8-环十六烯-1-酮 | 3100-36-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 8-环十六烯-1-酮
• 英文名称: (E/Z)-cyclohexa-dec-8-enone
• 英文别名: (E/Z)-cyclohexadec-8-enone；cyclohexadec-8-en-1-one；8-cyclohexadecen-1-one；t-8-cyclohexadecenone；Cyclohexadecen-8-one；8-cyclohexadecenone
• CAS: 3100-36-5
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: ZGEHHVDYDNXYMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  22 °C
• 沸点：
  193 °C
• 密度：
  0.863±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  5.628 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-环十六烯-1-酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以99%的产率得到环十二酮
  参考文献：
  名称：

  二氯甲烷中钯催化的加氢反应

  摘要：

  摘要 在温和条件（环境压力和温度）下，使用披钯碳作为催化剂，二氯甲烷在容易还原的官能团（烯烃、炔烃、亚胺和硝基芳烃）的催化氢化反应中是一种有用的溶剂。

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2115928
• 作为产物：
  描述：

  1,9-环十六烷二酮 在 potassium hydrogensulfate 、 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 8-环十六烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Many-membered Carbon Rings. XI.¹ Civetone Homologs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01625a070
• 作为试剂：
  描述：

  8,9-dibromocyclohexadecanone 、 dilithium;carbonate 在 水 、 sodium hydroxide 、 8-环十六烯-1-酮 、 7,9-Cyclohexadecadien-1-one 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以affords 54 g of 7,9-cyclohexadecadien-1-one and 86 g of a mixture of 8-cyclohexadecenone and 7,9-cyclohexadecadien-1-one的产率得到7,9-Cyclohexadecadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Macrocyclic musk

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其结构如上所示，并提供了一种方法，通过将上述化合物的嗅觉可接受量纳入香水组合物中来增强香水组合物。

  公开号：

  US07838487B2

文献信息

• Exaltone® (=Cyclopentadecanone) from Isomuscone® (=Cyclohexadecanone), a One-C-Atom Ring-Contraction Methodology via a Stereospecific Favorskii Rearrangement: Regioselective Application to (−)-(R)-Muscone
  作者：Christian Chapuis、Fabrice Robvieux、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Laurent Maggi

  DOI：10.1002/hlca.201100398

  日期：2012.3

  Treatment of cyclohexadecanone (1g; with I2 (2.2 mol‐euqiv.) and KOH in MeOH) furnished the unsaturated (Z)‐ester 2g in 83% yield, via a stereospecific Favorskii rearrangement (Scheme 1). Further treatment with 3‐chloroperbenzoic acid (m‐CPBA) afforded the unreported epoxy ester 3g (88% yield), which was cleaved in 33% yield to Exaltone® (=cyclopentadecanone; 1f) with NaOH in MeOH/H2O and then HCl

  环己癸酮（1g ;用I 2（2.2 mol-euqiv。）和KOH在MeOH中的溶液）的处理通过立体定向Favorskii重排提供了2％的不饱和（Z）-酯2g（方案1）。用3-氯过苯甲酸（进一步处理米-CPBA），得到未报告的环氧酯3克（88％产率），将其在33％产率，以裂解Exaltone ®（=环十五; 1F）用NaOH在MeOH / H 2 O和然后HCl在65°。该方法类似地扩展到较高的温度（C 17）和较低的温度（C 15C 11）的环状酮类似物，以及对（-）-（R）-muscone（5c）和homomuscone（5f）的区域选择性（方案2）。相应的大环-1-氧杂螺的嗅觉特性[2，Ñ ]烷烃和烯烃4和8，从所得到的科里 Chaykovsky oxiranylation，还提出。
• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。
• PROCESS FOR PREPARING PURE CYCLODODECANONE
  申请人：Teles Joaquim Henrique

  公开号：US20100191018A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a process for preparing at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group, at least comprising the stages: (a1) oxidation of a composition (A), at least comprising one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms and at least two C—C double bonds, by means of dinitrogen monoxide to give a composition (A1), (a2) separating off the at least one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least two C—C double bonds from the composition (A1) in order to obtain a composition (A2), and (b) distillative treatment of the composition (A2) from step (a2) in order to obtain a composition (B), comprising the at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group and less than 1.0% by weight of the at least one compound with Z−1 cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least one aldehyde group, where Z can be 1, 2, 3 or 4.

  本发明涉及一种制备至少一种具有Z个环和7到16个碳原子的含酮基的环状化合物的方法，至少包括以下阶段：(a1)将含有至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃的组合物（A）氧化，通过二氧化二氮，得到组合物（A1）；(a2)从组合物（A1）中分离出至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃，以获得组合物（A2）；以及(b)对来自步骤（a2）的组合物（A2）进行蒸馏处理，以获得组合物（B），包括具有Z个环和7到16个碳原子的至少一种含酮基的环状化合物，以及少于1.0%的重量的至少一种含有Z−1个环和7到16个碳原子且至少一个醛基的化合物，其中Z可以为1、2、3或4。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 23: Synthesis of porphyrins with large exocyclic rings—cyclohexadeca[b]pyrroles and porphyrins therefrom
  作者：Timothy D. Lash、Thomas G. Marron、Jolie A. Bastian

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.060

  日期：2007.12

  gave the corresponding large ring cycloalka[b]pyrroles in excellent yields. A cyclohexadeca[b]pyrrole was reacted with lead tetraacetate to give an acetate derivative, and this condensed with α-unsubstituted pyrroles in the presence of p-toluenesulfonic acid in acetic acid to give a series of related dipyrrolic structures. Hydrogenolysis of the benzyl ester protective groups, followed by ‘2+2’ condensations

  摘要 在锌粉存在下，环十二酮、环十五酮和环十六酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯腙在高温下的 Knorr 型缩合得到相应的大环环烷[b]吡咯，产率很高。环十六[b]吡咯与四乙酸铅反应生成乙酸酯衍生物，在乙酸中存在对甲苯磺酸的情况下，该衍生物与α-未取代的吡咯缩合生成一系列相关联吡咯结构。苄酯保护基团的氢解，然后与二吡咯甲烷二醛进行“2+2”缩合，得到具有 16 元环外环的不寻常的环烷卟啉。当烷基位于碳环旁边时，
• [DE] (Z)-8-CYCLOHEPTADECEN-1-ON ALS RIECHSTOFF<br/>[EN] (Z)-8-CYCLOHEPTADECENE-1-ONE USED AS A PERFUME<br/>[FR] (Z)-8-CYCLOHEPTADECENE-1-ONE UTILISEE COMME PARFUM
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006032665A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Beschrieben wird (Z)-8-Cycloheptadecen-1-on als Riechstoff sowie eine Riech- oder Aromastoffmischung umfassend (Z)-8-Cycloheptadecen-1-on und einen oder mehrere weitere Riech- oder Aromastoffe.

  (Z)-8-Cycloheptadecen-1-on被描述为一种香味物质，以及一种包含(Z)-8-Cycloheptadecen-1-on和一个或多个其他香气物质的香气或香味混合物。