7-丙氧基-苯并吡喃-2-酮 | 6093-73-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-丙氧基-苯并吡喃-2-酮
• 中文别名: 7-丙氧基-色烯-2-酮
• 英文名称: 7-propoxycoumarin
• 英文别名: 7-propoxy-2H-chromen-2-one；7-(n-propoxy)coumarin；7-Propoxy-chromen-2-one；7-propoxychromen-2-one
• CAS: 6093-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• mdl: MFCD00869752
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FCCCOTWGEKNZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  355.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-丙氧基-苯并吡喃-2-酮 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation ofortho-ArylN-Hydroxycinnamides as Potent Histone Deacetylase (HDAC) 8 Isoform-Selective Inhibitors

  摘要：

  AbstractHistone deacetylases (HDACs) are a family of enzymes that play a crucial role in biological process and diseases. In contrast to other isozymes, HDAC8 is uniquely incapable of histone acetylation. In order to delineate its physiological function, we developed HDAC8‐selective inhibitors using knowledge‐based design combined with structural modeling techniques. Enzyme inhibitory analysis demonstrated that some of the resulting compounds (22 b, 22 d, 22 f, and 22 g) exhibited anti‐HDAC8 activity superior to PCI34051, a known HDAC8‐specific inhibitor, with IC50 values in the range of 5–50 nM. Among them, compound 22 d showed antiproliferative effects toward several human lung cancer cell lines (A549, H1299, and CL1‐5); it exhibited cytotoxicity against human lung CL1‐5 cells similar to that of SAHA yet without significant cytotoxicity for normal IMR‐90 cells. Expression profiling of HDAC isoforms in three cancer cell lines indicated that the HDAC8 level in CL1‐5 is higher than that in H1299 and CL1‐1 cells, a result consistent with the differential cytotoxicity of compound 22 d. These results suggest the effectiveness of our design concept, which may lead to a tool compound for studying the specific role of HDAC8 in cellular biological processes.

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200300
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 、 铜 作用下， 生成 7-丙氧基-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  New Compounds. Some Coumarin Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01130a600

文献信息

• Natural and semisynthetic oxyprenylated aromatic compounds as stimulators or inhibitors of melanogenesis
  作者：Salvatore Genovese、Francesco Epifano、Philippe de Medina、Nicolas Caron、Arnaud Rives、Marc Poirot、Sandrine Silvente-Poirot、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.026

  日期：2019.6

  benzoic acids, cinnamaldehydes, benzaldehyde, and anthraquinone derivatives. A total number of 43 compounds have been tested assaying their capacity to inhibit or stimulate melanin biosynthesis in cultured murine Melan A cells. The wider number of chemicals herein under investigation allowed to depict a detailed structure-activity relationship, as the following: (a) benzoic acid derivatives are slightly

  最近已经表明，天然存在的氧戊烯化香豆素是有效的黑色素生成调节剂。在此简短的交流中，我们希望概括一下更广泛的天然和半合成芳族化合物（包括香豆素，肉桂酸和苯甲酸，肉桂醛，苯甲醛和蒽醌衍生物）作为皮肤美黑或增白剂的潜力。总共测试了43种化合物，分析了它们在培养的鼠Melan A细胞中抑制或刺激黑色素生物合成的能力。本文所研究的大量化学物质可描述出详细的结构与活性的关系，如下所示：（a）苯甲酸衍生物是轻微的色素形成剂，对于具有较长O的化合物，其作用更为明显。-侧链；（b）与取代类型无关，肉桂酸能够增加黑色素的生物合成，而苯甲醛能够减少黑色素的生物合成；（c）在7位具有3,3-二甲基烯丙基或更短骨架作为取代基的香豆素为鞣制剂，而具有法呢烷氧基的香豆素为增白剂；（d）在6和7位上的双氧基戊烯基化和3,3-二甲基烯丙基或香叶基骨架具有轻微的脱色能力，而法呢基骨架则倾向于略微提高鞣制效果；（e）在香豆素核
• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• Synthesis and biological evaluation of novel coumarin derivatives in rhabdoviral clearance
  作者：Yang Hu、Lipeng Shan、Tianxiu Qiu、Lei Liu、Jiong Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113739

  日期：2021.11

  industry. Therefore, in this study, IHNV was studied as a model to evaluate the antiviral activity of 35 novel coumarin derivatives. Coumarin A9 was specifically selected for further validation studies upon comparing the half maximum inhibitory concentration (IC50) of four screened candidate derivatives in epithelioma papulosum cyprinid (EPC) cells, as it exhibited an IC50 value of 2.96 μM against IHNV. The

  由弹状病毒引起的疾病对整个人类的生产生活产生了巨大影响。主要问题是缺乏治疗该病毒家族的药物。IHN的病原体传染性造血坏死病毒（IHNV）是一种典型的弹状病毒，给鲑鱼产业造成了巨大损失。因此，在本研究中，研究了 IHNV 作为评估 35 种新型香豆素衍生物抗病毒活性的模型。香豆素A9是专门于半最大抑制浓度（IC比较选择用于进一步的验证研究50在上皮瘤papulosum鲤科（EPC）的细胞筛选4种候选的衍生物），因为它表现出的IC 50对 IHNV 的值为 2.96 μM。数据显示，A9 处理显着抑制了 EPC 细胞中病毒诱导的细胞病变效应 (CPE)。另外，A9显示IC 50其他两种弹状病毒的值分别为 1.68 和 2.12 μM，即鲤鱼春季病毒血症和鲑鱼弹状病毒。此外，我们的结果表明 A9 发挥抗病毒活性，但不是通过破坏病毒颗粒和干扰 IHNV 的吸附。此外，我们发现 A9 对 IHNV 诱导的
• Combined molecular modeling and cholinesterase inhibition studies on some natural and semisynthetic O-alkylcoumarin derivatives
  作者：Ilkay Erdogan Orhan、F. Sezer Senol Deniz、Ramin Ekhteiari Salmas、Serdar Durdagi、Francesco Epifano、Salvatore Genovese、Serena Fiorito

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.044

  日期：2019.3

  reference (galanthamine, IC50 = 46.58 ± 0.91 µM). In fact, 10 of the active coumarins showed higher inhibition (IC50 = 7.01 ± 0.28 µM - 43.31 ± 3.63 µM) than that of galanthamine. The most active ones were revealed to be 7-styryloxycoumarin (IC50 = 7.01 ± 0.28 µM) and 7-isopentenyloxy-4-methylcoumarin (IC50 = 8.18 ± 0.74 µM). In addition to the in vitro tests, MetaCore/MetaDrug binary QSAR models and docking

  合成或天然来源的香豆素是发挥多种药理活性的重要化学类别。在本研究中，合成了26种新颖的O-烷基香豆素衍生物，并已在100 µM的条件下测试了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）靶标的体外抑制潜力，而乙酰胆碱酯酶（BChE）靶标是在阿尔茨海默氏病发病机理中发挥关键作用。在测试的香豆素中，没有一种能够抑制AChE，而与参考文献（加兰他敏，IC50 = 46.58±0.91 µM）相比，它们中的12种对BChE表现出显着的选择性抑制作用。实际上，有10种活性香豆素具有比加兰他敏更高的抑制作用（IC50 = 7.01±0.28 µM-43.31±3.63 µM）。发现最活跃的是7-苯乙烯基香豆素（IC50 = 7.01±0。28 µM）和7-异戊烯氧基-4-甲基香豆素（IC50 = 8.18±0.74 µM）。除体外测试外，MetaCore / MetaDrug二元QSAR模型
• Copper‐Catalyzed C−H Difluoroalkylation of Coumarins with Fluoroalkyl Bromides
  作者：Min Rao、Zhenwei Wei、Yaofeng Yuan、Jiajia Cheng

  DOI：10.1002/cctc.202001025

  日期：2020.10.20

  An efficient method for the copper‐catalyzed selective C−H difluoroalkylation of coumarins and with low cost and readily available ethyl bromodifluoroacetate and N‐phenyl bromodifluoroacetamide has been reported. This reaction exhibits good functional group tolerance with respect to coumarins and difluoroalkylation reagents, and several redox‐sensitive substrates have been successfully C−H difluoroalkylated

  据报道，一种有效的方法可用于铜催化香豆素的选择性CH H二氟烷基化反应，成本低廉，易于获得，溴二氟乙酸乙酯和N-苯基溴二氟乙酰胺。该反应对香豆素和二氟烷基化试剂表现出良好的官能团耐受性，并且几种氧化还原敏感的底物已成功地以良好或高收率被CHH二氟烷基化。这种设计可以进一步将其范围扩展到其他杂芳烃，包括呋喃，苯并呋喃，吡咯，吡啶酮，色酮，吲哚和喹啉酮。提出了一种涉及铜催化氟烷基自由基原位生成的机理。