ethyl 7-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methoxy]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate | 1236072-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 7-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methoxy]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 7-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methoxy]-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1236072-00-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₇
• 分子量: 393.353
• InChiKey: YXWBMKVOXJJFKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴甲基邻苯二甲酰亚胺 、 7-羟基香豆素-3-羧酸乙酯 在 dicyclohexano-18-crown-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到ethyl 7-[(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methoxy]-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的3-酰基-7-羟基-6,8-取代的香豆素和3-酰基-7-苄氧基-6,8-取代的香豆素的合成与表征

  摘要：

  高收率（79–99％）合成了一系列新的3-酰基-6,7,8-取代的香豆素衍生物，并通过元素分析，质谱，IR和1进行了表征1 H NMR光谱。我们特别注意检查了位置3（乙酯，羧酸和酰氯）上的酰基，以及位置7上的羟基或苄基氧基或邻苯二甲酰亚胺基等官能化基团的存在。通过在冠醚存在下用取代的苄基溴或氯化物进行醚化将羟基改性，以评估其对香豆素核化学特性和亲脂性的影响。为了研究它们对反应可行性的影响，分别在香豆素环的6和8位引入了卤素（Cl，Br）和甲基。这些3-酰基衍生物中的一些最近已被分析为MAO抑制剂和中间体（即反应性氯衍生物），以设计新的抗幽门螺杆菌代理商。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.362