7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酸甲酯 | 86788-49-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酸甲酯
• 中文别名: 7-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 7-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 7-hydroxycoumarin-3-carboxylate；methyl 7-hydroxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 86788-49-0
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• mdl: MFCD00488484
• 分子量: 220.182
• InChiKey: UDRWUSXZHQTTEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29329990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以1.43 g的产率得到7-羟基香豆素-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-羧酸和甲酰基衍生的香豆素作为光引发剂在光氧化或光还原过程中在可见光下进行光聚合的光引发剂：光复合材料的合成和3D打印应用

  摘要：

  本文合成了九种基于香豆素骨架和不同取代基的有机化合物，并将其用作高性能光引发剂，用于在405 nm的LED可见光照射下，甲基（丙烯酸）官能团的自由基光聚合（FRP）。实际上，使用基于库姆/碘鎓盐（0.1％/％）的两组分和三组分光引发体系，这些化合物显示出非常高的引发能力和非常好的聚合曲线（高聚合速率（Rp）和最终转化率（FC））。 1％w / w）和coum /碘盐/胺（0.1％/ 1％/ 1％w / w / w）， 分别。为了证明引发光聚合反应的效率，使用了多种技术来研究香豆素的光物理和光化学特性，例如：紫外可见吸收光谱法，稳态光解法，实时FTIR和循环伏安法。另一方面，这些化合物也在直接激光写入实验（3D打印）中进行了测试。还检查了使用LED传送带在385 nm（0.7 W / cm 2）下基于玻璃纤维或碳纤维的光复合材料的合成。

  DOI：

  10.3390/molecules26061753
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-3-甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂的生物学评价

  摘要：

  合成了一系列香豆素衍生物，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶双酚酶活性的抑制作用。结果表明，某些合成的化合物表现出显着的抑制活性。尤其是带有巯基-氨基脲基的2-（1-（香豆素-3-基）亚乙基）肼甲硫代酰胺对IC 50的酪氨酸酶抑制作用最强。值为3.44μM。对2-（1-（香豆素-3-基）-亚乙基）肼甲硫代酰胺和2-（1-（6-氯香豆素-3-基）亚乙基）-肼甲硫代酰胺的抑制机理分析表明，该化合物对甲壳素具有抑制作用。酪氨酸酶是不可逆的。初步结构活性关系（SAR）分析表明，此类化合物的进一步开发可能会引起人们的兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2012.07.055

文献信息

• Clickable Coumarins as Fluorescent Labels for Amino Acids
  作者：Michael Gütschow、Matthias Mertens

  DOI：10.1055/s-0033-1338636

  日期：——

  orthogonally protected peptidomimetic products as well as a biotinylated fluorescent amino acid. Seven trifunctional conjugates of Fmoc-protected amino acids with alkynyloxy-substituted coumarins have been prepared and spectroscopically characterized. The coumarin core was either coupled to the α or side chain amino group. This design allows for the linear or branched elongation to peptides or peptidomimetics

  摘要 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。 已经制备了Fmoc保护的氨基酸与炔氧基取代的香豆素的七个三官能结合物，并进行了光谱表征。香豆素核心与α或侧链氨基偶联。这种设计允许线性或分支延伸至肽或拟肽。通过铜催化的[3 + 2]环加成到正交保护的拟肽产物以及生物素化的荧光氨基酸上，证明了缀合物的合成潜力。
• Alkynyl–coumarinyl ethers as MAO-B inhibitors
  作者：Matthias D. Mertens、Sonja Hinz、Christa E. Müller、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.046

  日期：2014.3

  In this study, alkynyl–coumarinyl ethers were developed as inhibitors of human monoamine oxidase B (MAO-B). A series of 31 new, ether-connected coumarin derivatives was synthesized via hydroxycoumarins, whose phenolic group at position 6, 7 or 8 was converted by means of the Mitsunobu reaction. The majority of the final products were produced from primary alcohols with a terminal alkyne group. The

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。
• [EN] SKIN PIGMENTATION MODIFIERS TO DARKEN OR LIGHTEN THE SKIN<br/>[FR] AGENTS DE MODIFICATION DE LA PIGMENTATION DE LA PEAU EN VUE DE L'ASSOMBRIR OU DE L'ÉCLAIRCIR
  申请人：AFFICHEM

  公开号：WO2016193220A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The present invention relates to a method for changing the pigmentation of a skin, a mucous membrane or hair with a compound of general formula (I), a cosmetic use of said compound of general formula (I), to cosmetic compositions comprising said compound of general formula (I), and to new depigmenting agents.

  本发明涉及一种改变皮肤、粘膜或头发色素的方法，使用一般式(I)的化合物，以及所述一般式(I)的化合物的化妆用途，包括所述一般式(I)的化合物的化妆组合物，以及新的脱色剂。
• [EN] ANTIMETASTATIC 2H-SELENOPHENO[3,2-h]CHROMENES, SYNTHESIS THEREOF, AND METHODS OF USING SAME AGENTS<br/>[FR] SYNTHÈSE DES 2H-SÉLÉNOPHÉNO [3,2-H] CHROMÈNES ANTIMÉTASTATIQUES, ET LES PROCÉDÉS D'UTILISATION DES AGENTS SIMILAIRES
  申请人：LATVIAN INST ORGANIC SYNTHESIS

  公开号：WO2018015788A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present invention relates to a novel cancer metastasis preventing and curing selenopheno[h]chromene derivatives, as well as methods of their manufacturing and use in different pharmaceutical compositions for the treatment and/or prevention of primary cancer and its metastasis by administration of such substances.

  本发明涉及一种新型的癌症转移预防和治疗硒吡喹啉衍生物，以及它们的制造方法和在不同药物组合物中的使用，用于通过给予这些物质来治疗和/或预防原发性癌症及其转移。
• Synthesis and evaluation of sensitive coumarin-based fluorogenic substrates for discovery of α-<i>N</i>-acetyl galactosaminidases through droplet-based screening
  作者：Hong-Ming Chen、Seyed Amirhossein Nasseri、Peter Rahfeld、Jacob F. Wardman、Maurits Kohsiek、Stephen G. Withers

  DOI：10.1039/d0ob02484h

  日期：——

  part of a search for a substrate for droplet-based microfluidic screening assay of α-N-acetylgalactosaminidases, spectral and physical characteristics of a series of coumarin derivatives were measured. From among these a new coumarin-based fluorophore, Jericho Blue, was selected as having optimal characteristics for our screen. A reliable method for the challenging synthesis of coumarin glycosides

  为了寻找用于基于液滴的α- N-乙酰半乳糖苷酶微滴筛选分析底物的一部分，对一系列香豆素衍生物的光谱和物理特性进行了测量。从这些新的基于香豆素的荧光团中，我们选择了具有最佳特性的Jericho Blue。然后开发了一种可靠的方法，用于挑战性合成α-GalNAc香豆素苷，并通过9个实例进行了证明。以这种方式制备的耶利哥蓝的α-GalNAc糖苷在筛选条件下显示出良好的功能。