ethyl 2-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2H-chromene-3-carboxylate | 540779-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-(trifluoromethanesulfonyloxy)coumarin-3-carboxylate；Ethyl 2-oxo-7-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 2-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)chromene-3-carboxylate
• CAS: 540779-13-3
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₇S
• 分子量: 366.271
• InChiKey: LLEYQTINZXDQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2H-chromene-3-carboxylate 、 1,4-diketo-3,6-di(5,7-di-t-butyl-2-benzofuryl)-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 2-{双[3,5-双(三氟甲基)苯基]膦基}-3,6-二甲氧基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到diethyl 7,7'-(3,6-bis(5,7-di-tert-butylbenzofuran-2-yl)-1,4-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrole-2,5(1H,4H)-diyl)bis(2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  二酮吡咯并吡咯与芳基三氟甲磺酸酯的N-芳基化作用。

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于二酮吡咯并吡咯与芳基三氟甲磺酸酯的双N-芳基化。现在可以用两步法从市售苯酚制备带有衍生自萘，蒽和香豆素的N-取代基的二酮吡咯并吡咯。这代表缺乏芳电子吸收基团的芳烃第一次通过芳基化作用插入内酰胺氮原子上。迄今为止引入前所未有的取代基的能力转化为增加的对所产生的光物理性质的调节，例如开/关溶剂氟发色。进行了TD-DFT计算以探索相关激发态的性质。

  DOI：

  10.1002/asia.202000129
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到ethyl 2-oxo-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Induction of apoptosis in cancer cells

  摘要：

  本发明提供了诱导或抑制凋亡或在细胞周期停滞之前发生的凋亡的化合物。此外，本发明提供了用于治疗患有白血病或其他形式癌症的哺乳动物或治疗由细胞凋亡引起的疾病状况的药物组合物和方法。

  公开号：

  US20030176506A1

文献信息

• Effect of conformational flexibility on photophysics of bis-coumarins
  作者：Łukasz Kielesiński、Daniel T. Gryko、Andrzej L. Sobolewski、Olaf W. Morawski

  DOI：10.1039/c8cp01084f

  日期：——

  the absence of the intramolecular hydrogen bonding interaction. The photophysical effect of this is the appearance of two fluorescence bands, the relative intensity and spectral positions of which are sensitive to the environment. Theoretical explorations of the excited-state potential energy surfaces performed with the aid of the ADC(2) ab initio electronic structure theory method revealed an exceptional

  通过CONH和COO功能连接的双香豆素的荧光强度显示出对溶剂极性的强烈依赖性。的C之间的分子内氢键的存在香豆素和酰胺-NH部分的O表示氧原子减少地面和电子激发态和热力学填充构象的数目反-香豆素单元的排列是有利的。另外，接头的刚性提高了与基态圆锥相交的屏障，并且在非极性溶剂中观察到强荧光。尽管将CONH连接位置从3-7'更改为3-6'不会显着影响光物理性质，但由于没有分子内氢键相互作用，用柔性酯连接基取代可使分子具有更大的构象自由度。其光物理效应是出现两个荧光带，它们的相对强度和光谱位置对环境敏感。借助ADC（2）从头进行激励态势能面的理论探索电子结构理论方法揭示了伴随光物理过程的异常丰富。特别地，发现了两个用于激发态的无辐射失活的通道。第一个与香豆素单元的环间扭曲有关，第二个与从CONH接头到香豆素核心的激发态分子内质子转移（ESIPT）有关。
• Synthesis and Biological Evaluation of (6- and 7-Phenyl) Coumarin Derivatives as Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1
  作者：Štefan Starčević、Petra Brožič、Samo Turk、Jožko Cesar、Tea Lanišnik Rižner、Stanislav Gobec

  DOI：10.1021/jm101104z

  日期：2011.1.13

  coumarines 1 and 2 significantly inhibit 17β-HSD1 in a recombinant enzyme assay, with high selectivity against 17β-HSD2. We postulated that the introduction of various p-substituted phenyl moieties to position 6 or 7 of the coumarin core using the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction would provide mimetics of steroidal structures with improved inhibition of 17β-HSD1. The best inhibitor in the series

  17β-羟基类固醇脱氢酶1（17β-HSD1）是一种酶，可催化NADPH依赖性的弱雌激素雌酮还原为最有效的雌激素雌二醇，后者通过雌激素受体发挥增殖作用。17β-HSD1在雌激素反应性组织中的过表达与激素依赖性疾病的发展有关，例如乳腺癌和子宫内膜异位症。因此，17β-HSD1代表了开发新疗法的诱人靶标。我们发现，在重组酶分析中，简单的香豆素1和2可以显着抑制17β-HSD1，对17β-HSD2具有高选择性。我们假设引入了各种p-使用Suzuki-Miyaura交叉偶联反应将香豆素核心的6或7位取代的苯基部分提供类固醇结构的模拟物，对17β-HSD1的抑制作用得到改善。该系列中最好的抑制剂被证明是6a，IC 50为270 nM，对17β-HSD1的选择性比对17β-HSD2的要好，并且对α和β雌激素受体的选择性也很高。
• A Suite of Activity-Based Probes for Human Cytochrome P450 Enzymes
  作者：Aaron T. Wright、Joongyu D. Song、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/ja9037609

  日期：2009.8.5

  inhibitors, anastrozole, significantly increases probe-labeling of P450 1A2, indicative of a heterotypic cooperativity effect on a central P450 isozyme involved in metabolizing numerous drugs and xenobiotics. The results presented herein greatly expand the suite of ABPP probes for profiling P450s and illuminate new applications for these tools to understand P450-drug interactions.

  细胞色素 P450 (P450) 酶可调节多种内源性信号分子，并在外源性物质和药物的代谢中发挥核心作用。我们最近表明，芳基炔可作为一种有效的基于活性的探针，用于在体外和体内分析小鼠肝脏微粒体 P450。然而，单个 P450 显示出不同的底物和抑制剂特异性，表明可能需要多个探针结构才能全面覆盖这个庞大而多样的酶家族。在这里，我们合成了一套 P450 导向的、基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，其中包含：(1) 各种化学结构被验证为 P450 酶家族的基于机制的抑制剂，和 (2) 末端炔基单击报告标记的化学缀合。这组探针针对人类 P450 的广泛横截面进行了筛选，从而发现了一组最佳探针，可提供该酶家族的广泛覆盖。我们使用这些探针来分析当前临床用于治疗乳腺癌的芳香酶抑制剂对 P450 活性的影响。我们描述了令人惊讶的发现，即这些芳香酶抑制剂之一阿那曲唑显着增加了 P450 1A2 的探针标
• INDUCTION OF APOPTOSIS IN CANCER CELLS
  申请人：The Burnham Institute

  公开号：EP1456165A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US7053071B2
  申请人：——

  公开号：US7053071B2

  公开（公告）日：2006-05-30