ethyl 7-((3-chlorobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 940181-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-((3-chlorobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-[(3-chlorophenyl)methoxy]-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 940181-70-4
• 化学式: C₁₉H₁₅ClO₅
• 分子量: 358.778
• InChiKey: MMWXNBGCSAZEPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 7-((3-chlorobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到7-((3-chlorobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 哌啶 、 dicyclohexano-18-crown-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 7-((3-chlorobenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017

文献信息

• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Rational design, synthesis and biological evaluation of novel multitargeting anti-AD iron chelators with potent MAO-B inhibitory and antioxidant activity
  作者：Xiaoying Jiang、Jianan Guo、Yangjing Lv、Chuansheng Yao、Changjun Zhang、Zhisheng Mi、Yuan Shi、Jinping Gu、Tao Zhou、Renren Bai、Yuanyuan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115550

  日期：2020.6

  A series of (3-hydroxypyridin-4-one)-coumarin hybrids were developed and investigated as potential multi targeting candidates for the treatment of Alzheimer's disease (AD) through the incorporation of iron-chelating and monoamine oxidase B (MAO-B) inhibition. This combination endowed the hybrids with good capacity to inhibit MAO-B as well as excellent iron-chelating effects. The pFe(3+) values of the compounds were ranging from 16.91 to 20.16, comparable to more potent than the reference drug deferiprone (DFP). Among them, compound 18d exhibited the most promising activity against MAO-B, with an IC50 value of 87.9 nM. Moreover, compound 18d exerted favorable antioxidant activity, significantly reversed the amyloid-beta(1-42) (A beta(1-42)) induced PC12 cell damage. More importantly, 18d remarkably ameliorated the cognitive dysfunction in a scopolamine-induced mice AD model. In brief, a series of hybrids with potential anti-AD effect were successfully obtained, indicating that the design of iron chelators with MAO-B inhibitory and antioxidant activities is an attractive strategy against AD progression.