苯基丙二酸二乙酯 | 83-13-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯基丙二酸二乙酯
• 中文别名: 苯丙二酸二乙酯；二乙基苯基丙二酸酯；二乙基苯甲乙酸酯
• 英文名称: Diethyl phenylmalonate
• 英文别名: diethyl 2-phenylmalonate；diethyl 2-phenylpropanedioate
• CAS: 83-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• mdl: MFCD00009144
• 分子量: 236.268
• InChiKey: FGYDHYCFHBSNPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  16 °C (lit.)
• 沸点：
  170-172 °C/14 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.095 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• LogP：
  2.71 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2942000000
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  应密封、干燥避光保存。

SDS

苯丙二酸二乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Diethyl Phenylmalonate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 苯丙二酸二乙酯
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 83-13-6
俗名： Phenylmalonic Acid Diethyl Ester
分子式： C13H16O4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
苯丙二酸二乙酯 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 17°C (凝固点)
沸点/沸程 285 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.10
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
苯丙二酸二乙酯 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
苯丙二酸二乙酯 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
该物质熔点为16-17℃，沸点在205℃时分解，170-172℃（1.87kPa）或168℃（1.6kPa）。它能溶于乙醇。

用途
主要用于医药中间体的生产，特别是用于合成苯巴比妥等药物。

生产方法
该物质由苯乙酸乙酯通过缩合、酸化和消除反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙二酸二乙酯 在 氯化亚砜 、 钾硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 托吡卡胺
  参考文献：
  名称：

  一种托品酰胺的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种化学药品的生产方法，尤其涉及一种托品酰胺的合成方法，以苯基丙二酸二乙酯为原料，经水解和酰化后，与N‑乙基‑4‑甲基吡啶胺缩合后，与硼氢化物发生还原反应，制得托品酰胺。本发明提供的合成方法使用的原料成本低，中间产物性质稳定，杂质少，减少了纯化等操作步骤，简化工艺；反应条件安全、温和，没有引入剧毒物质，有利于工业放大生产；通过对原料配比的优化，使反应的总收率提高到了65％，大大提高了收率，降低了生产成本。

  公开号：

  CN107759509A
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 12.0h， 生成 苯基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Malki, Fatiha; Touati, Abdelkader; Rahal, Said, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 3, p. 961 - 967

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰基-3-苯基丙酸甲酯 、 Phenyl tert-butylcarbonochloridimidothioate 在 二苯乙腈 、 苯基丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以52%的产率得到methyl 2-benzyl-3-tert-butylimino 2-cyano 3-phenylthio propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过将叔丁基异氰酸酯插入活化的硫化物的CS键中来合成硫代亚氨酸酯。硫代亚氨酸酯的重排由1,3 C烷氧基羰基迁移至N

  摘要：

  叔丁基异氰化物插入α-氰基硫化物的碳-硫键中-得到硫代亚氨酸酯- 。所述thioimidates也可以通过的氯取代得到的叔-butylimino氯硫化物- ，这是一种更常用的方法。这些thioimidates重新排列到E和N-乙烯基氨基甲酸酯的Z异构体-通过烷氧基羰基的1,3-Ç到N迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91248-7

文献信息

• Tautomerism in Bis(oxazoline)s
  作者：Adam Walli、Sebastian Dechert、Franc Meyer

  DOI：10.1002/ejoc.201301282

  日期：2013.11

  Bis(oxazoline)s (BOXs) are a privileged ligand class and have found widespread use in catalysis. Herein, the tautomerism of selected BOX ligands was evidenced by X-ray diffractometry as well as by NMR and IR spectroscopy and supported by DFT calculations. In CDCl3 solution at room temperature, the new 1,1-bis(4,4-dimethyl-1,3-oxazolin-2-yl)-1-phenylmethane (Ph,HBOX-Me2) ligand is present as a 1:1 mixture

  双(恶唑啉) (BOX) 是一种特殊的配体类别，已广泛用于催化。在此，所选 BOX 配体的互变异构现象由 X 射线衍射以及核磁共振和红外光谱证明，并得到 DFT 计算的支持。在室温下的 CDCl3 溶液中，新的 1,1-双(4,4-二甲基-1,3-恶唑啉-2-基)-1-苯基甲烷 (Ph,HBOX-Me2) 配体以 1:1 的比例存在二亚胺和亚胺烯胺互变异构体的混合物。确定了互变异构平衡的热力学和动力学数据，这允许与相关的双齿配体类别进行比较。研究的其他 BOX，H,HBOX-Me2、Me,HBOX-Me2 和 tBu,HBOX-Me2，在类似条件下主要以二亚胺形式存在。IR 光谱被确定为检测亚氨基烯胺形式作为次要成分的存在的有价值的工具。
• Divergent C–H Oxidative Radical Functionalization of Olefins to Install Tertiary Alkyl Motifs Enabled by Copper Catalysis
  作者：Ming-Qing Tian、Cong Wang、Xu-Hong Hu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00142

  日期：2019.3.15

  An efficient tertiary alkylation reaction of olefins with 1,3-dicarbonyl compounds was developed by virtue of copper catalyst without the use of expensive ligands or additives. In contrast to alkyl Heck-type reaction, alkyl halide is not required. Notably, by varying the nitrogen and air atmosphere, the reaction selectively produces alkylation and alkylation–oxygenation products, respectively. Initial

  利用铜催化剂开发了烯烃与1，3-二羰基化合物的有效叔烷基化反应，而无需使用昂贵的配体或添加剂。与烷基赫克型反应相反，不需要烷基卤化物。值得注意的是，通过改变氮气和空气气氛，该反应分别选择性地产生烷基化和烷基化-氧化产物。初步研究表明，α-羰基烷基自由基可能与该过程有关。
• Pyridine Non-Classical Cannabinoid Compounds and Related Methods of Use
  申请人：Moore, II Bob M.

  公开号：US20090286818A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  wherein R 1 , R 2 , V, W, X, Y and Z can be as defined herein. The compounds can be used in the treatment of disorders mediated by the cannabinoid receptors.

  其中R1、R2、V、W、X、Y和Z可以如本文所定义。这些化合物可用于治疗由大麻素受体介导的疾病。
• Mitogen-Activated Protein Kinase-Activated Protein Kinase 2 (MAPKAP-K2) as an Antiinflammatory Target: Discovery and in Vivo Activity of Selective Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine Inhibitors Using a Focused Library and Structure-Based Optimization Approach
  作者：Tomomi Kosugi、Dale R. Mitchell、Aiko Fujino、Minoru Imai、Mika Kambe、Shinji Kobayashi、Hiroaki Makino、Yohei Matsueda、Yasuhiro Oue、Kanji Komatsu、Keiichiro Imaizumi、Yuri Sakai、Satoshi Sugiura、Osami Takenouchi、Gen Unoki、Yuko Yamakoshi、Vicky Cunliffe、Julie Frearson、Richard Gordon、C. John Harris、Heidi Kalloo-Hosein、Joelle Le、Gita Patel、Donald J. Simpson、Brad Sherborne、Peter S. Thomas、Naotaka Suzuki、Midori Takimoto-Kamimura、Ken-ichiro Kataoka

  DOI：10.1021/jm300411k

  日期：2012.8.9

  A novel class of mitogen-activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MAPKAP-K2) inhibitors was discovered through screening a kinase-focused library. A homology model of MAPKAP-K2 was generated and used to guide the initial SAR studies and to rationalize the observed selectivity over CDK2. An X-ray crystal structure of a compound from the active series bound to crystalline MAPKAP-K2 confirmed

  通过筛选激酶集中的文库，发现了一类新型的促分裂原活化蛋白激酶活化蛋白激酶2（MAPKAP-K2）抑制剂。MAPKAP-K2的同源性模型已生成，可用于指导最初的SAR研究并合理化所观察到的对CDK2的选择性。结合到晶体MAPKAP-K2的活性系列化合物的X射线晶体结构证实了预测的结合模式。这使得能够发现一系列吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，它们在抗内毒素休克的小鼠模型中作为抗TNF-α剂具有良好的体外细胞效价和体内功效。
• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。

表征谱图