7-溴-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 | 105837-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-溴-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 7-bromo-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-bromo-2-oxochromene-3-carboxylate；ethyl 7-bromo-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 105837-04-5
• 化学式: C₁₂H₉BrO₄
• 分子量: 297.105
• InChiKey: PEFCMZDIJKRRHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 双氧水 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 7-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种基于Eu的响应探针的多功能长波吸收支架

  摘要：

  已经合成并表征了香豆素敏化的，吸收长波长的发光Eu III复合物。镧系元素的结合位点由一个通过短接头连接到7-羟基香豆素，7--B（OH）一环烯基螯合框架2香豆素，7- ø - （4- pinacolatoboronbenzyl）香豆素或7 - O-（4-甲氧基苄基）香豆素。合成简单明了，使用容易获得的构建基块，并执行少量的高收益步骤。香豆素光物理对7取代基的敏感性使得能够调节天线吸收特性，从而调节镧系元素的激发光谱。硼酸酯基官能团（笼）与H 2 O的反应2产生相应的7-羟基香豆素。过氧亚硝酸盐产生的相同物种的反应速率提高了10 6 – 10 7倍。两种反应均导致出现一个约407 nm的强激发带，并同时降低了笼状探针的366 nm谱带。在水溶液中的甲氧基苄基笼铕复合物通过ONOO淬灭- 。我们已经表明，通过紫外/可见吸收光谱对基于香豆素的简单触角进行初步筛选是可能的，因为吸收谱的变化可以很好地保真地转化为Eu

  DOI：

  10.1002/chem.201203957
• 作为产物：
  描述：

  7-aminocoumarin-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 7-溴-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Kuwayama; Ichibagase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unexpected cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates to construct 2,3-dihydrobenzofuran spirooxindoles
  作者：Kuan Zhang、Huabin Han、Lele Wang、Ziying Zhang、Qilin Wang、Wenjing Zhang、Zhanwei Bu

  DOI：10.1039/c9cc07114h

  日期：——

  An unexpected Michael addition-inspired ring-opening/closure cascade reaction of 3-hydroxyoxindoles with coumarin-3-carboxylates was developed to access new dihydrobenzofuran or dihydrobenzothiophene spirooxindoles in 68–98% yields. This reaction not only provides an expedient and convenient method to assemble dihydrobenzofuran spirooxindoles, but also establishes a new reaction mode of coumarin-3-carboxylates

  开发了一个出乎意料的迈克尔加成反应的3-羟基羟吲哚与香豆素3-羧酸酯的开环/闭合级联反应，以68-98％的产率获得新的二氢苯并呋喃或二氢苯并噻吩螺环辛多。该反应不仅为组装二氢苯并呋喃spirooxindoles提供了一种方便快捷的方法，而且建立了香豆素-3-羧酸酯的新反应方式。此外，它代表具有C 1合成子的3-羟基羟吲哚的第一个实例，其具有以羟基为离去基团的亲核和亲电双重特性。重要的是，这种方法为XEN907类似物提供了一种快速而强大的方法。
• A General Strategy to Enhance Donor‐Acceptor Molecules Using Solvent‐Excluding Substituents
  作者：Conner A. Hoelzel、Hang Hu、Charles H. Wolstenholme、Basel A. Karim、Kyle T. Munson、Kwan Ho Jung、Han Zhang、Yu Liu、Hemant P. Yennawar、John B. Asbury、Xiaosong Li、Xin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915744

  日期：2020.3.16

  β-carbonyl substituent creates a structural buffer between the donor and the surrounding solvent. Through computational and experimental analyses, it is demonstrated that the β-carbonyl simultaneously attenuates two distinct solvent-dependent quenching mechanisms. Using the β-carbonyl substituent, improvements in the photophysical properties of commonly used D-A fluorophores and their enhanced performance

  尽管有机供体-受体（DA）分子广泛应用于多个领域，但由于固有的极性敏感性会抑制光化学过程，因此可能会限制更多DA分子的应用。本文介绍了一种简便的化学修饰方法，可通过添加基于β-羰基的极性取代基来减弱溶剂依赖的激发态猝灭机理。结果揭示了一种机制，其中β-羰基取代基在供体和周围溶剂之间产生结构缓冲。通过计算和实验分析，证明了β-羰基同时减弱了两种不同的溶剂依赖性猝灭机理。使用β-羰基取代基
• Solvent-Free FeCl3-Assisted Electrophilic Fluorine-Catalyzed Knoevenagel Condensation to Yield α,β-Unsaturated Dicarbonyl Compounds and Coumarins
  作者：Lu Yang、Jiang Zhu、Fukai Xie、Xiaoshi Peng、Bin Lin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1134/s1070428019070236

  日期：2019.7

  environmentally friendly procedure was developed for the Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes with diethyl malonate in the presence of FeCl3 and N-fluorobenzenesulfonimide as a source of electrophilic fluorine under solvent-free conditions. The scope of the reaction was explored using commercially available substrates. The reaction with substituted salicylaldehydes afforded the corresponding coumarin derivatives

  在无溶剂条件下，在FeCl 3和N-氟苯磺酰亚胺作为亲电子氟源的情况下，开发了一种高度环保的方法，用于芳族醛与丙二酸二乙酯的Knoevenagel缩合反应。使用可商购的底物探索反应的范围。与取代的水杨醛的反应提供了相应的香豆素衍生物，由于其潜在的医学重要性，它们引起了人们的兴趣。
• A bioorthogonal fluorescent probe for mitochondrial hydrogen sulfide: new strategy for cancer cell labeling
  作者：Nithya Velusamy、Anupama Binoy、Kondapa Naidu Bobba、Divya Nedungadi、Nandita Mishra、Sankarprasad Bhuniya

  DOI：10.1039/c7cc05339h

  日期：——

  A chemodosimeter fluorescent probeMito-HSdiscriminates cancer cells from healthy cells based on the endogenous H₂S formation in mitochondria.

  一种化学传感器荧光探针Mito-HS基于线粒体内源H2S的形成，可以区分癌细胞和健康细胞。
• FLOURESCENT EXOMARKER PROBES FOR HYDROGEN SULFIDE DETECTION
  申请人：AMRITA VISHWA VIDYAPEETHAM

  公开号：US20180306792A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  A fluorescence probe with mitochondrial targeting and two-photon property, its preparation method and application in detecting and tracking endogenous H 2 S in samples or living cells. The fluorescent probe is prepared by a four-step preparation method and demonstrates a UV-vis absorption increment λ ab =395 nm and ˜43 fold higher fluorescence intensity in the presence of H 2 S. The probe further demonstrates stability, selectivity for H 2 S over competing agents and sensitivity as low as 20 nm. A method of detecting endogenous H 2 S rapidly in the absence of any external stimulators is provided. Samples are contacted with the probe and the changes in fluorescence are monitored to detect H 2 S levels. The disclosed probe is non-toxic and suitable as a biomarker and therapeutic molecule in cancer and other diseases.

  一种具有线粒体靶向和双光子特性的荧光探针，其制备方法及在样品或活细胞中检测和跟踪内源H2S的应用。该荧光探针通过四步制备方法制备，当存在H2S时，表现出UV-vis吸收增量λab=395 nm和大约43倍的荧光强度增加。该探针进一步表现出稳定性，对H2S的选择性优于竞争性试剂，并且具有低至20 nm的灵敏度。提供了一种在没有任何外部刺激剂的情况下快速检测内源H2S的方法。样品与探针接触，监测荧光变化以检测H2S水平。所公开的探针无毒，适用作为癌症和其他疾病中的生物标志物和治疗分子。