8-formyl-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-formyl-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-Formyl-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid；8-formyl-7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₆O₆
• 分子量: 234.165
• InChiKey: AJZZSDQCOLIURJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formyl-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于螺吡喃原位转换的比例式近红外荧光策略，用于追踪活细胞溶酶体pH的动态变化

  摘要：

  溶酶体的pH值异常与细胞功能障碍和许多疾病有关。但是，监测活细胞溶酶体中pH值动态变化的工具有限。在本文中，生物相容的近红外（NIR）荧光染料HAN1 - 4为溶酶体靶向染色设计合理并与螺吡喃的辅助合成原位开关（SIS）的策略。新型基于SIS的染料具有以下特殊特征：1）pH依赖性比例荧光图与溶酶体的pH窗口很好地匹配，2）原位不依赖光的实时螺吡喃溶酶体的开关行为和3）NIR区域中的pH敏感荧光，从而确保其在获得背景信号较弱的活细胞溶酶体的高特异性图像中的应用。其中，发现HAN2探针在对应于溶酶体pH窗的范围内对pH诱导最佳的比例响应，因此进一步应用于实时跟踪受药物和热刺激的应激细胞中的溶酶体微妙的pH变化。活细胞超分辨率和共聚焦荧光成像表明，我们基于SIS的NIR探针功能强大，可用于精确检测复杂生物系统中的溶酶体pH。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.03.060
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 14.0h， 生成 8-formyl-7-hydroxycoumarin-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于螺吡喃原位转换的比例式近红外荧光策略，用于追踪活细胞溶酶体pH的动态变化

  摘要：

  溶酶体的pH值异常与细胞功能障碍和许多疾病有关。但是，监测活细胞溶酶体中pH值动态变化的工具有限。在本文中，生物相容的近红外（NIR）荧光染料HAN1 - 4为溶酶体靶向染色设计合理并与螺吡喃的辅助合成原位开关（SIS）的策略。新型基于SIS的染料具有以下特殊特征：1）pH依赖性比例荧光图与溶酶体的pH窗口很好地匹配，2）原位不依赖光的实时螺吡喃溶酶体的开关行为和3）NIR区域中的pH敏感荧光，从而确保其在获得背景信号较弱的活细胞溶酶体的高特异性图像中的应用。其中，发现HAN2探针在对应于溶酶体pH窗的范围内对pH诱导最佳的比例响应，因此进一步应用于实时跟踪受药物和热刺激的应激细胞中的溶酶体微妙的pH变化。活细胞超分辨率和共聚焦荧光成像表明，我们基于SIS的NIR探针功能强大，可用于精确检测复杂生物系统中的溶酶体pH。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2019.03.060

文献信息

• Synthesis and properties of carboxyl-substituted coumarin–phthalocyanine dyad dyes: effect of linker unit
  作者：Xuejun Zhang、Xilin Pei、Chaoqiang Liao、Li Zou

  DOI：10.1007/s11164-016-2792-4

  日期：2017.5

  Two novel coumarin-substituted phthalocyanine dyes (CAPc and CSPc) with different linking units, using carboxylic groups as electron acceptor and injector, were designed, synthesized, and applied as panchromatic organic sensitizers in I−/I 3 − -based dye-sensitized solar cells (DSSCs). The asymmetric coumarin–phthalocyanine dyad analogue (OAPc) and the symmetric coumarin-phthalocyanine dyad analogue

  两种新型香豆素取代的酞菁染料（CAPC和CSPC）具有不同的连接单元，使用羧基作为电子受体和喷射器，设计，合成，和作为全色有机增感剂施加在我- / I 3 - 染料敏化太阳能电池（DSSC）。还合成了不对称香豆素-酞菁二联体类似物（OAPc）和对称香豆素-酞菁二联体类似物（COPc）进行比较。通过吸收光谱法，循环伏安法和热重分析法研究了这些染料的结构-性质关系。接头的性质极大地影响了紫外线（UV-Vis）吸收。值得注意的是，对π共轭香豆素-酞菁二聚体CAPc和CSPc的调制导致了大的红移（高于710 nm的Q波段）。特别是二元CAPc在450-650 nm的光谱窗口中显示出明显的强烈吸收。染料的电化学数据表明，偶氮双键香豆素-酞菁双染料具有较低的E HOMO值，这可能有利于抑制电子从TiO 2的导带向氧化染料的反向转移，这是因为电解质容易还原氧化的染料。热重分析表明，三种香豆素-酞菁双染料
• IRE-1alpha INHIBITORS
  申请人：MannKind Corporation

  公开号：US20150141424A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response or with regulated IRE1-dependent decay (RIDD) and can be used as single agents or in combination therapies.

  在体外直接抑制IRE-1α活性的化合物、前药及其药学上可接受的盐。这些化合物和前药可用于治疗与未折叠蛋白应答或受调节的IRE1依赖性降解（RIDD）相关的疾病，并可作为单一药物或联合治疗的组合疗法。
• IRE-1α inhibitors
  申请人：FOSUN ORINOVE PHARMATECH, INC.

  公开号：US10357475B2

  公开（公告）日：2019-07-23

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response or with regulated IRE1-dependent decay (RIDD) and can be used as single agents or in combination therapies.

  在体外直接抑制 IRE-1α 活性的化合物、原药及其药学上可接受的盐类。此类化合物和原药可用于治疗与未折叠蛋白反应或受调控的 IRE1 依赖性衰变（RIDD）相关的疾病，并可用作单药或联合疗法。
• IRE-1A INHIBITORS
  申请人：Fosun Orinove Pharmatech, Inc.

  公开号：EP3409276B1

  公开（公告）日：2020-12-30
• IRE-1ALPHA INHIBITORS
  申请人：Shanghai Fosun Pharmaceutical Industrial Development Co. Ltd.

  公开号：US20170326104A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  Compounds which directly inhibit IRE-1α activity in vitro, prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts thereof. Such compounds and prodrugs are useful for treating diseases associated with the unfolded protein response or with regulated IRE1-dependent decay (RIDD) and can be used as single agents or in combination therapies.