjoc.201600923

  日期：2017.8

  A novel coumarin Schiff base fluorescent probe ethyl 7‐hydroxycoumarin‐3‐carboxylate‐8‐formaldehyde benzoyl hydrazone (EBH) has been designed and synthesized which shows solvent dependent dual sensing, viz., recognition of Ca2+ in DMF‐H2O (9∶1, V/V) solution based on C = N isomerization, photoinduced electron transfer (PET) inhibition and chelation‐enhanced fluorescence (CHEF) mechanism as well as

  设计并合成了一种新型香豆素Schiff碱荧光探针7-羟基香豆素-3-羧酸酯-8-甲醛苯甲酰hydr（EBH），它显示了依赖溶剂的双重传感，即在DMF-H 2 O中识别Ca 2+（91：1，V / V）溶液基于C = N异构化，光致电子转移（PET）抑制和螯合增强荧光（CHEF）机理以及H 2 O-CH 3 OH中Zn 2+的检测（ 91：1，V / V）溶液通过激发态分子内质子转移（ESIPT）和CHEF过程。EBH探针的结构通过单晶X射线衍射分析已得到证实。同时，该探针还用于对MCF-7细胞中的细胞内Zn 2+离子成像，具有良好的性能。
• A Coumarin-Based Fluorescent Chemosensor for Zn2+ in Aqueous Ethanol Media
  作者：Zhuan Su、Kangyu Chen、Yuan Guo、Haiping Qi、Xiao-Feng Yang、Minglei Zhao

  DOI：10.1007/s10895-010-0628-y

  日期：2010.7

  A coumarin-based fluorescent chemosensor 1 for Zn2+ was designed and synthesized. Compound 1 exhibits lower background fluorescence due to intramolecular photoinduced electron transfer. However, upon mixing with Zn2+ in 30% (v/v) aqueous ethanol, a “turn-on” fluorescence emission is observed. The fluorescence emission increases linearly with Zn2+ concentration in the range 0.5–10 μmol L−1 with a detection

  设计并合成了一种基于香豆素的Zn 2+荧光化学传感器1。由于分子内光诱导电子转移，化合物1表现出较低的背景荧光。然而，与 Zn 2+在 30% ( v/v ) 乙醇水溶液中混合后，观察到“开启”荧光发射。荧光发射随着Zn 2+浓度在0.5-10 μmol L -1范围内线性增加，检测限为0.29 μmol L -1。然而，对于其他金属离子没有观察到显着的发射增强。所提出的化学传感器用于测定 Zn 2+ 在水样中得到满意的结果。